3-甲氧基-4-[(E)-3-苯基-2-丙烯基]苯酚 | 21148-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-甲氧基-4-[(E)-3-苯基-2-丙烯基]苯酚
• 英文名称: 3-(2-methoxy-4-hydroxyphenyl)-1-phenylpropene
• 英文别名: 4-cinnamyl-3-methoxyphenol；obtustyrene；Obtustyrol；3-methoxy-4-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]phenol
• CAS: 21148-31-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: ZAGLUIIUOWEVEN-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-4-[(E)-3-苯基-2-丙烯基]苯酚 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以10.3 mg的产率得到2-methoxy-4-(3-methylbut-2-enoxy)-1-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic cinnamylphenol derivatives as cancer chemopreventive agents

  摘要：

  Several substituted cinnamylphenol (1,3-diphenylpropene) derivatives were synthesized and tested for their inhibitory activities against in vitro Epstein-Barr virus early antigen activation induced by 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate in Raji cells. The prenylated cinnamylphenols were found to show remarkably potent activity. Furthermore, prenylated cinnamylphenols (19 and 25) exhibited a marked inhibitory effect on mouse skin tumor promotion in an in vivo two-stage carcinogenesis test. These results indicate that some prenylated cinnamylphenols might be valuable as potential cancer chemopreventive agents (anti-tumor promoters). (c) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.12.024
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-Hydroxy-3-phenyl-propyl)-3-methoxy-phenol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-甲氧基-4-[(E)-3-苯基-2-丙烯基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  异种诊断素的多功能全合成

  摘要：

  Xenognosin，4，第一个被鉴定的用于寄生被子植物的宿主识别物质，是通过有效制备几种结构类似物的途径合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87153-1

文献信息

• Flavonoid and other constituents of Bauhinia manca
  作者：Hans Achenbach、Markus Stöcker、Manuel A. Constenla

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80455-2

  日期：1988.1

  Abstract Phytochemical analysis of the stem of Bauhinia manca yielded 63 compounds, among them six new natural products.

  摘要 对紫荆花茎进行植物化学分析，得到63 种化合物，其中6 种是天然产物。
• [Pd]-Catalyzed <i>para</i>-selective allylation of phenols: access to 4-[(<i>E</i>)-3-aryl/alkylprop-2-enyl]phenols
  作者：Sreenivasulu Chinnabattigalla、Aditya Choudhury、Satyanarayana Gedu

  DOI：10.1039/d1ob01489g

  日期：——

  scaffolds and constitute natural products and biologically significant compounds. Obtusastyrene and obtustyrene are two such phenolic-based natural products isolated from Dalbergia retusa. The development of strategies based on a site-selective allylation, particularly protecting group-free substrates and non-activated coupling agents, is indispensable in organic synthesis. Herein, we present a highly

  4-[( E )-3-Arylprop-2-enyl]酚是无所不在的支架，构成天然产物和具有生物学意义的化合物。钝角苯乙烯和钝角苯乙烯是从Dalbergia retusa中分离出来的两种基于酚类的天然产物。开发基于位点选择性烯丙基化的策略，特别是保护无基团的底物和非活化偶联剂，在有机合成中是必不可少的。在此，我们提出了一种高度区域选择性的 [Pd] 催化对位使用简单的、灭活的烯丙醇作为烯丙基化偶联物对酚进行-烯丙基化。值得注意的是，这种策略在露天和温和的反应条件下是成功的。此外, 本协议的有效性通过钝苯乙烯和钝苯乙烯的直接合成得到证明。
• Inhibitors of Prostaglandin Biosynthesis from Dalbergia odorifera.
  作者：Yukihiro GODA、Fumiyuki KIUCHI、Masaaki SHIBUYA、Ushio SANKAWA

  DOI：10.1248/cpb.40.2452

  日期：——

  (+)-isoduartin (isoflavan), odoriflavene (isoflav-3-ene) and (-)-odoricarpan (pterocarpan) were isolated and their structures were elucidated on the basis of chemical and spectroscopic methods. Of the fifteen compounds isolated, cinnamylphenols, isoflavans, isoflavene and benzoic acid derivative significantly inhibited prostaglandin biosynthesis as well as platelet aggregation induced by arachidonic acid.

  Dalbergia odorifera T. Chen（Leguminosae）的根心材是一种用于停滞血液综合症（血液停滞；日语，oketsu）的中药（日语名称koshinko）。除10种已知化合物外，还分离了五种新的酚类化合物，异丁烯基苯乙烯和羟基邻苯二酚（肉桂基酚），（+）-异都丁（isoflavan），奥多弗拉芬（isoflav-3-ene）和（-）-奥多氯潘（罗汉果）。在化学和光谱学方法的基础上进行了阐明。在分离的15种化合物中，肉桂基酚，异黄烷酮，异黄酮和苯甲酸衍生物显着抑制前列腺素的生物合成以及花生四烯酸诱导的血小板凝集。
• Karade; Shirodkar; Potrekar, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 10, p. 652 - 654
  作者：Karade、Shirodkar、Potrekar

  DOI：——

  日期：——
• Obtusastyrene and obtustyrene, cinnamylphenols from Dalbergia retusa
  作者：Michael Gregson、W.David Ollis、Brian T. Redman、Ian O. Sutherland、H.H. Dietrichs、Otto R. Gottlieb

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)94596-5

  日期：1978.1