1-methyl-4,6-dichloroisatin | 35162-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4,6-dichloroisatin
• 英文别名: 4,6-dichloro-1-methylindole-2,3-dione
• CAS: 35162-42-6
• 化学式: C₉H₅Cl₂NO₂
• 分子量: 230.05
• InChiKey: VZHYCKJCRJKGOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4,6-dichloroisatin 在 sodium 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以3.27 g (87%)的产率得到1-Methyl-4,6-dichloro-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE

  摘要：

  公开号：

  EP0750621B1
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯靛红 、 碘甲烷 在 NaH 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到1-methyl-4,6-dichloroisatin
  参考文献：
  名称：

  Oxindole derivative

  摘要：

  Formula 1的氧吲哚或其前药，或其药学上可接受的盐对生长激素释放剂有用： 其中 R1、R2、R3和R4独立地是氢、可选择地取代的烷基等； R5是可选择地取代的芳基或可选择地取代的杂环芳基； Z是—O—或—NH—； W1和W2中的一个是氢、烷基或—Y—CON(R10)R11； 另一个是 n为1、2或3；m为0、1、2或3； Y是单键或C1-C3烷基； R6和R7独立地是氢、可选择地取代的烷基等； R8和R9独立地是氢、可选择地取代的烷基等； R10和R11独立地是氢、烷基等。

  公开号：

  US06576656B1

文献信息

• Syntheses of Spirocyclic Oxindole-Butenolides by Using Three-Component Cycloadditions of Isocyanides, Allenoates, and Isatins
  作者：Jian Li、Yuejin Liu、Chunju Li、Xueshun Jia

  DOI：10.1002/chem.201100977

  日期：2011.6.27

  Spiro workflow! Efficient syntheses of spirocyclic oxindole‐butenolides from readily available isocyanides, allenoates, and isatins are disclosed (see scheme; R1=alkyl, aryl; R2=halide, nitro, methoxy; PG=protecting group). This protocol also allows the insertion of carbon monoxide into organic molecules without the aid of a transition‐metal catalyst after the hydrolysis process.

  Spiro工作流程！公开了由容易获得的异氰化物，烯醇酸酯和异族素有效合成螺环氧基吲哚-丁烯内酯的方法（参见方案； R 1 =烷基，芳基； R 2 =卤化物，硝基，甲氧基； PG =保护基）。该方案还允许在水解过程后无需过渡金属催化剂的帮助下将一氧化碳插入有机分子。
• Antagonists, their preparation and use
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05783575A1

  公开（公告）日：1998-07-21

  The present invention relates to therapeutically active non competitive antagonists, acting selectively at the metabotropic glutamate receptor. The novel compounds are useful in treating diseases in the central nervous system by modulating synaptic transmission via the metabotropic glutamate receptor.

  本发明涉及治疗活性的非竞争性拮抗剂，选择性地作用于代谢型谷氨酸受体。这些新型化合物可通过调节代谢型谷氨酸受体来治疗中枢神经系统疾病，从而调节突触传递。
• Thieno[2,3-b-indole derivatives and their use for treating central
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05536721A1

  公开（公告）日：1996-07-16

  The present invention relates to therapeutically active heterocyclic compounds, a method of preparing the same and to pharmaceutical compositions comprising the compounds. The novel compounds are useful in treating diseases in the central nervous system related to the metabotropic glutamate receptor system.

  本发明涉及治疗活性杂环化合物，其制备方法以及包含这些化合物的药物组合物。这些新型化合物在治疗与代谢型谷氨酸受体系统相关的中枢神经系统疾病方面具有用途。
• Atom-economical synthesis of the functionalized spirocyclic oxindole-butenolide via three-component [2 + 2 + 1] cycloaddition strategy
  作者：Jian Li、Yuejin Liu、Chunju Li、Haohua Jie、Xueshun Jia

  DOI：10.1039/c2gc00015f

  日期：——

  The intermolecular [2 + 2 + 1] multicomponent cycloadditions from readily available isocyanides, activated alkynes and isatins are disclosed. This reaction proceeds by way of a Michael addition–nucleophilic addition–intramolecular cyclization sequence, thus providing new access to spirocyclic oxindole-butenolide with exclusive stereoselectivity in an efficient and atom-economical manner. A broad range of isatins and isocyanides including sterically demanding ones are also found to be compatible with the present protocol, which offers an opportunity for the construction of a new compound library. This protocol also allows the insertion of carbon monoxide into organic molecules without the aid of transition metal catalyst after hydrolysis process. Moreover, the cycloaddition–hydrolysis process by step can be further developed into a practical and powerful one-pot strategy in good yields together with convenient experimental set-up, which adds to its attractiveness.

  本发明公开了分子间[2 + 2 + 1]多组分环加成反应，该反应由现成的异氰酸酯、活化炔烃和异汀类化合物组成。该反应通过迈克尔加成-亲核加成-分子内环化的顺序进行，从而以高效和原子经济的方式提供了具有独有立体选择性的螺环氧化吲哚-丁烯内酯的新途径。此外，还发现多种异烷烃和异氰化物（包括对立体选择性要求较高的异烷烃和异氰化物）与本方案兼容，这为构建新的化合物库提供了机会。本方案还允许在水解过程后不借助过渡金属催化剂将一氧化碳插入有机分子中。此外，环加成-水解步骤还可以进一步发展成为一种实用且功能强大的一锅策略，不仅产率高，而且实验设置方便，这也增加了它的吸引力。
• [EN] OXINDOLE DERIVATIVES AS GROWTH HORMONE RELEASERS<br/>[FR] DERIVES OXINDOLES EN TANT QU'AGENTS DE LIBERATION DE L'HORMONE DE CROISSANCE
  申请人：SUMITOMO PHARMA

  公开号：WO2000010975A1

  公开（公告）日：2000-03-02

  An oxindole of Formula (1) or a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful for growth hormone releaser wherein R?1, R2, R3, and R4¿ are independently hydrogen, optionally substituted alkyl, etc; R5 is optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; Z is -O- or -NH-; one of W?1 and W2¿ is hydrogen, alkyl or -Y-CON(R10)R11; the other of W?1 and W2¿ is (a); n is 1, 2 or 3; m is 0, 1, 2 or 3; Y is single bond or C¿1?-C3 alkylene; R?6 and R7¿ are independently hydrogen, optionally substituted alkyl, etc; R?8 and R9¿ are independently hydrogen, optionally substituted alkyl, etc; R?10 and R11¿ are independently hydrogen, alkyl etc.

  公式（1）的氧吲哚或其前药，或其药学上可接受的盐，可用作生长激素释放剂，其中R?1、R2、R3和R4¿独立地为氢、可选地取代的烷基等；R5为可选地取代的芳基或可选地取代的杂芳基；Z为-O-或-NH-；W?1和W2¿中的一个为氢、烷基或-Y-CON（R10）R11；W?1和W2¿中的另一个为（a）；n为1、2或3；m为0、1、2或3；Y为单键或C¿1?-C3烷基；R?6和R7¿独立地为氢、可选地取代的烷基等；R?8和R9¿独立地为氢、可选地取代的烷基等；R?10和R11¿独立地为氢、烷基等。