potassium 5-oxopentanoyltrifluoroborate | 1370291-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: potassium 5-oxopentanoyltrifluoroborate
• 英文别名: Potassium;trifluoro(5-oxopentanoyl)boranuide
• CAS: 1370291-69-2
• 化学式: C₅H₇BF₃O₂*K
• 分子量: 206.014
• InChiKey: YLCZFIMEEMVNIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.68
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 5-oxopentanoyltrifluoroborate 、 O-benzoyl-N-phenethylhydroxylamine 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到6-hydroxy-1-phenethylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  酰三氟硼酸盐和羟胺在水中的酰胺形成连接

  摘要：

  马上结合起来：酰基三氟硼酸盐和O-苯甲酰基羟胺结合在一起在水中形成酰胺（参见方案）。连接在室温下几分钟内完成，不需要任何试剂或催化剂。该反应具有广泛的底物范围并且可以耐受未保护的官能团。

  DOI：

  10.1002/anie.201201077
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基-3,4-二氢吡喃 在 potassium tert-butylate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.06h， 以20%的产率得到potassium 5-oxopentanoyltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acyltrifluoroborates

  摘要：

  Acylboranes are among the most elusive boron-containing organic functional groups, a fact that has impeded development of new reactions employing them as substrates. A new synthesis of acyltrifluoroborates from benzotriazole (Bt)-based N,O-acetals has been developed. Two other routes provide acyltrifluoroborates containing alcohols, aldehydes, and carbamates. The ketone-like reactivity of the acyltrifluoroborate functional group is demonstrated, and the first X-ray structure of an acyltrifluoroborate is reported.

  DOI：

  10.1021/ol300668m