2,12-bis(4'-ethynyl-5'-bromo-9'-methyl-1',8'-diazaanthracene)-7-(4''-methoxyphenyl)-5,6,8,9-tetrahydrodibenzo[c,h]acridine | 1384840-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,12-bis(4'-ethynyl-5'-bromo-9'-methyl-1',8'-diazaanthracene)-7-(4''-methoxyphenyl)-5,6,8,9-tetrahydrodibenzo[c,h]acridine
• 英文别名: 6,20-Bis[2-(4-bromo-10-methylpyrido[3,2-g]quinolin-6-yl)ethynyl]-13-(4-methoxyphenyl)-2-azapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1,3(12),4(9),5,7,13,17(22),18,20-nonaene
• CAS: 1384840-58-7
• 化学式: C₅₈H₃₇Br₂N₅O
• 分子量: 979.773
• InChiKey: XCPQTFURBIPODD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.6
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,12-diethynyl-7-(4'-methoxyphenyl)-5,6,8,9-tetrahydrodibenzo-[c,h]acridine 、 2,12-bis(4'-ethynyl-5'-bromo-9'-methyl-1',8'-diazaanthracene)-7-(4''-methoxyphenyl)-5,6,8,9-tetrahydrodibenzo[c,h]acridine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以30%的产率得到5,35-Bis(4-methoxyphenyl)-20,66-dimethyl-18,22,48,54,70,79-hexazaheptadecacyclo[58.2.2.29,12.228,31.234,37.236,39.14,62.115,19.121,25.138,42.149,53.045,50.052,57.265,77.174,75.06,78.071,72]octaconta-1(62),4,6(78),9(77),10,12(76),15(75),16,18,20,22,24,28(73),29,31(72),34(71),35,37(70),38,40,42(67),45,47,49(66),50,52(57),53,55,60,63,65(79),74(80)-dotriacontaen-13,26,43,58-tetrayne
  参考文献：
  名称：

  在单晶中具有两个 1,8-二氮杂蒽单元的形状持久大环的固态光聚合

  摘要：

  具有两个相对的 1,8-二氮杂蒽单元的大环单体通过相邻单体之间的光化学诱导 [4 + 4] 环加成反应聚合成单晶，其中蒽单元在临界施密特距离处面对面堆叠。与此相关的严重结构变化通过单体设计最小化，其中两个相对的光反应性 1,8-二氮杂蒽单元之间的接头连接到后者的 4 和 5 位，其空间定位在二聚化过程中变化最小。这有助于在聚合过程中保持单体的整体形状基本不变。由此产生的新刚性棒聚合物以其质子化形式可溶，并在与表面活性剂进行反离子交换后，

  DOI：

  10.1021/ja3038905
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(2'-carboethoxyvinylamino)toluene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三溴化磷 、 二异丙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2,12-bis(4'-ethynyl-5'-bromo-9'-methyl-1',8'-diazaanthracene)-7-(4''-methoxyphenyl)-5,6,8,9-tetrahydrodibenzo[c,h]acridine
  参考文献：
  名称：

  在单晶中具有两个 1,8-二氮杂蒽单元的形状持久大环的固态光聚合

  摘要：

  具有两个相对的 1,8-二氮杂蒽单元的大环单体通过相邻单体之间的光化学诱导 [4 + 4] 环加成反应聚合成单晶，其中蒽单元在临界施密特距离处面对面堆叠。与此相关的严重结构变化通过单体设计最小化，其中两个相对的光反应性 1,8-二氮杂蒽单元之间的接头连接到后者的 4 和 5 位，其空间定位在二聚化过程中变化最小。这有助于在聚合过程中保持单体的整体形状基本不变。由此产生的新刚性棒聚合物以其质子化形式可溶，并在与表面活性剂进行反离子交换后，

  DOI：

  10.1021/ja3038905

文献信息

• Synthesis of Shape-Persistent Macrocycles with Three 1,8-Diazaanthracene Units and Their Packing in the Single Crystal
  作者：Ming Li、Frank-Gerrit Klärner、Junji Sakamoto、A. Dieter Schlüter

  DOI：10.1002/chem.201301798

  日期：2013.9.27

  The synthesis of four shape‐persistent macrocycles with three 1,8‐diazaanthracene units each is reported (2,3 a–3 c). For two of them single crystals could be obtained and the structures in the crystal be solved. The structures reveal that macrocycle 2 self‐dimerizes in the solid state; surprisingly it also forms a stable dimer in solution. The reason for this is seen in unusually efficient dispersion

  四个形状持久的大环具有三个1,8- diazaanthracene单元各自被报告的合成（2，3 -图3c）。对于它们中的两个，可以得到单晶，并且可以解决晶体中的结构。这些结构表明，大环2在固态时会自二聚化。令人惊讶地，它还在溶液中形成稳定的二聚体。由于二聚体中大的接触面积，在异常有效的分散相互作用中可见其原因。评估所有大环化合物在单晶以及溶液中在侧向聚合反应中的适用性。