硫脲-S,S-二氧化物 | 4189-44-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - Sulfenes
• 中文名称: 硫脲-S,S-二氧化物
• 中文别名: S,S-二氧化硫脲；二氧化硫脲；甲脒磺酸；甲脒亚磺酸
• 英文名称: thiourea S,S-dioxide
• 英文别名: thiourea dioxide；Methanediamine, 1-sulfonyl-；sulfonylmethanediamine
• CAS: 4189-44-0
• 化学式: CH₄N₂O₂S
• 分子量: 108.121
• InChiKey: KDZCMNKCNXVTIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，是一种白色结晶颗粒，无毒无味，还原性强，热稳定性好。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 3341
• WGK Germany：
  1
• RTECS号：
  YT5250000
• 海关编码：
  29309070
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  4.2
• 安全说明：
  S22,S36/37
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

制备方法与用途

制备方法

可用作还原剂、漂白脱色剂、塑料稳定剂、有机合成抗氧剂和感光材料的敏化剂等。广泛应用于印染、造纸行业。

用途简介 用途

可用作还原剂、漂白脱色剂、塑料稳定剂、有机合成抗氧剂和感光材料的敏化剂等，广泛应用于印染和造纸行业。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫脲-S,S-二氧化物 在 NaOH 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 sulfoxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Acid-base properties and stability of sulfoxylic acid in aqueous solutions

  摘要：

  A comparative study of decomposition of sulfoxylic acid S(OH)(2) and sulfoxylate anion and their reactions with formaldehyde in aqueous solutions with different acidity was carried out. Using the obtained results, the pK(1) value of S(OH)(2) was determined for the first time.

  DOI：

  10.1134/s0036023610020269
• 作为产物：
  描述：

  硫脲 在 双氧水 、 碳酸氢铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到硫脲-S,S-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  Thiourea dioxide with TBHP: a fruitful and greener recipe for the catalytic oxidation of alcohols

  摘要：

  二氧化硫脲因其氢键能力，已被确立为一种卓越、应用广泛的 organocatalyst。在本文中，作为 organocatalyst 的二氧化硫脲与无毒且环境友好的氧化剂 t-丁基过氧化氢（TBHP）结合，成为在温和反应条件下将醇高效氧化为相应羰基化合物的绿色且富有成果的方法。

  DOI：

  10.1039/c3ra21971b
• 作为试剂：
  描述：

  2,2'-联糠醛 在 叔丁基过氧化氢 、 硫脲-S,S-二氧化物 作用下， 以 十二烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到糠偶酰
  参考文献：
  名称：

  Thiourea dioxide with TBHP: a fruitful and greener recipe for the catalytic oxidation of alcohols

  摘要：

  二氧化硫脲因其氢键能力，已被确立为一种卓越、应用广泛的 organocatalyst。在本文中，作为 organocatalyst 的二氧化硫脲与无毒且环境友好的氧化剂 t-丁基过氧化氢（TBHP）结合，成为在温和反应条件下将醇高效氧化为相应羰基化合物的绿色且富有成果的方法。

  DOI：

  10.1039/c3ra21971b

文献信息

• Thiourea dioxide promoted efficient organocatalytic one-pot synthesis of a library of novel heterocyclic compounds
  作者：Sanny Verma、Subodh Kumar、Suman L. Jain、Bir Sain

  DOI：10.1039/c1ob05818e

  日期：——

  The utility of thiourea dioxide as an efficient organocatalyst for the library synthesis of novel heterocyclic compoundsvia one-pot multicomponent coupling reactions is disclosed. Thiourea dioxide is an inexpensive and readily accessible catalyst, resulting in better product yields as compared to the corresponding thiourea as catalyst. Thiourea dioxide is found to be insoluble in various organic solvents and therefore at the end of the reaction products can be separated by extraction with diethyl ether and the recovered catalyst can be used several times with consistent catalytic activity.

  介绍了二氧化硫脲作为高效有机催化剂在一锅多组分偶联反应中合成新型杂环化合物的应用。与相应的硫脲催化剂相比，二氧化硫脲作为一种廉价且易于获得的催化剂，能带来更好的产物收率。二氧化硫脲在多种有机溶剂中难以溶解，因此反应结束后，产物可通过乙醚萃取分离，且回收的催化剂能多次重复使用，保持稳定的催化活性。
• Thiourea, A convenient reagent for the reductive cleavage of olefin ozonolysis products
  作者：Deepa Gupta、Raghavan Soman、Sukh Dev

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80187-7

  日期：1982.1

  A convenient procedure for the preparation of aldehydes, in good to excellent yields, from suitable olefins by ozonolysis in methanol, followed by exposure of the resulting products to thiourea, is described.

  描述了一种通过合适的烯烃在甲醇中进行臭氧分解，然后将所得的产物暴露于硫脲中，以良好的产率至优异的产率制备醛的简便方法。
• Reaction of thiourea dioxides with amines
  作者：S. V. Makarov、E. V. Kudrik、I. N. Terskaya、K. A. Davydov

  DOI：10.1007/s11176-005-0015-6

  日期：2004.9

  The reaction mechanism of thiourea dioxides with ammonia and primary aliphatic amines involves direct nucleophile (ammonia or amine) reactions with thiourea dioxides, followed by dissociation of the resulting adduct to form the sulfoxylate ion.

  硫脲 dioxide 与氨和一级脂肪胺反应的机理涉及直接亲核试剂（氨或胺）与硫脲 dioxide 的反应，随后生成的加合物分解形成磺酸盐离子。
• Kinetic Evidence of Tautomerism of Thiourea Dioxide in Aqueous Acidic Solutions
  作者：György Csekő、Ying Hu、Yanan Song、Tímea R. Kégl、Qingyu Gao、Sergei V. Makarov、Attila K. Horváth

  DOI：10.1002/ejic.201400059

  日期：2014.4

  Indirect experimental evidence of the existence of a sluggish tautomerism of thiourea dioxide in acidic aqueous solution was discovered while studying its oxidation by chlorine dioxide. Thiourea dioxide slowly rearranges into aminoiminomethanesulfinic acid, but the reactivity of these two species towards chlorine dioxide marginally differs. It was clearly demonstrated that thiourea dioxide reacts with

  在研究二氧化氯对二氧化硫的氧化作用时，发现了在酸性水溶液中二氧化硫脲存在缓慢互变异构现象的间接实验证据。二氧化硫脲缓慢地重排为氨基亚氨基甲亚磺酸，但这两种物质对二氧化氯的反应性略有不同。清楚地表明，二氧化硫脲与二氧化氯以自催化方式以相对缓慢的反应与碳 (IV) 物质发生反应。相比之下，氨基亚氨基甲亚磺酸与二氧化氯的反应速度要快几个数量级，但通过正常的二级过程进行。
• Structural Investigation of Thiourea Dioxide in Superacids
  作者：Dominik Leitz、Alexander Nitzer、Yvonne Morgenstern、Florian Zischka、Andreas J. Kornath

  DOI：10.1002/ejic.201801298

  日期：2019.2.14

  In this study a vibrational spectroscopic investigation of thiourea dioxide [(H2N)2CSO2] in the superacidic systems XF/MF5 (X = H, D; M = As, Sb) as well as HF/GeF4 is presented. The formed salts [(X2N)2CS(OX)2]2+2[MF6]– are characterized by low temperature vibrational spectroscopy. In the case of 2[(H2N)2CS(OH)2]2+[Ge4F20]4–·4HF a single‐crystal X‐ray structure is reported. The salt crystallizes in

  在这项研究中，振动光谱研究了超酸性体系X F / M F 5（X = H，D; M = As，Sb）以及HF / GeF 4中的二氧化硫脲[（H 2 N）2 CSO 2 ]。被表达。形成的盐[（X 2 N）2 CS（O X）2 ] 2+ 2 [ M F 6 ] –通过低温振动光谱法表征。在2 [（H 2 N）2 CS（OH）2的情况下] 2+ [Ge 4 F 20 ] 4– · 4HF报告了单晶X射线结构。盐在三斜晶系空间群P 1中结晶，每单位晶胞具有一个公式单位。在理论水平PBE1PBE / 6-311G ++（3df，3pd）上讨论了结果以及量子化学计算。

表征谱图