N-ethyl-N-(trifluoromethyl)ethanamine | 1481-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: N-ethyl-N-(trifluoromethyl)ethanamine
• 英文别名: (diethylamino)sulfur trifluoride；diethylaminosulfur trifluoride；diethyl(trifluoromethyl)amine；diethylammosulfur trifluoride；Diethyltrifluoromethylamine；diethylaminotrifluoride
• CAS: 1481-55-6
• 化学式: C₅H₁₀F₃N
• 分子量: 141.136
• InChiKey: FLAUPKROWSGZNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-N-(trifluoromethyl)ethanamine 在 五氟化砷 作用下， 以 liquid sulphur dioxide 为溶剂， 生成 N,N-Diethyl-Difluormethyleniminium Hexafluorarsenat
  参考文献：
  名称：

  氟化亚胺盐的合成与反应

  摘要：

  不同的方法用于制备氟化亚铵盐的RR 1 CNR 2 - [R 3+ MF 6 -（R = R 1 = F; R 2 = R 3 = CH 3，C 2 H ^ 5 M =砷，锑4A - Ç R = H，R 1 = F； R 2 = R 3 = CH 3 M = As，Sb 5a，b R = R 1 = CF 3； R 2 = H，R 3 = CH 3 M = Sb 12 R = R 1 = CF 3 ; R 2 = R 3 = CH 3M ＝ 14），简要讨论了这些盐的阳离子的光谱性质（IR，NMR）。被F - -addition到这些盐中，16个，全氟烷基二（烷基） -胺（（CF 3）2 CFN（CH 3）2 15）可以制备; 由CF 3 N ＝CF 2的甲基化得到双（三氟甲基）甲胺（CF 3）2 NCH 3（11）。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80917-3
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基甲酰胺 在 potassium fluoride 、 sulfur tetrafluoride 作用下， 反应 48.0h， 以89.5%的产率得到N-ethyl-N-(trifluoromethyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  叔甲酰胺与四氟化硫的反应。直接合成（三氟甲基）胺

  摘要：

  在氟化钾存在下，用四氟化硫处理二甲基甲酰胺1a，二乙基甲酰胺1b，1-甲酰基哌啶3a，4-甲酰基吗啉3b和乙基-苯基甲酰胺5导致甲酰基直接转化为三氟甲基，从而获得优异的收率。二甲基（三氟甲基）胺2a，二乙基（三氟甲基）胺2b，1-（三氟甲基）哌啶4a，4-（三氟甲基）吗啉4b和N-乙基-N-（三氟甲基）苯胺6。研究了反应途径，并通过光谱方法，元素分析和水解为相应的N-（氟甲酰基）胺11表征了（三氟甲基）胺。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85127-1
• 作为试剂：
  描述：

  异丙醇 在 N-ethyl-N-(trifluoromethyl)ethanamine 作用下， 反应 0.25h， 以75%的产率得到2-氟丙烷
  参考文献：
  名称：

  二烷基-∝，∝-二氟苄胺和二烷基（三氟甲基）-胺-新型氟化试剂

  摘要：

  已经研究了使用α，β-二氟苄基（二甲基）胺（DBDA）和二乙基（三氟甲基）胺（DTA）作为氟化试剂以氟原子代替醇和羧酸中的羟基。将结果与其他氟胺试剂报告的结果进行比较。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85128-3

文献信息

• Reaction of tetrakis(dimethylamino)ethylene with CF2Br2 in the presence of secondary amines, formation of N-trifluoromethyl-dialkylamines
  作者：G. Pawelke

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80138-4

  日期：1991.4

  R2NCF3 (R= Me (I),Et (II), i-Pr (III), i-Bu (IV); 2R = (CH3)2C-(CH2)3-C(CH3)2 (V) and(CH2)6 (VI) ) have been obtained from the corresponding secondaryamines R2NH with the reagent combination tetrakis(dimethylamino)ethylene/CF2Br2/(CH2)4SO2in moderate yields. The new N-trifluoromethylamineshave been characterized by elemental analyses, multi-nuclearNMR and vibrational spectra and the mechanism of formationis

  通式为R 2 NCF 3的N-三氟甲胺（R = Me（I），Et（II），i-Pr（III），i-Bu（IV）; 2R =（CH 3）2 C-（CH 2）由四（二甲氨基）乙烯/ CF 2 Br 2 /（CH 2）试剂结合物相应的仲胺R 2 NH制得3 -C（CH 3）2（V）和（CH 2）6（VI））。）4 SO 2产量中等。通过元素分析，多核NMR和振动光谱对新型N-三氟甲基胺进行了表征，并讨论了其形成机理。
• CF₃ Oxonium Salts, <i>O</i>-(Trifluoromethyl)dibenzofuranium Salts:  In Situ Synthesis, Properties, and Application as a Real CF₃⁺ Species Reagent
  作者：Teruo Umemoto、Kenji Adachi、Sumi Ishihara

  DOI：10.1021/jo070896r

  日期：2007.8.31

  We report in situ synthesis of the first CF3 oxonium salts, thermally unstable O-(trifluoromethyl)dibenzofuranium salts, which furthermore have different counteranions (BF4-, PF6-, SbF6-, and Sb2F11-) and ring substituents (tert-butyl, F, and OCH3), by photochemical decomposition of the corresponding 2-(trifluoromethoxy)biphenylyl-2‘-diazonium salts at −90 to −100 °C. The yields markedly increased in

  我们在第一CF的原位合成报告3氧鎓盐，热不稳定ø - （三氟甲基）dibenzofuranium盐，其还具有不同抗衡阴离子（BF 4 -，PF 6 - ，的SbF 6 - ，和Sb 2 ˚F 11 - ）和环取代基（叔丁基，F和OCH 3），是通过在-90至-100°C下将相应的2-（三氟甲氧基）联苯基-2'-重氮鎓盐进行光化学分解而实现的。产率在BF的顺序显着增加4 -
• Application of Dialkylaminosulfur Trifluorides in the Synthesis of Fluoroorganic Compounds
  作者：L. N. MARKOVSKIJ、V. E. PASHINNIK、A. V. KIRSANOV

  DOI：10.1055/s-1973-22302

  日期：——
• Applications of Dialkylaminosulfur Trifluorides for the Syntheses of Acid Fluorides
  作者：L. N. MARKOVSKI、V. E. PASHINNIK

  DOI：10.1055/s-1975-23936

  日期：——
• Die Desulfonierung–Fluorierung von Thiuramdisulfiden, [R2NC(S)S]2 und Silberdithiocarbamaten, Ag[SC(S)NR2] (R = CH3, CH3CH2, C6H5CH2), mit Silber(I)fluorid, AgF — ein einfacher Zugang zu Diorgano(trifluormethyl)aminen, R2NCF3, und Thiocarbamoylfluoriden, R2NC(S)F
  作者：Wieland Tyrra

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00391-8

  日期：2001.7

  AgF and [R2NC(S)S](2) (R = CH3, CH3CH2, C6H5CH2), selectively react at room temperature in the stoichiometric ratio of 1:1 to give the corresponding N,N-diorganothiocarbamoyl fluorides, R2NC(S)F, AgSC(S)NR2 and elemental sulfur. Under comparable conditions in a ratio >3:1 both reactants selectively yield diorgano(trifluoromethyl)amines, R2NCF3, AgSC(S)NR2, Ag2S and elemental sulfur. At stoichiometry 6.1, R2NCF3, Ag2S besides elemental sulfur are formed. By analogy, thiocarbarnoyl fluorides and silver dithiocarbamates react with AEF yielding selectively the corresponding trifluoromethylamines. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.