1-(3,5-Difluorophenoxy)-3-[6-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]propan-2-ol | 1392116-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-Difluorophenoxy)-3-[6-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]propan-2-ol
• CAS: 1392116-43-6
• 化学式: C₂₄H₂₃F₂N₃O₃
• 分子量: 439.462
• InChiKey: QJTDGZSRFMLDFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-Difluorophenoxy)-3-[6-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]propan-2-ol 在 N-ethyl-N-(trifluoromethyl)ethanamine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-[9-[3-(3,5-Difluorophenoxy)-2-fluoro-propyl]-5,6,7,8-tetrahydrocarbazol-3-yl]-3-methyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  ITX 4520的发现：口服生物利用性强的高效丙型肝炎病毒进入抑制剂

  摘要：

  该手稿报告了通过优化先前报道的在大鼠血浆中不稳定的一类分子（1）的鉴定，确定了一种高效，口服可生物利用的丙型肝炎病毒进入抑制剂。化合物39（ITX 4520）在大鼠和狗中均表现出出色的PK曲线，具有良好的口服暴露，半衰期和口服生物利用度。该化合物在初步的体内毒性研究中也具有良好的耐受性，并已被选为我们的HCV临床管线的临床前候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.038
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-6-carboxylate 在 potassium tert-butylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-(3,5-Difluorophenoxy)-3-[6-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  ITX 4520的发现：口服生物利用性强的高效丙型肝炎病毒进入抑制剂

  摘要：

  该手稿报告了通过优化先前报道的在大鼠血浆中不稳定的一类分子（1）的鉴定，确定了一种高效，口服可生物利用的丙型肝炎病毒进入抑制剂。化合物39（ITX 4520）在大鼠和狗中均表现出出色的PK曲线，具有良好的口服暴露，半衰期和口服生物利用度。该化合物在初步的体内毒性研究中也具有良好的耐受性，并已被选为我们的HCV临床管线的临床前候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.038