N-[1-[5-(2-chlorophenyl)furan-2-yl]ethyl]butanamide | 1392234-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[1-[5-(2-chlorophenyl)furan-2-yl]ethyl]butanamide
• CAS: 1392234-11-5
• 化学式: C₁₆H₁₈ClNO₂
• 分子量: 291.777
• InChiKey: VEKCZNUFGNVDGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-[5-(2-chlorophenyl)furan-2-yl]ethyl]butanamide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lipase B from Candida antarctica 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-[(1S)-1-[5-(2-chlorophenyl)furan-2-yl]ethyl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  低溶解度1-杂芳基乙胺的化学酶法制备

  摘要：

  通过使用南极念珠菌脂肪酶 B (Novozym 435) 催化 (R) 选择性 N-酰化与丁酸异丙酯 (对映体比率 E > 200）。使用 N-甲基-2-吡咯烷酮 (NMP) 作为共溶剂 (1:30) 在丁酸异丙酯中解决了化合物溶解度低的问题。通过使用南极念珠菌脂肪酶 A 作为商业 CAL-A-CLEA 制剂用于在水中脱保护 N-酰化 (R) 对映异构体，解决了杂环系统对传统酸和碱催化水解的不稳定性。在 Novozym 435 存在下，也观察到外消旋丁酰胺的缓慢、高度对映选择性 (E > 200) 水解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200330
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[1-[5-(2-chlorophenyl)furan-2-yl]ethyl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  低溶解度1-杂芳基乙胺的化学酶法制备

  摘要：

  通过使用南极念珠菌脂肪酶 B (Novozym 435) 催化 (R) 选择性 N-酰化与丁酸异丙酯 (对映体比率 E > 200）。使用 N-甲基-2-吡咯烷酮 (NMP) 作为共溶剂 (1:30) 在丁酸异丙酯中解决了化合物溶解度低的问题。通过使用南极念珠菌脂肪酶 A 作为商业 CAL-A-CLEA 制剂用于在水中脱保护 N-酰化 (R) 对映异构体，解决了杂环系统对传统酸和碱催化水解的不稳定性。在 Novozym 435 存在下，也观察到外消旋丁酰胺的缓慢、高度对映选择性 (E > 200) 水解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200330