tert-butyl 3-((3-chloro-4-methoxyphenyl)carbamoyl)piperidine-1-carboxylate | 941038-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 3-((3-chloro-4-methoxyphenyl)carbamoyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-[(3-chloro-4-methoxyphenyl)carbamoyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 941038-87-5
• 化学式: C₁₈H₂₅ClN₂O₄
• 分子量: 368.86
• InChiKey: XMIVUAALWNJJNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-((3-chloro-4-methoxyphenyl)carbamoyl)piperidine-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(3-benzoylbenzoyl)-N-(3-chloro-4-methoxyphenyl)piperidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of tag-free photoprobes for the identification of the molecular target for CCG-1423, a novel inhibitor of the Rho/MKL1/SRF signaling pathway

  摘要：

  CCG-1423及其相关类似物代表了一类新的抑制Rho/MKL1/SRF介导的基因转录的抑制剂，这条途径已被证实与癌症和纤维化有关。这些化合物的分子靶标尚不清楚。为了促进其鉴定，设计并合成了一系列无标记的光亲和探针，每个探针都含有一个光活化基团和一个乙炔末端基团，以便后续使用点击化学将其连接到荧光标记上。所有这些探针都经过确认，在细胞基于SRE-Luc表达抑制的活性测定中保持生物活性。最有效的探针24的功能活性在PC-3细胞迁移的测定中进一步得到确认。在完整的PC-3细胞中光解24，随后细胞裂解，点击连接荧光染料，凝胶电泳显示特异性标记了一个24 kDa的蛋白带，可以用活性竞争物阻断。未来的工作将集中在识别被标记的蛋白质。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.111
• 作为产物：
  描述：

  3-哌啶甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 tert-butyl 3-((3-chloro-4-methoxyphenyl)carbamoyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of tag-free photoprobes for the identification of the molecular target for CCG-1423, a novel inhibitor of the Rho/MKL1/SRF signaling pathway

  摘要：

  CCG-1423及其相关类似物代表了一类新的抑制Rho/MKL1/SRF介导的基因转录的抑制剂，这条途径已被证实与癌症和纤维化有关。这些化合物的分子靶标尚不清楚。为了促进其鉴定，设计并合成了一系列无标记的光亲和探针，每个探针都含有一个光活化基团和一个乙炔末端基团，以便后续使用点击化学将其连接到荧光标记上。所有这些探针都经过确认，在细胞基于SRE-Luc表达抑制的活性测定中保持生物活性。最有效的探针24的功能活性在PC-3细胞迁移的测定中进一步得到确认。在完整的PC-3细胞中光解24，随后细胞裂解，点击连接荧光染料，凝胶电泳显示特异性标记了一个24 kDa的蛋白带，可以用活性竞争物阻断。未来的工作将集中在识别被标记的蛋白质。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.111

文献信息

• Design and synthesis of tag-free photoprobes for the identification of the molecular target for CCG-1423, a novel inhibitor of the Rho/MKL1/SRF signaling pathway
  作者：Jessica L Bell、Andrew J Haak、Susan M Wade、Yihan Sun、Richard R Neubig、Scott D Larsen

  DOI：10.3762/bjoc.9.111

  日期：——

  CCG-1423 and related analogues represent a new class of inhibitors of Rho/MKL1/SRF-mediated gene transcription, a pathway that has been implicated in both cancer and fibrosis. The molecular target for these compounds is unknown. To facilitate its identification, a series of tag-free photoaffinity probes was designed and synthesized, each one containing a photoactivatable group and an acetylenic end group for subsequent attachment to a fluorescent tag using click chemistry. All were confirmed to maintain biological activity in a cell-based assay for inhibition of SRE-Luc expression. The functional activity of the most potent probe 24 was further confirmed in an assay for PC-3 cell migration. Photolysis of 24 in intact PC-3 cells followed by cell lysis, click ligation of a fluorescent dye, and gel electrophoresis revealed specific labeling of a single 24 kDa band that could be blocked with an active competitor. Future work will focus on identifying the labeled protein(s).

  CCG-1423及其相关类似物代表了一类新的抑制Rho/MKL1/SRF介导的基因转录的抑制剂，这条途径已被证实与癌症和纤维化有关。这些化合物的分子靶标尚不清楚。为了促进其鉴定，设计并合成了一系列无标记的光亲和探针，每个探针都含有一个光活化基团和一个乙炔末端基团，以便后续使用点击化学将其连接到荧光标记上。所有这些探针都经过确认，在细胞基于SRE-Luc表达抑制的活性测定中保持生物活性。最有效的探针24的功能活性在PC-3细胞迁移的测定中进一步得到确认。在完整的PC-3细胞中光解24，随后细胞裂解，点击连接荧光染料，凝胶电泳显示特异性标记了一个24 kDa的蛋白带，可以用活性竞争物阻断。未来的工作将集中在识别被标记的蛋白质。