2-(3',4'-methylenedioxyphenylethyl)quinoline | 124902-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3',4'-methylenedioxyphenylethyl)quinoline
• 英文别名: 2-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)quinoline；2-(3',4'-methylenedioxyphenethyl)quinoline；Quinoline, 2-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-；2-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]quinoline
• CAS: 124902-95-0
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: ZDRLPWFUZOCXJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2515

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3',4'-methylenedioxyphenylethyl)quinoline 在 硫脲-S,S-二氧化物 、 二氢吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到2-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉、苯并恶嗪和苯并噻嗪转移氢化的有机催化方法

  摘要：

  摘要 本研究报道了二氧化硫脲催化多种含 C=N 杂环化合物以 Hantzsch 酯为氢源的转移氢化。使用这种具有成本效益且易于获得的催化剂，广泛的 2-取代喹啉、3-取代-2H-1,4-苯并恶嗪和 3-取代-2H-1,4-苯并噻嗪被有效地还原为相应的四氢喹啉、二氢-2H-苯并恶嗪和二氢-2H-苯并噻嗪在温和条件下。图形摘要本研究报告了二氧化硫脲催化的 2-取代喹啉、3-取代-2H-1,4-苯并恶嗪和 3-取代-2H-以 Hantzsch 1,4-二氢吡啶为氢源的 1,4-苯并噻嗪。

  DOI：

  10.1007/s10562-017-2061-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl)quinoline 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以88%的产率得到2-(3',4'-methylenedioxyphenylethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过可扩展的串联光异构化-环化过程连续合成喹啉

  摘要：

  据报道，利用光驱动方法的连续流动过程产生了一系列药物样喹啉，并将其应用于生物碱天然产物加利普宁的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000957

文献信息

• A General Method for N-Methylation of Amines and Nitro Compounds with Dimethylsulfoxide
  作者：Xue Jiang、Chao Wang、Yawen Wei、Dong Xue、Zhaotie Liu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201303802

  日期：2014.1.3

  DMSO methylates a broad range of amines in the presence of formic acid, providing a novel, green and practical method for amine methylation. The protocol also allows the one‐pot transformation of aromatic nitro compounds into dimethylated amines in the presence of a simple iron catalyst.

  DMSO在甲酸存在下将多种胺甲基化，为胺甲基化提供了一种新颖，绿色且实用的方法。该协议还允许在简单的铁催化剂存在下将芳香族硝基化合物单锅转化为二甲基化胺。
• The Remarkable Effect of a Simple Ion: Iodide-Promoted Transfer Hydrogenation of Heteroaromatics
  作者：Jianjun Wu、Chao Wang、Weijun Tang、Alan Pettman、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201201517

  日期：2012.7.27

  I can do it! Accelerated by simple iodide ions, rhodium‐catalysed transfer hydrogenation can be readily performed on quinolines, isoquinolines and quinoxalines, affording the tetrahydro products in high yields with low catalyst loading (see scheme).

  我能做到！通过简单的碘离子加速，铑催化的转移加氢反应可轻松地在喹啉，异喹啉和喹喔啉上进行，从而以高收率和低催化剂负载量提供四氢产物（参见方案）。
• Highly Enantioselective Hydrogenation of Quinolines Using Phosphine-Free Chiral Cationic Ruthenium Catalysts: Scope, Mechanism, and Origin of Enantioselectivity
  作者：Tianli Wang、Lian-Gang Zhuo、Zhiwei Li、Fei Chen、Ziyuan Ding、Yanmei He、Qing-Hua Fan、Junfeng Xiang、Zhi-Xiang Yu、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/ja2023042

  日期：2011.6.29

  Asymmetric hydrogenation of quinolines catalyzed by chiral cationic η(6)-arene-N-tosylethylenediamine-Ru(II) complexes have been investigated. A wide range of quinoline derivatives, including 2-alkylquinolines, 2-arylquinolines, and 2-functionalized and 2,3-disubstituted quinoline derivatives, were efficiently hydrogenated to give 1,2,3,4-tetrahydroquinolines with up to >99% ee and full conversions

  已经研究了由手性阳离子 η(6)-芳烃-N-甲苯磺酰乙二胺-Ru(II) 配合物催化的喹啉的不对称氢化。广泛的喹啉衍生物，包括 2-烷基喹啉、2-芳基喹啉和 2-官能化和 2,3-二取代的喹啉衍生物，被有效氢化得到 1,2,3,4-四氢喹啉，ee 高达 >99%和完全转换。该催化方案适用于一些具有生物活性的四氢喹啉的克级合成，如 (-)-angustureine 和 6-fluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline，这是制备的关键中间体抗菌剂（S）-氟甲喹。该反应的催化途径已使用化学计量反应、中间体表征、和同位素标记模式。从这些实验中获得的证据表明，喹啉通过离子和级联反应途径被还原，包括 1,4-氢化物加成、异构化和 1,2-氢化物加成，并且氢加成经历了逐步的 H(+)/H( -) 协调范围之外的转移过程而不是协调机制。此外，DFT 计算表明，对映选择性源自
• A General and Highly Selective Cobalt-Catalyzed Hydrogenation of N-Heteroarenes under Mild Reaction Conditions
  作者：Rosa Adam、Jose R. Cabrero-Antonino、Anke Spannenberg、Kathrin Junge、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201612290

  日期：2017.3.13

  Herein, a general and efficient method for the homogeneous cobalt‐catalyzed hydrogenation of N‐heterocycles, under mild reaction conditions, is reported. Key to success is the use of the tetradentate ligand tris(2‐(diphenylphosphino)phenyl)phosphine). This non‐noble metal catalyst system allows the selective hydrogenation of heteroarenes in the presence of a broad range of other sensitive reducible

  本文报道了在温和的反应条件下，N-杂环均相钴催化加氢的通用有效方法。成功的关键是使用四齿配体三（2-（二苯基膦基）苯基）膦。这种非贵金属催化剂体系可在多种其他敏感的可还原基团存在的情况下对杂芳烃进行选择性加氢。
• One-Pot Friedländer Quinoline Synthesis: Scope and Limitations
  作者：An-Hu Li、David Beard、Heather Coate、Ayako Honda、Mridula Kadalbajoo、Andrew Kleinberg、Radoslaw Laufer、Kristen Mulvihill、Anthony Nigro、Pawan Rastogi、Dan Sherman、Kam Siu、Arno Steinig、Ti Wang、Doug Werner、Andrew Crew、Mark Mulvihill

  DOI：10.1055/s-0029-1218701

  日期：2010.5

  effective one-pot Friedländer quinoline synthesis from o-nitroarylcarbaldehydes and ketones or aldehydes was developed and the scope and limitations of the method were examined. The o-nitroarylcarbaldehydes were reduced to o-aminoarylcarbaldehydes with iron in the presence of a catalytic amount of aqueous hydrochloric acid; the amino compounds were then condensed in situ with ketones or aldehydes to form

  开发了一种由邻硝基芳基甲醛和酮或醛合成的高效一锅弗里德兰德喹啉，并研究了该方法的范围和局限性。在催化量的盐酸水溶液存在下，用铁将邻硝基芳基甲醛醛还原为邻氨基芳基甲醛醛。然后将氨基化合物与酮或醛原位缩合，分别形成单取代或双取代的喹啉，收率优良至优异（58-100％）。 喹啉-缩合-杂环-醛-酮