2⁴-methoxy-1¹H,4¹H-1,2,4(2,5)-tripyrrola-cyclotridecaphan-2-ene | 34852-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2⁴-methoxy-1¹H,4¹H-1,2,4(2,5)-tripyrrola-cyclotridecaphan-2-ene
• 英文别名: Nonylprodigiosin；(5Z)-4-methoxy-23,24,25-triazatetracyclo[18.2.1.12,5.17,10]pentacosa-1(22),2(25),3,5,7,9,20-heptaene
• CAS: 34852-35-2
• 化学式: C₂₃H₂₉N₃O
• 分子量: 363.503
• InChiKey: JPPBJMYDABMXAF-JCMHNJIXSA-N

物化性质

• 沸点：
  643.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2⁴-methoxy-1¹H,4¹H-1,2,4(2,5)-tripyrrola-cyclotridecaphan-2-ene 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (5Z)-4-methoxy-23,24-diaza-25-azoniatetracyclo[18.2.1.12,5.17,10]pentacosa-1(22),2(25),3,5,7,9,20-heptaene;chloride
  参考文献：
  名称：

  环状三吡咯颜料壬基蓝靛素的全合成和结构优化。

  摘要：

  描述了环状prodigiosin衍生物4的第一个全合成，它构成了开发免疫抑制剂的潜在先导化合物。该方法的关键步骤包括相当不稳定的吡咯硼酸衍生物17与富电子吡咯基三氟甲磺酸酯15的钯催化Suzuki交叉偶联反应，然后是所得二烯的闭环易位反应（RCM），形成大环靶分子环。通过使用茚基钌配合物21作为预催化剂可以最好地实现这种转化。如此形成的产物18.HCl的X射线数据表明，互变异构体形式B正确描述了该生物碱杂芳族链段内的电子分布，

  DOI：

  10.1021/jo991021i
• 作为产物：
  描述：

  2-(pent-4-en-1-yl)-1H-pyrrole 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 苯基亚甲基双(三环己基磷)二氯化钌 、 RhCl(PPh₃)3 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 氢气 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 2⁴-methoxy-1¹H,4¹H-1,2,4(2,5)-tripyrrola-cyclotridecaphan-2-ene
  参考文献：
  名称：

  环状三吡咯颜料壬基蓝靛素的全合成和结构优化。

  摘要：

  描述了环状prodigiosin衍生物4的第一个全合成，它构成了开发免疫抑制剂的潜在先导化合物。该方法的关键步骤包括相当不稳定的吡咯硼酸衍生物17与富电子吡咯基三氟甲磺酸酯15的钯催化Suzuki交叉偶联反应，然后是所得二烯的闭环易位反应（RCM），形成大环靶分子环。通过使用茚基钌配合物21作为预催化剂可以最好地实现这种转化。如此形成的产物18.HCl的X射线数据表明，互变异构体形式B正确描述了该生物碱杂芳族链段内的电子分布，

  DOI：

  10.1021/jo991021i