3-甲氧基-4-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]苯甲醛 | 129047-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基-4-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]苯甲醛
• 中文别名: 4-(4-甲氧苯甲基)-3-甲氧基苯甲醛
• 英文名称: 3-methoxy-4-((4-methoxybenzyl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-methoxybenzaldehyde；3-Methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]benzaldehyde
• CAS: 129047-38-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: GBRMICJGUFLYOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115°C
• 沸点：
  429.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-4-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]苯甲醛 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到香草醛
  参考文献：
  名称：

  使用POCl 3 †进行PMB基团脱保护和清除的简便方法

  摘要：

  以POCl 3为试剂，开发了一种方便，高产的PMB醚和PMB酯中对甲氧基苄基（PMB）脱保护和清除的方法。在去保护步骤中再生了4-甲氧基苄基氯，其是用于制备PMB醚和酯的原料。这种温和而选择性的程序可以耐受几个酸敏感的官能团。

  DOI：

  10.1039/c3ra42113a
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-甲氧基-4-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Protection of the 4-Hydroxyl of 3,4-Dihydroxy-benzaldehyde

  摘要：

  使用 7 种不同的保护基团（苄基、对甲氧基苄基、邻硝基苄基、2,6-二氯苄基、3,4-二氯苄基、乙烯基和丙炔基）对 3,4- 二羟基苯甲醛的 4- 羟基进行了区域选择性保护，收率在 67-75% 之间。

  DOI：

  10.3390/70900697

文献信息

• Novel diarylheptanoids as inhibitors of TNF-α production
  作者：Sameer Dhuru、Dilip Bhedi、Dnyaneshwar Gophane、Kiran Hirbhagat、Vijaya Nadar、Dattatray More、Sapna Parikh、Roda Dalal、Lyle C. Fonseca、Firuza Kharas、Prashant Y. Vadnal、Ram A. Vishwakarma、H. Sivaramakrishnan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.040

  日期：2011.6

  β-hydroxyketone by the reaction of substituted 4-phenyl butan-2-ones with pyridine-3-carboxaldehyde in presence of LDA and the subsequent dehydration of the same to obtain the α,β-unsaturated ketones. Compounds 4i, 5b, 5d, and 5g significantly inhibit lipopolysaccharide (LPS)-induced TNF-α production from human peripheral blood mononuclear cells in a dose-dependent manner. Of note, the in vitro TNF-α inhibition

  新型二芳基庚烷类化合物[5-羟基-1-苯基-7-（吡啶-3-基）庚烷-3-酮和1-苯基-7-（吡啶-3-基）庚烷-4的合成及抗炎活性[-en-3-ones]作为肿瘤坏死因子-α（TNF-α）产生的抑制剂描述在本文中。关键反应包括在LDA存在下，取代的4-苯基丁-2-酮与吡啶-3-甲醛反应，生成β-羟基酮，然后脱水得到α，β-不饱和酮。 。化合物4i，5b，5d和5g以剂量依赖的方式显着抑制人外周血单核细胞中脂多糖（LPS）诱导的TNF-α的产生。值得注意的是，体外对TNF-α的抑制潜力5b和5d与姜黄素（天然存在的二芳基庚烷）相当。最重要的是，口服4i，5b，5d和5g（各自为100 mg / kg）而不是姜黄素（100 mg / kg）显着抑制LPS诱导的BALB / c小鼠的TNF-α产生。总的来说，我们的发现表明这些化合物可能对TNF-α介导的自身免疫/炎症性疾病具有潜在的治疗意义。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AS KINASE INHIBITOR<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEUR DE KINASE
  申请人：FUJIAN HAIXI PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2019174601A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  Provided herein are heteroaryl compounds of formula (I) having activity on a receptor protein tyrosine kinase, wherein R 1, R 2, R 3, A, Q, Z, X and W are set forth in the description, as well as solvates, hydrates, tautomers or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本文提供了具有对受体蛋白酪氨酸激酶活性的式(I)的杂环芳基化合物，其中R1、R2、R3、A、Q、Z、X和W如描述中所述，并且还提供了其溶剂合物、水合物、互变异构体或药用可接受盐。
• Eco-friendly and Highly Chemoselective 1,3-Oxathio- and 1,3-Dithioacetalization of Aldehydes Using Ionic Liquids
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、G. Kondaji

  DOI：10.1246/cl.2003.672

  日期：2003.8

  Room temperature ionic liquids have been employed for the first time as novel and recyclable reaction media for the chemoselective conversion of aldehydes into their corresponding 1,3-oxathio- and dithioacetal derivatives in excellent yields under mild and neutral conditions. A wide range of functional and protecting groups such as TBDMS, PMB, THP, MOM, benzyl, propargyl ethers, acetonides, carbamates and esters are survived under these reaction conditions. The recovered activated ionic liquids can be recycled for four to five subsequent runs with consistency in activity.

  室温离子液体首次被用作新型且可回收的反应介质，用于在温和中性条件下将醛选择性转化为相应的1,3-氧硫杂环和二硫杂环衍生物，产率极佳。在这些反应条件下，包括TBDMS、PMB、THP、MOM、苄基、炔丙基醚、乙缩醛、氨基甲酸酯和酯等多种功能性和保护性官能团都能稳定存在。回收的活性离子液体可循环用于后续四到五次反应，活性保持一致。
• Facile and selective deprotection of PMB ethers and esters using oxalyl chloride
  作者：Andivelu Ilangovan、Karnambaram Anandhan、Mahabir Prasad Kaushik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.061

  日期：2015.2

  Oxalyl chloride, (0.5 equiv) was found to cleave the PMB group from alkyl, aryl PMB ethers, and esters to give corresponding alcohol and acid in good yields. This method offers simple and efficient protocol for the selective deprotection of PMB ether and ester in DCE at ambient temperature.

  发现草酰氯（0.5当量）可将PMB基团从烷基，芳基PMB醚和酯中裂解出来，从而以高收率得到相应的醇和酸。该方法为环境温度下DCE中PMB醚和酯的选择性脱保护提供了简单有效的方案。
• Synthesis of (<i>S</i>)-Imperanene by Using Allylic Substitution
  作者：Yuji Takashima、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/jo900854p

  日期：2009.8.21

  Synthesis of (S)-imperanene (1) was studied by using copper-assisted allylic substitution of ArCH═CHCH(L)CH2Ar (L: leaving group) and (i-PrO)Me2SiCH2MgCl. Preliminary substitution between PhCH═CHCH(L)Me (L = AcO, PivO, MeOCO2, (2-Py)CO2) and Bu copper reagents derived from BuMgX (X = Br, Cl) and CuBr·Me2S or CuCl in 1:1−40:1 ratios suggested acetate 28 as the best substrate. To prepare 28, kinetic

  通过使用铜辅助的ArCH = CHCH（L）CH 2 Ar（L：离去基团）和（i- PrO）Me 2 SiCH 2 MgCl的烯丙基取代研究了（S）-紫杉醇（1）的合成。PhCH═CHCH（L）Me（L = AcO，PivO，MeOCO 2，（2-Py）CO 2）和由BuMgX（X = Br，Cl）和CuBr·Me 2 S或CuCl衍生的Bu铜试剂之间的初步取代以1：1−40：1的比例建议乙酸盐28是最好的底物。为制备28，外消旋（E）-TMSCH═CHCH（OH）CH 2 Ar 2（Ar 2 =（通过使用与（-）-DIPT的不对称环氧化进行的对-TBSO）（m- MeO）C 6 H 3），得到相应的环氧醇和（S）-烯丙基醇。经色谱分离后，这些产物转化为（S，E）-Bu 3 SnCH = CHCH（OH）CH 2 Ar 2，经钯催化与Ar 2 -I偶联，然后乙酰化，得到28（95-98％ ee）。用（i