diethyl 2-{[3-(ethoxycarbonyl)-4-pyridyl]methyl}malonate | 1609572-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-{[3-(ethoxycarbonyl)-4-pyridyl]methyl}malonate
• 英文别名: Diethyl 2-[(3-ethoxycarbonylpyridin-4-yl)methyl]propanedioate
• CAS: 1609572-14-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₆
• 分子量: 323.346
• InChiKey: ZWQJWDAAMFGVEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-{[3-(ethoxycarbonyl)-4-pyridyl]methyl}malonate 在 乙醇 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 7-oxo-6-(2-oxo-2-phenylethyl)-5,6-dihydrocyclopenta[c]pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从氮杂茚酮衍生物合成区域异构的吡啶并[c]偶氮烷酮

  摘要：

  与甲胺的扩环反应产生了新的吡啶并[2,3-c]-、吡啶并[3,4-c]-和吡啶并[3,2-c]偶氮烷酮衍生物，这些衍生物来自具有环戊吡啶骨架和1,4-二酮部分。这种环转化的起始原料是通过 Heck 反应和随后的氢化从卤代吡啶羧酸盐制备的，或者（卤代甲基）吡啶羧酸盐与丙二酸二乙酯进行 SN 反应。这两条路线都是通过 Dieckmann 缩合来构建环状 β-氧代酯结构和用苯甲溴化物烷基化以安装 1,4-二酮基序来完成的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301736
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-吡啶羧酸乙酯 1-氧化物 在 乙醇 、 sodium 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 diethyl 2-{[3-(ethoxycarbonyl)-4-pyridyl]methyl}malonate
  参考文献：
  名称：

  从氮杂茚酮衍生物合成区域异构的吡啶并[c]偶氮烷酮

  摘要：

  与甲胺的扩环反应产生了新的吡啶并[2,3-c]-、吡啶并[3,4-c]-和吡啶并[3,2-c]偶氮烷酮衍生物，这些衍生物来自具有环戊吡啶骨架和1,4-二酮部分。这种环转化的起始原料是通过 Heck 反应和随后的氢化从卤代吡啶羧酸盐制备的，或者（卤代甲基）吡啶羧酸盐与丙二酸二乙酯进行 SN 反应。这两条路线都是通过 Dieckmann 缩合来构建环状 β-氧代酯结构和用苯甲溴化物烷基化以安装 1,4-二酮基序来完成的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301736