ethyl 7-oxo-5,6-dihydrocyclopenta[c]pyridine-6-carboxylate | 52402-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 7-oxo-5,6-dihydrocyclopenta[c]pyridine-6-carboxylate
• 英文别名: 7-oxo-6,7-dihydro-5H-[2]pyrindine-6-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 7-oxo-5H,6H,7H-cyclopenta[c]pyridine-6-carboxylate
• CAS: 52402-36-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• mdl: MFCD22200729
• 分子量: 205.213
• InChiKey: IACDWQJNTQIURN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-oxo-5,6-dihydrocyclopenta[c]pyridine-6-carboxylate 、 2-溴苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到ethyl 7-oxo-6-(2-oxo-2-phenylethyl)-5,6-dihydrocyclopenta[c]pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从氮杂茚酮衍生物合成区域异构的吡啶并[c]偶氮烷酮

  摘要：

  与甲胺的扩环反应产生了新的吡啶并[2,3-c]-、吡啶并[3,4-c]-和吡啶并[3,2-c]偶氮烷酮衍生物，这些衍生物来自具有环戊吡啶骨架和1,4-二酮部分。这种环转化的起始原料是通过 Heck 反应和随后的氢化从卤代吡啶羧酸盐制备的，或者（卤代甲基）吡啶羧酸盐与丙二酸二乙酯进行 SN 反应。这两条路线都是通过 Dieckmann 缩合来构建环状 β-氧代酯结构和用苯甲溴化物烷基化以安装 1,4-二酮基序来完成的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301736
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-chloromethylpyridine-3-carboxylate 在 乙醇 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 7-oxo-5,6-dihydrocyclopenta[c]pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从氮杂茚酮衍生物合成区域异构的吡啶并[c]偶氮烷酮

  摘要：

  与甲胺的扩环反应产生了新的吡啶并[2,3-c]-、吡啶并[3,4-c]-和吡啶并[3,2-c]偶氮烷酮衍生物，这些衍生物来自具有环戊吡啶骨架和1,4-二酮部分。这种环转化的起始原料是通过 Heck 反应和随后的氢化从卤代吡啶羧酸盐制备的，或者（卤代甲基）吡啶羧酸盐与丙二酸二乙酯进行 SN 反应。这两条路线都是通过 Dieckmann 缩合来构建环状 β-氧代酯结构和用苯甲溴化物烷基化以安装 1,4-二酮基序来完成的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301736

文献信息

• [EN] DUAL NAV1.2/5HT2A INHIBITORS FOR TREATING CNS DISORDERS<br/>[FR] INHIBITEURS DOUBLES DE NAV1.2/5HT2A POUR TRAITER DES TROUBLES DU SNC
  申请人：SUNOVION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018026371A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  Compounds of formula I: I are disclosed, as are pharmaceutical compositions containing such compounds. Methods of treating neurological or psychiatric disorders in a patient in need are also disclosed. Such disorders include depression, bipolar disorder, pain, schizophrenia, obsessive compulsive disorder, addiction, social disorder, attention deficit hyperactivity disorder, an anxiety disorder, autism, a cognitive impairment, or a neuropsychiatric symptom such as apathy, depression, anxiety, psychosis, aggression, agitation, impulse control disorders, and sleep disorders in neurological disorders such as Alzheimer's and Parkinson's diseases.

  公开了化学式I的化合物，以及含有这些化合物的药物组合物。还公开了治疗患有神经系统或精神障碍的患者的方法。这些障碍包括抑郁症、躁郁症、疼痛、精神分裂症、强迫症、成瘾、社交障碍、注意力缺陷多动障碍、焦虑障碍、自闭症、认知障碍，或神经精神症状，如冷漠、抑郁、焦虑、精神病、攻击性、激动、冲动控制障碍，以及在神经系统疾病如阿尔茨海默病和帕金森病中的睡眠障碍。
• Dual NAV1.2/5HT2a inhibitors for treating CNS disorders
  申请人：Sunovion Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US11186564B2

  公开（公告）日：2021-11-30

  Compounds of formula I: are disclosed, as are pharmaceutical compositions containing such compounds. Methods of treating neurological or psychiatric disorders in a patient in need are also disclosed. Such disorders include depression, bipolar disorder, pain, schizophrenia, obsessive compulsive disorder, addiction, social disorder, attention deficit hyperactivity disorder, an anxiety disorder, autism, a cognitive impairment, or a neuropsychiatric symptom such as apathy, depression, anxiety, psychosis, aggression, agitation, impulse control disorders, and sleep disorders in neurological disorders such as Alzheimer's and Parkinson's diseases.

  式 I 的化合物： 以及含有此类化合物的药物组合物。还公开了治疗有需要的患者的神经或精神障碍的方法。此类疾病包括抑郁症、双相情感障碍、疼痛、精神分裂症、强迫症、成瘾症、社交障碍、注意力缺陷多动障碍、焦虑症、自闭症、认知障碍或神经精神症状，如冷漠、抑郁、焦虑、精神病、攻击性、激动、冲动控制障碍，以及神经系统疾病如阿尔茨海默病和帕金森病的睡眠障碍。