methyl (S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-methyl-3-oxohexanoate | 101669-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-methyl-3-oxohexanoate
• 英文别名: methyl (4S)-5-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxohexanoate
• CAS: 101669-76-5
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₅
• 分子量: 273.329
• InChiKey: DDNICKQGRHYVOS-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  359.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-methyl-3-oxohexanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 钾硼氢 、 (7-azabenzotriazol-1-yl)-oxy-tris(pyrrolidino)phosphonium hexafluorophosphate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2,2,2-trichloroethyl (3R,4S)-4-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(tritylthio)propanamido)-3-hydroxy-5-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Burkholdac A的全合成和立体化学修饰

  摘要：

  立体控制的Burkholdac A的总合成完成，从而导致了报道的立体化学的修订。 burkholdac A-全合成-抗肿瘤-立体化学分配

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290339
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 、 monomethyl monopotassium malonate 在 N,N'-羰基二咪唑 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 以73%的产率得到methyl (S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-methyl-3-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸衍生的烯胺酮及其在N保护的5-取代-4-羟基吡咯-3-羧酸甲酯和其他杂环的合成中的应用

  摘要：

  的新颖的新的和简单的合成ñ -保护的5-取代-4-羟基吡咯-3-羧酸酯，其存在于与他们的4-氧代互变异构体平衡，已经在从开始的两个步骤被开发ñ -保护的α氨基酸。关键中间体是烯胺酮，其也被分离，表征，并用于其它官能化杂环的结构，才自发分解到吡咯产物。4-羟基吡咯易于部分空中氧化，但是可以有效地烷基化或还原成稳定的多取代的吡咯烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.008