(S)-1-(5-(2-chlorophenyl)furan-2-yl)ethanamine | 1213378-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(5-(2-chlorophenyl)furan-2-yl)ethanamine
• 英文别名: (1S)-1-[5-(2-chlorophenyl)furan-2-yl]ethanamine
• CAS: 1213378-78-9
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO
• 分子量: 221.686
• InChiKey: OMRHPOUWGLOJDC-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酸酐 、 (S)-1-(5-(2-chlorophenyl)furan-2-yl)ethanamine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 N-[(1S)-1-[5-(2-chlorophenyl)furan-2-yl]ethyl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  低溶解度1-杂芳基乙胺的化学酶法制备

  摘要：

  通过使用南极念珠菌脂肪酶 B (Novozym 435) 催化 (R) 选择性 N-酰化与丁酸异丙酯 (对映体比率 E > 200）。使用 N-甲基-2-吡咯烷酮 (NMP) 作为共溶剂 (1:30) 在丁酸异丙酯中解决了化合物溶解度低的问题。通过使用南极念珠菌脂肪酶 A 作为商业 CAL-A-CLEA 制剂用于在水中脱保护 N-酰化 (R) 对映异构体，解决了杂环系统对传统酸和碱催化水解的不稳定性。在 Novozym 435 存在下，也观察到外消旋丁酰胺的缓慢、高度对映选择性 (E > 200) 水解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200330
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-(2-氯苯基)呋喃-2-基)乙胺 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lipase B from Candida antarctica 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (S)-1-(5-(2-chlorophenyl)furan-2-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  低溶解度1-杂芳基乙胺的化学酶法制备

  摘要：

  通过使用南极念珠菌脂肪酶 B (Novozym 435) 催化 (R) 选择性 N-酰化与丁酸异丙酯 (对映体比率 E > 200）。使用 N-甲基-2-吡咯烷酮 (NMP) 作为共溶剂 (1:30) 在丁酸异丙酯中解决了化合物溶解度低的问题。通过使用南极念珠菌脂肪酶 A 作为商业 CAL-A-CLEA 制剂用于在水中脱保护 N-酰化 (R) 对映异构体，解决了杂环系统对传统酸和碱催化水解的不稳定性。在 Novozym 435 存在下，也观察到外消旋丁酰胺的缓慢、高度对映选择性 (E > 200) 水解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200330