双(对甲苯基)乙烯酮 | 40195-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 双(对甲苯基)乙烯酮
• 英文名称: bis(p-tolyl)ketene
• 英文别名: di-p-tolyl-ketene；1.1-Di-p-tolyl-aethenon；Di-p-tolyl-keten；Oxo-di-p-tolyl-aethylen；Di-p-tolyl-keten
• CAS: 40195-52-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: YQRVURWVMPVDGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(对甲苯基)乙烯酮 在 水 作用下， 生成 二(对甲苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Gilman; Adams, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1929, vol. 48, p. 465

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-dimethylbenzil monohydrazone 生成 双(对甲苯基)乙烯酮
  参考文献：
  名称：

  Gilman; Adams, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1929, vol. 48, p. 465

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ketene alkyltrialkylsilyl acetals: synthesis, pyrolysis and NMR studies
  作者：C. Ainsworth、Francis Chen、Yu-Neng Kuo

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90475-3

  日期：1972.12

  are in agreement with fluxional behavior of compounds (III) in which the carbomethoxy and trimethylsilyloxy groups are cis. The results of mass fragmentation of ketene acetals (I) are similar to their thermolytic cleavage. Interestingly, however ketene-ketene acetals (II) in the mass spectrometer are fragmented into the ketene and ketene acetal fragments from which molecules they are thermally formed

  已经开发了两种合成乙烯酮烷基三烷基甲硅烷基缩醛（I）的通用方法。第一种通过二取代的丙二酸酯与钠/二甲苯的反应，另一种方法是通过使取代的乙酸酯的α-阴离子与三甲基氯硅烷反应。还制备了碳甲氧基乙烯酮甲基三甲基甲硅烷基乙缩醛（III）。二芳基乙烯酮甲基三甲基甲硅烷基乙缩醛的热解以良好的收率得到二芳基乙烯酮。该反应的机理已被确立为分子内采用18 O.烷基，芳基和二烷基烯酮methyltrimethylsilyl缩醛热解，得到烯酮烯酮缩醛加成化合物（II）。芳基烯缩醛（I）的光谱研究与偶极结构Ar 2 C -- C +一致（OMe）OSiMe 3。得出的一般结论是，围绕碳bond碳双键的旋转自由度由连接的取代基决定。光谱研究与其中甲氧甲氧基和三甲基甲硅烷基氧基为顺式的化合物（III）的通量行为一致。乙烯酮缩醛（I）大量断裂的结果与它们的热裂解相似。有趣的是，质谱仪中的乙烯酮-乙烯酮缩醛（II）被分解
• A straightforward preparation of benz[f]indoles by an intramolecular diels-alder cycloaddition of unsaturated ketenimines.
  作者：Pedro Molina、Carmen López-Leonardo、Julián Alcántara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90414-4

  日期：1994.4

  An intramolecular Diels-Alder cycloaddition of de ketenimines 3, available by aza Wittig reaction between iminophosphoranes 2, derived from azido olefins 1, and diaryl ketenes followed by an oxidative aromatization of the cycloadduct provided benz[f]indoles 5. Attempts to apply this process either with ethylphenylketene, 5-aryl-4-pentenylazides or with the related carbodiimides failed.

  酮亚胺3的分子内Diels-Alder环加成反应可通过衍生自叠氮烯烃1的亚氨基膦2与二芳基烯酮通过aza Wittig反应获得，然后对环加合物进行氧化芳构化得到苯并[ f ]吲哚5。尝试将这种方法与乙基苯基乙烯酮，5-芳基-4-戊烯叠氮化物或相关的碳二亚胺一起应用的尝试失败了。
• Domino reactions. One-pot preparation of fluoreno[2,3,4-ij]isoquinoline derivatives from conjugated ketene imines
  作者：Pedro Molina、Mateo Alajarin、Angel Vidal、J. Fenau-Dupont、J. P. Declerq

  DOI：10.1021/jo00012a039

  日期：1991.6

  Iminophosphoranes 4, derived from ethyl alpha-azido-2-(allyloxy)-3-methoxycinnamates, react with ketenes to give the corresponding ketene imines, which by thermal treatment at 150-160-degrees-C undergo a consecutive electrocyclic ring closure/Claisen rearrangement/second ring closure/double aromatization process to give isoquinoline derivatives 7 and/or the previously unknown fluoreno[2,3,4-ij]isoquinolines 9 in moderate yields. Similarly, iminophosphoranes 14 derived from ethyl alpha-azido-2,3-disubstituted-4-(allyloxy)cinnamates reacted with diphenyl ketene to give the intermediate ketene imines, which at 150-160-degrees-C undergo a cascade of pericyclic reactions to give the isoquinolines 15 and the pentacyclic compounds 16 in moderate yields.
• Taylor,G.A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 1001 - 1009
  作者：Taylor,G.A.

  DOI：——

  日期：——
• MOLINA, PEDRO;ALAJARIN, MATEO;VIDAL, ANGEL;FENAU-DUPONT, J.;DECLERQ, J. P+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N2, C. 4008-4016
  作者：MOLINA, PEDRO、ALAJARIN, MATEO、VIDAL, ANGEL、FENAU-DUPONT, J.、DECLERQ, J. P+

  DOI：——

  日期：——