6R,11R,12R,14R-colletoketodiol | 21142-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 6R,11R,12R,14R-colletoketodiol
• 英文别名: (6R,11R,12R,14R)-colletodiol；colletodiol；(3E,6R,9E,11R,12R,14R)-11,12-dihydroxy-6,14-dimethyl-1,7-dioxacyclotetradeca-3,9-diene-2,8-dione
• CAS: 21142-67-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: SHQHOHRUGBYJBS-RSNJVVJKSA-N

物化性质

• 溶解度：
  二氯甲烷：可溶，DMSO：可溶，乙醇：可溶，甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6R,11R,12R,14R-colletoketodiol 在 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 (R,R)-(-)-Grahamimycin A₁
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of collectodiol and related polyketide macrodiolides in Cytospora sp. ATTCC 20502: synthesis and metabolism of advanced intermediates

  摘要：

  三烯 3 和 6 已被专门标记并掺入大二内酯（macrodiolide）中，colletodio 1 已在 Cytospora sp 培养物中得到证实。 ATCC 20502；仿生反应的结果表明，colleketol 2 和 grahamimycin A17 都可以在单一氧化步骤中由collectodiol 生物合成。

  DOI：

  10.1039/c39930000738
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-pentene 在 [2-(i-PrO)-C₆H₄]C(H)=RuCH[(Mes)NCH₂CH₂N(Mes)]Cl₂ 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 Dowex 50W-8H(+) 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 185.5h， 生成 6R,11R,12R,14R-colletoketodiol
  参考文献：
  名称：

  A Short and Enantioselective Synthesis of Colletodiol

  摘要：

  以交叉耦合偏析和 Sharpless 二羟基化反应为关键步骤，实现了 12 步对映体选择性合成可乐定。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871562

文献信息

• Photodimerizationof (η⁵-cyclopentadienyl)(η⁶-dibenzo-p-quinodimethane)ruthenium(<scp>II</scp>) hexafluorophosphate
  作者：Daniel T. Glatzhofer、Yongwu Liang、Masood A. Khan

  DOI：10.1039/c39930000742

  日期：——

  Photodimerization of [(RuCp)(η6-dbqm)]+PF6–3(Cp =η5-cyclopentadienyl; dbqm = dibenzo-p-quinodimethane) in solution using visible light selectively afforded a stable organometallic adduct of the normally labile intramolecular photoisomer of [2.2](9,10)anthracenophane.

  [(RuCp)(β6-dbqm)]+PF6â3(Cp =β5-环戊二烯基;dbqm = 二苯并-对-醌二甲烷) 在溶液中使用可见光选择性地进行光二聚反应，选择性地提供了正常情况下的稳定有机金属加合物。 [2.2](9,10)蒽芬的不稳定分子内光异构体。
• Total synthesis of (+)-colletodiol: new methodology for the synthesis of macrolactones
  作者：Gary E. Keck、Eugene P. Boden、Michael R. Wiley

  DOI：10.1021/jo00265a033

  日期：1989.2
• Schnurrenberger, Peter; Hungerbuehler, Ernst; Seebach, Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 733 - 744
  作者：Schnurrenberger, Peter、Hungerbuehler, Ernst、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Syntheses of Colletodiol, Colletol, and Grahamimycin A
  作者：Thomas J. Hunter、George A. O'Doherty

  DOI：10.1021/ol0269502

  日期：2002.12.1

  [GRAPHICS]The enantioselective synthesis of colletodiol has been achieved in 11 steps from methyl 1,3,5-octatrienoate and 16 total steps from both ethyl sorbate and methyl 1,3,5-octatrienoate. The route relies upon an enantio- and regioselective Sharpless dihydroxylation and a palladium-catalyzed reduction to form a 5-hydroxy-1-enoate and an 7-hydroxy-1,3-dienoate. These esters were further functionalized, coupled, and macrolactonized to provide colletodiol after deprotection. Grahamimycin A and colletol were synthesized in one and two steps, respectively, from colletodiol.
• Total synthesis of colletodiol
  作者：Hironori Tsutsui、Oyo Mitsunobu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81188-6

  日期：——