1-Benzyl-3,3-dimethylindoline | 19501-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-3,3-dimethylindoline
• 英文别名: N-benzyl-3,3-dimethylindoline；1-benzyl-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-indole；1-Benzyl-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indole；1-benzyl-3,3-dimethyl-2H-indole
• CAS: 19501-85-0
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: IUVLOTZERXIAKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-3,3-dimethylindoline 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3,3-二甲基吲哚啉
  参考文献：
  名称：

  在 (-)-Sparteine 存在下通过不对称分子内碳化反应对映选择性合成 3,3-二取代二氢吲哚

  摘要：

  功能化的 N-苄基保护的溴苯胺在 t-BuLi 和 (-)-sparteine 的存在下经历了不对称的分子内碳锂化，产生 3,3-二取代二氢吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072630
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-2-叔丁基苯 在 sodium hydride 、 tetrabutylammonium tricarbonylnitrosylferrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-Benzyl-3,3-dimethylindoline
  参考文献：
  名称：

  铁催化烷基芳基叠氮化物中C（sp3）-H键的分子内胺化

  摘要：

  亲核铁配合物Bu 4 N [Fe（CO）3（NO）]（TBA [Fe]）催化烷基芳基叠氮化物中未活化的C（sp 3）-H键的直接分子内胺化，导致形成取代的二氢吲哚和四氢喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201704260

文献信息

• Reduction of Indolin-2-ones and Desulfurization of Indoline-2-thiones to Indoline and Indole Derivatives
  作者：Takehiko Nishio、Norikazu Okuda、Choji Kashima

  DOI：10.1002/hlca.19900730616

  日期：1990.9.19

  Reduction of indolin-2-ones with lithium aluminium hydride (LAH) or diisobutylaluminum hydride (DIBAL) and desulfurization of indoline-2-thiones with Raney-Ni were investigated. Treatment of indoline-2-ones 1 with LAH or DIBAL yield indoles 4 and/or indolines 3 in moderate-to high yield depending on the substituents at N and C(3) of 1. Indoline-2-thiones 2 were desulfurized with Raney-Ni to give indoles

  研究了用氢化铝锂（LAH）或氢化二异丁基铝（DIBAL）还原吲哚-2-酮和用阮内镍（Raney -Ni ）对吲哚啉-2-硫酮进行脱硫。用LAH或DIBAL处理indoline-2-ones 1时，根据N和C（3）1处的取代基，可中等至高产率产生吲哚4和/或indolines 3。二氢吲哚-2-硫酮2与被脱硫阮内-Ni，得到吲哚4和/或二氢吲哚3。
• CH activation and CH2 double activation of indolines by radical translocation: Understanding the chemistry of the indolinyl radical
  作者：David C. Harrowven、Kerri J. Stenning、Sally Whiting、Toby Thompson、Robert Walton

  DOI：10.1039/c1ob05527e

  日期：——

  CH activation and CH2 double activation of indolines at C2 may be achieved efficiently through radical translocation. The fate of the C2 indolinyl radical is dictated by the substitution at C3. Fragmentation, cyclisation and tandem cyclisation reactions leading to indole, azaheterocycle and azapropellane formation, respectively, are reported.

  通过自由基迁移，C2位的吲哚啉的CH活化和CH2双重活化可以高效实现。C2吲哚啉自由基的命运由C3的取代基决定。报道了导致吲哚、氮杂环和氮杂推进剂形成的碎裂、闭环和串联闭环反应。
• Microwave-assisted intramolecular reductive Heck in aqueous medium: Synthesis of 3,3′-Disubstituted heterocyclic compounds
  作者：Karu Ramesh、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.120963

  日期：2019.12

  Heterocyclic products have been accomplished using microwave-assisted [Pd]-catalyzed intramolecular reductive Heck coupling. The protocol found suitable in delivering indolines, oxindoles, and dihydrobenzofurans. Notably, the process was successful in sole aqueous medium and furnished the products bearing a quaternary carbon center.

  杂环产物已经使用微波辅助[Pd]催化的分子内还原性Heck偶联完成。该协议被发现适用于递送二氢吲哚，羟吲哚和二氢苯并呋喃。值得注意的是，该方法在唯一的水性介质中是成功的，并提供了带有季碳中心的产品。
• A novel route to indolines by photochemical desulphurization of indoline-2-thiones
  作者：Takehiko Nishio、Norikazu Okuda、Choji Kashima、Yoshimori Omote

  DOI：10.1039/c39880000572

  日期：——

  Photochemical reactions of the indoline-2-thiones in the presence of amine produce the desulphurization products, indolines.

  在胺存在下二氢吲哚-2-硫酮的光化学反应产生脱硫产物二氢吲哚。
• Nishio, Takehiko; Okuda, Norikazu; Kashima, Choji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 141 - 143
  作者：Nishio, Takehiko、Okuda, Norikazu、Kashima, Choji

  DOI：——

  日期：——