2-(pent-4-en-1-yl)-1H-pyrrole | 249575-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(pent-4-en-1-yl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-(pent-4-enyl)-1H-pyrrole；2-pent-4-enyl-1H-pyrrole；2-(4-pentenyl)pyrrole
• CAS: 249575-98-2
• 化学式: C₉H₁₃N
• mdl: MFCD19225324
• 分子量: 135.209
• InChiKey: CKLXGWUYQDLFAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pent-4-en-1-yl)-1H-pyrrole 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 双氧水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 tert-butyl 2-(3-(3-acetyl-3-methyloxiran-2-yl)propyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯的分子内（4 + 3）环加成反应及其在II类Galbulimima生物碱核心化合物的合成中的应用

  摘要：

  吡咯与环氧烯醇硅烷作为亲电试剂的第一个分子内（4 + 3）环加成反应被开发出来，并用于以良好的收率生成光学富集的含有正烷烃亚结构的环加合物。使用该吡咯环加成作为关键步骤，我们实现了具有II类galimimima生物碱共有的BCDEF环结构的正烷烷化合物的不对称合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201711439
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-(phenylsulfonyl)-pyrrol-2-yl)pent-4-en-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以82%的产率得到2-(pent-4-en-1-yl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  23-羟基十一烷基前二精氨酸和类似物的立体定向合成以及通过 Rieske 加氧酶催化双环化转化为抗疟药前体肌苷

  摘要：

  用于合成( S )-和( R )-23-羟基十一烷基前二精氨酸((23S ) -2和( 23R ) -2 )、23-酮十一烷基前二精氨酸( 3 )和氘标记的简便高效的合成路线23-羟基十一烷基前地精宁 ([23- d ] -2 ) 已开发出来。我们使用marG异源表达系统展示了一种新型 Rieske 加氧酶 MarG 催化 (23 S )- 2立体选择性双环化为 premarineosin A ( 4 )，这是 marineosin 生物合成定制过程中的关键步骤。合成了各种 A-C 环功能化 prodiginines 32 – 41，以研究 MarG 的底物混杂性。两种类似物32和33分别对恶性疟原虫菌株（CQ S -D6、CQ R -Dd2 和 7G8）和肝细胞 HepG2 癌细胞系表现出比 Marineosin 中间体2更强的抗疟和细胞毒活性。将34 – 36喂入表达marG 的委内瑞

  DOI：

  10.1021/jo5023553

文献信息

• Studies Towards a Concise Enantioselective Synthesis of Roseophilins
  作者：Daniel J. Kerr、Bernard L. Flynn

  DOI：10.1071/ch15407

  日期：——

  An oxazolidone auxiliary-controlled asymmetric Nazarov reaction has been applied to the synthesis of the cyclopentyl-fused pyrrole core of roseophilins. Additionally, a concise synthetic route to the pyrrole-furan biaryl fragment required in the synthesis of the recently isolated dechlororoseophilin is described. It is anticipated that these two syntheses can be combined in future efforts to provide

  恶唑烷酮辅助控制的不对称纳扎罗夫反应已被用于合成亲环蛋白的环戊基稠合的吡咯核心。另外，描述了合成最近分离的脱氯罗斯亲和素所需的吡咯-呋喃联芳基片段的简明合成路线。预期在未来的努力中可以将这两种合成方法结合起来，以提供对（+）-脱氯罗斯福林的高效，收敛的利用。
• Total Synthesis and Structural Refinement of the Cyclic Tripyrrole Pigment Nonylprodigiosin
  作者：Alois Fürstner、Jaroslaw Grabowski、Christian W. Lehmann

  DOI：10.1021/jo991021i

  日期：1999.10.1

  total synthesis of the cyclic prodigiosin derivative 4 is described, which constitutes a potential lead compound for the development of immunosuppressive agents. The key steps of this approach comprise a palladium-catalyzed Suzuki cross coupling reaction of the rather unstable pyrrole boronic acid derivative 17 with the electron rich pyrrolyl triflate 15 followed by a ring-closing metathesis reaction

  描述了环状prodigiosin衍生物4的第一个全合成，它构成了开发免疫抑制剂的潜在先导化合物。该方法的关键步骤包括相当不稳定的吡咯硼酸衍生物17与富电子吡咯基三氟甲磺酸酯15的钯催化Suzuki交叉偶联反应，然后是所得二烯的闭环易位反应（RCM），形成大环靶分子环。通过使用茚基钌配合物21作为预催化剂可以最好地实现这种转化。如此形成的产物18.HCl的X射线数据表明，互变异构体形式B正确描述了该生物碱杂芳族链段内的电子分布，
• US4517367A
  申请人：——

  公开号：US4517367A

  公开（公告）日：1985-05-14
• US4940798A
  申请人：——

  公开号：US4940798A

  公开（公告）日：1990-07-10
• Intramolecular (4+3) Cycloadditions of Pyrroles and Application to the Synthesis of the Core of Class II Galbulimima Alkaloids
  作者：Jiayun He、Zhihua Chen、Wenfei Li、Kam‐Hung Low、Pauline Chiu

  DOI：10.1002/anie.201711439

  日期：2018.5.4

  The first intramolecular (4+3) cycloaddition of pyrroles with epoxy enolsilanes as the electrophiles was developed and used to generate optically‐enriched cycloadducts containing the nortropane substructure in good yields. Using this pyrrole cycloaddition as the key step, we achieved the asymmetric synthesis of a nortropane compound bearing the BCDEF ring structure common to the Class II galbulimima

  吡咯与环氧烯醇硅烷作为亲电试剂的第一个分子内（4 + 3）环加成反应被开发出来，并用于以良好的收率生成光学富集的含有正烷烃亚结构的环加合物。使用该吡咯环加成作为关键步骤，我们实现了具有II类galimimima生物碱共有的BCDEF环结构的正烷烷化合物的不对称合成。