1-叠氮基-2-叔丁基苯 | 20442-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-叠氮基-2-叔丁基苯
• 英文名称: 2-tert-butylphenyl azide
• 英文别名: 1-azido-2-(tert-butyl)benzene；o-tert.-Butylphenylazid；1-Azido-2-(1,1-dimethylethyl)benzene；1-azido-2-tert-butylbenzene
• CAS: 20442-98-2
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃
• 分子量: 175.233
• InChiKey: MUKXEMOSJXRCBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮基-2-叔丁基苯 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 双氧水 、 溴化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 4-溴-2-叔丁基苯胺
  参考文献：
  名称：

  使用芳基叠氮化物作为 N 原子源的 Rh2(II)-催化的分子内脂肪族 C-H 键胺化反应

  摘要：

  发现二羧酸铑 (II) 配合物使用芳基叠氮化物作为 N 原子前体催化未活化的伯、仲或叔脂肪族 CH 键的分子内胺化。虽然通常需要氮原子上的强吸电子基团来实现该反应，但我们发现富电子和缺电子芳基叠氮化物都是金属氮烯反应中间体的有效来源。

  DOI：

  10.1021/ja301519q
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯胺 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1-叠氮基-2-叔丁基苯
  参考文献：
  名称：

  铁催化烷基芳基叠氮化物中C（sp3）-H键的分子内胺化

  摘要：

  亲核铁配合物Bu 4 N [Fe（CO）3（NO）]（TBA [Fe]）催化烷基芳基叠氮化物中未活化的C（sp 3）-H键的直接分子内胺化，导致形成取代的二氢吲哚和四氢喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201704260

文献信息

• ACONITINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS, USES, AND PREPARATION THEREOF
  申请人：Bois Justin Du

  公开号：US20120238526A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  Compound derivatives of aconitine are provided, in particular derivatives that modulate the activity of sodium channels. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. The subject compounds are useful in treatments, including treatments to modulate neuronal activity or to bring about muscular relaxation. The compounds also find use in the treatment of subjects suffering from a voltage-gated sodium channel-enhanced ailment or from pain. Further methods are provided for the preparation of the aconitine derivatives.

  提供了一种乌头碱的复合衍生物，特别是调节钠通道活性的衍生物。还提供了包括本发明化合物和药用可接受载体的药物组合物。这些化合物在治疗中很有用，包括调节神经活动或引起肌肉松弛的治疗。这些化合物还可用于治疗患有电压门控钠通道增强性疾病或疼痛的患者。还提供了制备乌头碱衍生物的进一步方法。
• Redox-Neutral P(O)–N Coupling between P(O)–H Compounds and Azides via Dual Copper and Photoredox Catalysis
  作者：Yanan Wu、Ken Chen、Xia Ge、Panpan Ma、Zhiyuan Xu、Hongjian Lu、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02207

  日期：2020.8.7

  We report a redox-neutral P(O)–N coupling reaction of P(O)–H compounds with azides via photoredox and copper catalysis, providing new access to useful phosphinamides, phosphonamides, and phosphoramides. This transformation tolerates a wide range of nucleophilic functionalities including alcohol and amine nucleophiles, which makes up for the deficiency of classical nitrogen nucleophilic substitution

  我们报道了P（O）-H化合物与叠氮化物通过光氧化还原和铜催化的氧化还原中性P（O）-N偶联反应，提供了获得有用的次膦酰胺，膦酰胺和磷酰胺的新途径。这种转化可耐受多种亲核功能，包括醇和胺亲核，这弥补了传统氮亲核取代反应的不足。为了证明这种新方法的广泛潜在应用，已开发了多种含叠氮基天然产物和药物分子的后期功能化，初步的不对称反应和连续的可见光光流过程。
• Iron-Catalyzed Intramolecular Aminations of C(sp³ )−H Bonds in Alkylaryl Azides
  作者：Isabel T. Alt、Claudia Guttroff、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/anie.201704260

  日期：2017.8.21

  The nucleophilic iron complex Bu4N[Fe(CO)3(NO)] (TBA[Fe]) catalyzes the direct intramolecular amination of unactivated C(sp3)−H bonds in alkylaryl azides, which results in the formation of substituted indoline and tetrahydroquinoline derivatives.

  亲核铁配合物Bu 4 N [Fe（CO）3（NO）]（TBA [Fe]）催化烷基芳基叠氮化物中未活化的C（sp 3）-H键的直接分子内胺化，导致形成取代的二氢吲哚和四氢喹啉衍生物。
• Catalytic Azoarene Synthesis from Aryl Azides Enabled by a Dinuclear Ni Complex
  作者：Ian G. Powers、John M. Andjaba、Xuyi Luo、Jianguo Mei、Christopher Uyeda

  DOI：10.1021/jacs.8b00503

  日期：2018.3.21

  machines and biologically active compounds. Here, we report a catalytic nitrene dimerization reaction that provides access to structurally and electronically diverse azoarenes. The reaction utilizes aryl azides as nitrene precursors and generates only gaseous N2 as a byproduct. By circumventing the use of a stoichiometric redox reagent, a broad range of organic functional groups are tolerated, and common

  偶氮芳烃是有价值的发色团，已被广泛用作分子机器和生物活性化合物中的光开关元件。在这里，我们报告了一种催化氮烯二聚反应，该反应提供了结构和电子上多样化的偶氮芳烃。该反应使用芳基叠氮化物作为氮烯前体并仅产生气态 N2 作为副产物。通过避免使用化学计量氧化还原试剂，可以容忍广泛的有机官能团，并且避免了当前方法的常见副产物。发现具有 Ni-Ni 键的催化剂相对于仅包含单个 Ni 中心的催化剂具有独特的效果。描述了这种核效应的机械起源。
• [EN] GLYCOPOLYMER, METHOD OF PREPARATION THEREOF, USE THEREOF AS MEDICAMENT<br/>[FR] GLYCOPOLYMÈRE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, SON UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENT
  申请人：USTAV MAKROMOLEKULARNI CHEMIE AV CR V V I

  公开号：WO2021047699A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  The invention relates to multivalent glycopolymers based on HPMA polymers (copolymers or homopolymers) with carbohydrate structures containing a terminal monosaccharide in the galacto-configuration, which are effective as galectin inhibitors. These glycopolymers can be used as drugs for the therapy and prevention of oncological diseases associated with overproduction of galectins, especially of human galectin-3 (Gal-3).

  该发明涉及基于HPMA聚合物（共聚物或同聚物）的多价糖聚合物，其含有以半乳糖构型为终端的碳水化合物结构，可作为半乳糖凝集素抑制剂。这些糖聚合物可用作治疗和预防与过度产生凝集素有关的肿瘤性疾病的药物，特别是人类凝集素-3（Gal-3）。