1-(5-(2-chlorophenyl)furan-2-yl)ethanol | 1248378-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5-(2-chlorophenyl)furan-2-yl)ethanol
• 英文别名: 1-[5-(2-Chlorophenyl)furan-2-yl]ethanol
• CAS: 1248378-46-2
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₂
• 分子量: 222.671
• InChiKey: JUSKKACAUKHJFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-(2-chlorophenyl)furan-2-yl)ethanol 在 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(5-(2-氯苯基)呋喃-2-基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  低溶解度1-杂芳基乙胺的化学酶法制备

  摘要：

  通过使用南极念珠菌脂肪酶 B (Novozym 435) 催化 (R) 选择性 N-酰化与丁酸异丙酯 (对映体比率 E > 200）。使用 N-甲基-2-吡咯烷酮 (NMP) 作为共溶剂 (1:30) 在丁酸异丙酯中解决了化合物溶解度低的问题。通过使用南极念珠菌脂肪酶 A 作为商业 CAL-A-CLEA 制剂用于在水中脱保护 N-酰化 (R) 对映异构体，解决了杂环系统对传统酸和碱催化水解的不稳定性。在 Novozym 435 存在下，也观察到外消旋丁酰胺的缓慢、高度对映选择性 (E > 200) 水解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200330
• 作为产物：
  描述：

  1-[5-(2-氯苯基)-2-呋喃基]乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到1-(5-(2-chlorophenyl)furan-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  面包酵母介导的 1-(5-苯基呋喃-2-基)-乙酮的立体选择性生物还原

  摘要：

  摘要 已经研究了贝克酵母介导的各种苯基呋喃-2-基-乙酮的还原。讨论了反应条件、取代基的类型和位置以及各种添加剂的存在对产物对映体组成和反应产率的影响。使用逆合成程序建立反应产物的绝对构型。

  DOI：

  10.3109/10242422.2011.638374

文献信息

• Lipase-catalyzed asymmetric acylation in the chemoenzymatic synthesis of furan-based alcohols
  作者：Piia Hara、Mihaela-Claudia Turcu、Riku Sundell、Monica Toşa、Csaba Paizs、Florin-Dan Irimie、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.11.016

  日期：2013.2

  1-(furan-2-yl)ethanols were prepared from the corresponding carbonyl compounds for enantioselective acylation studies, and seven of them were used in preparative-scale kinetic resolutions with Candida antarctica lipase B (Novozym 435) and vinyl acetate in dried diisopropyl ether. Mechanism-based competition between the (R)-acetate (enzymatic acylation product), vinyl acetate (added acylating reagent), and acetic acid

  由相应的羰基化合物制备了八种外消旋的1-（呋喃-2-基）乙醇，用于对映选择性酰化研究，其中七种经干燥后与南极假丝酵母脂肪酶B（Novozym 435）和乙酸乙烯酯用于制备规模的动力学拆分。二异丙醚。（R）乙酸盐（酶促酰化产物），乙酸乙烯酯（添加的酰化剂）和乙酸（酶促水解产物）与CAL-B的结合以及脂肪酶的残留水被证明是造成副反应的潜在原因，可能影响副反应1- [5-（2-氯苯基）和（4-溴苯基）呋喃-2-基]乙醇的动力学拆分过程。其他酒精底物未观察到明显的效果。对映体富集（醇解- [R ）与在二异丙醚甲醇和CAL-B -acetates被证明是用于（脱保护的潜在方法- [R）-acetates而形成的（- [R ）-醇。