(4-Methoxyphenyl)-(5-methyl-6H-thieno<2,3-b>pyrrol-4-yl)methanon | 134327-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-Methoxyphenyl)-(5-methyl-6H-thieno<2,3-b>pyrrol-4-yl)methanon
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)-(5-methyl-6H-thieno[2,3-b]pyrrol-4-yl)methanone
• CAS: 134327-86-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: XAIRIAIEFDBMKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-176 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  448.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氯乙基)吗啉 、 (4-Methoxyphenyl)-(5-methyl-6H-thieno<2,3-b>pyrrol-4-yl)methanon 在 sodium hydride 作用下， 生成 (4-甲氧基苯基)-[5-甲基-6-(2-吗啉-4-基乙基)噻吩并[3,2-d]吡咯-4-基]甲酮
  参考文献：
  名称：

  噻吩作为生理活性物质的结构元素，第 19 期 1)：取代的 (6H-噻吩并 [2,3-b] 吡咯-4-基)-苯基甲酮的合成

  摘要：

  4-甲氧基苯基-[5-甲基-6-(2-(4-吗啉基)-乙基)-6H-噻吩并[2,3-b]吡咯-4-基]甲酮(1)的合成，噻吩类似物镇痛药普伐多林 (B) 的描述。从乙酰保护的 2-噻吩基肼 2b 开始，类似于 Fischer 合成的环化使化合物 7 分两步获得。以 BOC 保护的 2-噻吩基肼 2a 为起始原料，仅能分离出吡唑衍生物 5。7 与 N-（2-氯乙基）吗啉的烷基化得到最终产物 1。这在小鼠乙酰胆碱扭体试验和大鼠酸性酸扭体试验中均显示出比普伐多林显着更低的镇痛作用（B）。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240406
• 作为产物：
  描述：

  p-Methoxybenzoylaceton 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4-Methoxyphenyl)-(5-methyl-6H-thieno<2,3-b>pyrrol-4-yl)methanon
  参考文献：
  名称：

  噻吩作为生理活性物质的结构元素，第 19 期 1)：取代的 (6H-噻吩并 [2,3-b] 吡咯-4-基)-苯基甲酮的合成

  摘要：

  4-甲氧基苯基-[5-甲基-6-(2-(4-吗啉基)-乙基)-6H-噻吩并[2,3-b]吡咯-4-基]甲酮(1)的合成，噻吩类似物镇痛药普伐多林 (B) 的描述。从乙酰保护的 2-噻吩基肼 2b 开始，类似于 Fischer 合成的环化使化合物 7 分两步获得。以 BOC 保护的 2-噻吩基肼 2a 为起始原料，仅能分离出吡唑衍生物 5。7 与 N-（2-氯乙基）吗啉的烷基化得到最终产物 1。这在小鼠乙酰胆碱扭体试验和大鼠酸性酸扭体试验中均显示出比普伐多林显着更低的镇痛作用（B）。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240406

文献信息

• BINDER, DIETER;SCHNAIT, HEINZ;ROVENSZKY, FRANZ;ENZENHOFER, RITA;STROISS. +, ARCH. PHARM., 324,(1991) N, C. 219-221
  作者：BINDER, DIETER、SCHNAIT, HEINZ、ROVENSZKY, FRANZ、ENZENHOFER, RITA、STROISS. +

  DOI：——

  日期：——
• Thiophen als Strukturelement physiologisch aktiver Substanzen, 19. Mitt.1): Die Synthese von substituierten (6H-Thieno[2,3-b]pyrrol-4-yl)-phenylmethanonen
  作者：Dieter Binder、Heinz Schnait、Franz Rovenszky、Rita Enzenhofer、Heimo Stroißnig

  DOI：10.1002/ardp.19913240406

  日期：——

  Die Synthese von 4‐Methoxyphenyl‐[5‐methyl‐6‐(2‐(4‐morpholinyl)‐ethyl)‐6H‐thieno[2,3‐b]pyrrol‐4‐yl]methanon (1), einem Thiophenanalogon des Analgeticums Pravadolin (B), wird beschrieben. Ausgehend vom acetylgeschützten 2‐Thienylhydrazin 2b konnte durch eine der Fischer‐Synthese analoge Cyclisierung die Verbindung 7 in zwei Stufen erhalten werden. Mit dem BOC‐geschützten 2‐Thienylhydrazin 2a als Ausgangsmaterial

  4-甲氧基苯基-[5-甲基-6-(2-(4-吗啉基)-乙基)-6H-噻吩并[2,3-b]吡咯-4-基]甲酮(1)的合成，噻吩类似物镇痛药普伐多林 (B) 的描述。从乙酰保护的 2-噻吩基肼 2b 开始，类似于 Fischer 合成的环化使化合物 7 分两步获得。以 BOC 保护的 2-噻吩基肼 2a 为起始原料，仅能分离出吡唑衍生物 5。7 与 N-（2-氯乙基）吗啉的烷基化得到最终产物 1。这在小鼠乙酰胆碱扭体试验和大鼠酸性酸扭体试验中均显示出比普伐多林显着更低的镇痛作用（B）。