2-乙氧基-3,4-二氢吡喃 | 103-75-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙氧基-3,4-二氢吡喃
• 中文别名: 2-乙氧基-3,4-二氢-2H-吡喃；3,4-二氢-2-乙氧基-2H-吡喃；2-乙氧基-3，4-二氢-1，2-吡喃
• 英文名称: 2-ethoxy-2,3-dihydro-4H-pyran
• 英文别名: 2-ethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran；3,4-dihydro-2-ethoxy-2H-pyran；2-Ethoxy-2,3-dihydro-pyran
• CAS: 103-75-3
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• mdl: MFCD00006561
• 分子量: 128.171
• InChiKey: VZJFPIXCMVSTID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C
• 沸点：
  42 °C16 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.957 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  76 °F
• 物理描述：
  Ethoxydihydropyran is a colorless liquid. Floats on water. (USCG, 1999)
• 颜色/状态：
  LIQUID
• 溶解度：
  VERY SLIGHTLY SOL IN WATER
• 保留指数：
  874
• 稳定性/保质期：
  <b><p></p></b>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

低浓度致死（大鼠）= 8,000 ppm/4小时

LCLo (rat) = 8,000 ppm/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

中等毒性。

MODERATELY TOXIC.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R10
• 危险品运输编号：
  UN 3271 3/PG 3
• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  UP8925000
• 海关编码：
  2932999099
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 安全说明：
  S26
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

2-乙氧基-3,4-二氢-2H-吡喃 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Ethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第3级
健康危害
急性毒性（经皮） 第5级
皮肤腐蚀/刺激 第3级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 易燃液体和蒸气
皮肤接触可能有害
造成轻微皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
处理后要彻底清洗双手。
若皮肤刺激：求医/就诊。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
2-乙氧基-3,4-二氢-2H-吡喃 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-乙氧基-3,4-二氢-2H-吡喃
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 103-75-3
分子式：
C7H12O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
2-乙氧基-3,4-二氢-2H-吡喃 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 24°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.97
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:6160 mg/kg
skn-rbt LD50:3560 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: UP8925000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
2-乙氧基-3,4-二氢-2H-吡喃 修改号码：5

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模块 12. 生态学信息
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 3271
正式运输名称： 醚类, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途： 使用CHIRALDEXA-PH和G-PH色谱柱。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙氧基-3,4-二氢吡喃 在 fac-[Mn(1,2-bis(di-isopropylphosphino)ethane)(CO)₃(CH₂CH₂CH₃)] 、 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 60.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到2-乙氧基四氢吡喃
  参考文献：
  名称：

  重新思考基本概念—台式稳定的烷基Mn（I）配合物催化的烯烃加氢

  摘要：

  描述了一种有效的无添加剂锰催化的分子氢将烯烃氢化为烷烃的方法。该反应是原子经济的，实现了廉价的，富含地球的非贵金属催化剂。最有效的前催化剂是长凳稳定的烷基双膦Mn（I）配合物fac- [Mn（dippe）（CO）3（CH 2 CH 2 CH 3）]。催化过程是通过将CO配体迁移插入M n-烷基键中而产生的酰基中间体，该中间体经过快速氢解后形成活性16e Mn（I）氢化物催化剂[Mn（dippe）（CO）2（H）]。各种单取代和二取代的烯烃以良好或优异的收率有效地转化为烷烃。1-烯烃和1,1-二取代烯烃的氢化反应在25°C进行，而1,2-二取代烯烃的反应温度为60°C。在所有情况下，均施加2mol％的催化剂负载和50bar的氢气压力。提出了一种基于DFT计算的机制，并得到了初步的实验研究的支持。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b03963
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙醚 、 丙烯醛 在 tris(6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octanedionato)ytterbium 作用下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-乙氧基-3,4-二氢吡喃
  参考文献：
  名称：

  镧系元素与烯醇醚催化杂二烯环加成反应

  摘要：

  Yb（fod）3催化烯醇醚与α，β-不饱和醛的环加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80009-5

文献信息

• Phthalimidesulfenyl chloride part 6. The First Example of an α-oxothione acting as heterodiene: Synthesis of 2,3-dihydro-1,4-oxathiines.
  作者：Giuseppe Capozzi、Stefano Menichetti、Cristina Nativi、Alessandro Rosi、Richard W. Franck

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60541-5

  日期：1993.6

  α-α'-Dioxothione 3a acts as heterodiene undergoing 4+2 cycloaddition reactions with enol ethers with the regiospecific formation of 2,3-dihydro-1,4-oxathiines 5 in good yields. The reaction is very simple and quite general. Using this reaction the thiosugar derivative 5e has been also prepared.

  α-α'-二氧杂环丁烷3a用作异二烯，与烯醇醚进行4 + 2环加成反应，并以良好的产率形成2,3-二氢-1,4-氧杂亚砜5的区域特异性形成。该反应非常简单并且非常笼统。使用该反应，还制备了硫糖衍生物5e。
• Dramatic acceleration of the Diels-Alder reaction by adsorption on chromatography adsorbents
  作者：V.V. Veselovsky、A.S. Gybin、A.V. Lozanova、A.M. Moiseenkov、W.A. Smit、R. Caple

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80045-3

  日期：1988.1

  The development of a new method for effecting [4+2] cycloadditions on the surface of chromatographic adsorbents in the absence of solvents that leads to a moderation of the reaction conditions and an increase in selectivity is described.

  描述了在不存在溶剂的情况下在色谱吸附剂表面进行[4 + 2]环加成反应的新方法的开发，该方法导致反应条件的缓和和选择性的提高。
• Efficient and recyclable solid acid-catalyzed alkylation of active methylene compound via oxonium intermediate for atom economical synthesis of organic compounds
  作者：Dhanaji R. Naikwadi、Balasaheb D. Bankar、Krishnan Ravi、Ankush V. Biradar

  DOI：10.1007/s11164-021-04499-3

  日期：2021.9

  enol ethers and aryl acetals through oxonium intermediate under solvent-free conditions using heterogeneous solid acid catalysts. Among studied solid acid catalysts, Amberlyst-15 gave excellent yields (35–85%) of alkylated products. The catalyst showed broader substrate scope, and a recyclable catalytic cost-efficient approach of the alkylation was examined on the different types of cyclic enol ethers

  在目前的工作中，我们报告了活性亚甲基化合物与环烯醇醚和芳基缩醛在无溶剂条件下使用多相固体酸催化剂通过氧鎓中间体的催化反应。在研究的固体酸催化剂中，Amberlyst-15 的烷基化产物产率极好（35-85%）。该催化剂显示出更广泛的底物范围，并且在不同类型的环烯醇醚和芳基缩醛上研究了一种可回收的、具有成本效益的烷基化催化方法。
• Chemoselective synthesis of 6-amino(alkoxy)-1,4,5,6-tetrahydropyridines from cyclic β-alkoxyvinyl α-ketoester
  作者：Leida M. Pretto、Mateus Mittersteiner、Valquiria P. Andrade、Helio G. Bonacorso、Marcos A.P. Martins、Nilo Zanatta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151336

  日期：2019.12

  The synthetic versatility of ethyl 2-(2-ethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl)-2-oxoacetate for the synthesis of ethyl 2-oxo-2-(1-alkyl/aryl)-6-(amino/ethoxy)-1,4,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)acetates, from the reaction with primary amines, is presented. The methodology proposed herein is highly chemoselective, and twenty products were obtained in moderate to good yields (up to 87%).

  2-（2-乙氧基-3,4-二氢-2 H-吡喃-5-基）-2-氧代乙酸乙酯的合成多功能性，用于合成2-氧代-2-（1-烷基/芳基）-乙基提出了与伯胺反应的6-（氨基/乙氧基）-1,4,5,6-四氢吡啶-3-基乙酸酯。本文提出的方法具有高度的化学选择性，并且以中等至良好的产率（高达87％）获得了20种产品。
• Gold- and Silver-Catalyzed Highly Regioselective Addition of Active Methylenes to Dienes, Triene, and Cyclic Enol Ethers
  作者：Rene-Viet Nguyen、Xiao-Quan Yao、D. Scott Bohle、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ol047543o

  日期：2005.2.1

  The combination of gold and silver salts catalyzed the addition of active methylenes to dienes, triene, and cyclic enol ethers with high regioselectivity. The catalysis provides a synthetically useful method for functionalized carbocycles and heterocycles through a highly atom-economical carbon-carbon bond formation. [reaction: see text]

  金盐和银盐的结合以高区域选择性催化向二烯，三烯和环状烯醇醚中添加活性亚甲基。该催化通过高度原子经济的碳-碳键形成，为功能化的碳环和杂环提供了一种合成上有用的方法。[反应：看文字]

表征谱图