2-pivaloylamino-1-phenyl-1-propanone | 52028-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-pivaloylamino-1-phenyl-1-propanone
• 英文别名: 2,2-dimethyl-N-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)propanamide
• CAS: 52028-46-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: KAAYAQHOLCVTCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pivaloylamino-1-phenyl-1-propanone 在 C₅₈H₅₆Cl₂N₂P₂Ru 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 30.0 ℃ 、810.65 kPa 条件下， 反应 64.0h， 以92%的产率得到(1R,2R)-2-pivaloylamino-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  TolBINAP / DMAPEN-钌（II）配合物催化的芳族酮的不对称氢化：手性1,2-二胺配体的N-取代基对对映选择性的显着影响。

  摘要：

  研究了在TolBINAP和一系列手性1,2-二胺协同作用的Ru（II）催化剂存在下苯乙酮的不对称加氢反应。对映选择性的意义和程度高度依赖于二胺配体的N-取代基。详细讨论了N取代基的作用。在这些催化剂中，（S）-TolBINAP /（R）-DMAPEN-Ru（II）配合物显示出最高的对映选择性。通过使用基于催化剂前体的X射线结构的过渡态模型来解释对映体选择的模式。在最佳情况下，手性催化剂实现了烷基芳基酮和芳基乙二醛二烷基乙缩醛的加氢，从而提供了> 99％ee的手性醇。通过动态动力学拆分，用手性催化剂将外消旋安息香甲基醚加氢，得到抗醇（syn：anti = 3：

  DOI：

  10.1021/jo801863q
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 苯丙酮,2-氨基-,盐酸盐 在 吡啶 作用下， 生成 2-pivaloylamino-1-phenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  Mueller,H.K. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1973, vol. 315, p. 1045 - 1056

  摘要：

  DOI：

文献信息

• General Asymmetric Hydrogenation of α-Branched Aromatic Ketones Catalyzed by TolBINAP/DMAPEN−Ruthenium(II) Complex
  作者：Noriyoshi Arai、Hirohito Ooka、Keita Azuma、Toshio Yabuuchi、Nobuhito Kurono、Tsutomu Inoue、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1021/ol070125+

  日期：2007.3.1

  A catalyst system consisting of RuCl2[(S)-tolbinap][(R)-dmapen] and t-C4H9OK in 2-propanol effects asymmetric hydrogenation of arylglyoxal dialkylacetals to give the alpha-hydroxy acetals in up to 98% ee. Hydrogenation of racemic alpha-amidopropiophenones under dynamic kinetic resolution predominantly gives the syn alcohols in up to 99% ee and > 98% de, while the reaction of racemic bezoin methyl ether gives the anti alcohols in excellent stereoselectivity.
• Thionation ofω-Acylamino Ketones withLawesson's Reagent: Convenient Synthesis of 1,3-Thiazoles and 4H-1,3-Thiazines
  作者：Takehiko Nishio、Mayuko Ori

  DOI：10.1002/1522-2675(20010815)84:8<2347::aid-hlca2347>3.0.co;2-n

  日期：2001.8.15

  The reaction of omega -acylamino ketones with Lawesson's reagent (=2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide; LR) is described. Treatment of 2-acylamino ketones 1 (n = 0) with LR gave 1,3-thiazole derivatives 3 in good yields (Scheme I and Table 1). The 4H-1,3-thiazines 4 were obtained as main products by treatment of 3-acylamino ketones 2 (n = 1) with an equimolar amount of LR, while mainly the corresponding 3-(thioacyl)amino ketones 5 were isolated when 0.5 equiv. of LR was used. The 3-acylamino esters 7 also reacted with LR to give the corresponding 3-(thioacyl)amino esters 8 (Scheme 3 and Table 2).