(3S,4S)-Methyl 4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-hydroxy-5-methylhexanoate | 101669-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-Methyl 4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-hydroxy-5-methylhexanoate
• 英文别名: methyl (3S,4S)-4-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxy-5-methylhexanoate；(3S,4S)-Methyl 4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-hydroxy-5-methylhexanoate；methyl (3S,4S)-3-hydroxy-5-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 101669-87-8；101669-86-7
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₅
• 分子量: 275.345
• InChiKey: BXCPYVYTJUUMQM-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-Methyl 4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-hydroxy-5-methylhexanoate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4S,5S)-4-Hydroxy-5-isopropyl-2-oxopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective syntheses of erythro- and threo-.beta.-amino alcohol derivatives via hetero-Diels-Alder reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00194a033
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl 4-(benzyloxycarbonylamino)-5-methyl-3-oxohexanoate 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 64.0h， 生成 (3S,4S)-Methyl 4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-hydroxy-5-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective and Diastereoselective Formation ofsyn-3-Hydroxy-4-amino Acids (syn-Statines) via Tetramic Acids

  摘要：

  通过催化 4-(苄氧羰基氨基)-3-氧代羧酸酯的氢化反应，制备出了对映体纯的吡咯烷-2,4-二酮（四元酸），它可以非对映选择性地氢化为 syn-statines（4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酸）。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25834

文献信息

• Total Synthesis and Stereochemical Revision of Burkholdac A
  作者：Zhengshuang Xu、Tao Ye、Junyang Liu、Xiao Ma、Yuqing Liu、Zhuo Wang、Shuqin Kwong、Qi Ren、Shoubin Tang、Yi Meng

  DOI：10.1055/s-0031-1290339

  日期：2012.3

  A stereocontrolled total synthesis of burkholdac A was completed, leading to a revision of the reported stereochemistry. burkholdac A - total synthesis - antitumor - stereochemical assignment

  立体控制的Burkholdac A的总合成完成，从而导致了报道的立体化学的修订。 burkholdac A-全合成-抗肿瘤-立体化学分配
• Jouin, Patrick; Castro, Bertrand; Nisato, Dino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1177 - 1182
  作者：Jouin, Patrick、Castro, Bertrand、Nisato, Dino

  DOI：——

  日期：——
• JOUIN, PATRICK;CASTRO, BERTRAND, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PT 1,(1987) N 6, 1177-1182
  作者：JOUIN, PATRICK、CASTRO, BERTRAND

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective syntheses of erythro- and threo-.beta.-amino alcohol derivatives via hetero-Diels-Alder reactions
  作者：M. Mark Midland、Maria M. Afonso

  DOI：10.1021/ja00194a033

  日期：1989.6
• Enantioselective and Diastereoselective Formation of<i>syn</i>-3-Hydroxy-4-amino Acids (<i>syn</i>-Statines) via Tetramic Acids
  作者：Ulrich Schmidt、Bernd Riedl、Gerhard Haas、Helmut Griesser、Andrea Vetter、Steffen Weinbrenner

  DOI：10.1055/s-1993-25834

  日期：——

  Enantiomerically pure pyrrolidine-2,4-diones (tetramic acids) which can be diastereoselectively hydrogenated to syn-statines (4-amino-3-hydroxy-6-methylheptanoic acids) have been prepared by catalytic hydrogenation of 4-(benzyloxycarbonylamino)-3-oxocarboxylic acid esters.

  通过催化 4-(苄氧羰基氨基)-3-氧代羧酸酯的氢化反应，制备出了对映体纯的吡咯烷-2,4-二酮（四元酸），它可以非对映选择性地氢化为 syn-statines（4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酸）。