1-ethyl-4,5,8-trioxo-1,4,5,8-tetrahydroquinolin-3-carboxylic acid | 85525-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-4,5,8-trioxo-1,4,5,8-tetrahydroquinolin-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Aethyl-4,5,8-trioxo-1,4,5,8-tetrahydro-3-chinolincarbonsaeure；1-Ethyl-4,5,8-trioxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 85525-57-1
• 化学式: C₁₂H₉NO₅
• 分子量: 247.207
• InChiKey: UTQUSZIRFDMXPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-4,5,8-trioxo-1,4,5,8-tetrahydroquinolin-3-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以64%的产率得到1-Aethyl-6-chlor-5,8-dihydroxy-4-oxo-1,4-dihydro-3-chinolincarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Stellung 4、5和8中的Abkömmlingeder3-Chinolincarbonsäuremit Sauerstoff替代：合成，Reaktionen，NMR。

  摘要：

  在位置4、5和8上有氧取代的3-喹啉羧酸衍生物：合成，反应，NMR。学习

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650835
• 作为产物：
  描述：

  4-Hydroxy-5,8-dimethoxy-3-chinolincarbonsaeure-aethylester 在 氢氧化钾 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 1-ethyl-4,5,8-trioxo-1,4,5,8-tetrahydroquinolin-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stellung 4、5和8中的Abkömmlingeder3-Chinolincarbonsäuremit Sauerstoff替代：合成，Reaktionen，NMR。

  摘要：

  在位置4、5和8上有氧取代的3-喹啉羧酸衍生物：合成，反应，NMR。学习

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650835

文献信息

• Investigations on the 4-Quinolone-3-carboxylic Acid Motif. 1. Synthesis and Structure−Activity Relationship of a Class of Human Immunodeficiency Virus type 1 Integrase Inhibitors
  作者：Serena Pasquini、Claudia Mugnaini、Cristina Tintori、Maurizio Botta、Alejandro Trejos、Riina K. Arvela、Mats Larhed、Myriam Witvrouw、Martine Michiels、Frauke Christ、Zeger Debyser、Federico Corelli

  DOI：10.1021/jm8003784

  日期：2008.8.1

  A set of 4-quinolone-3-carboxylic acids bearing different substituents on the condensed benzene ring was designed and synthesized as potential HIV-1 integrase inhibitors structurally related to elvitegravir. Some of the new compounds proved to be able to inhibit the strand transfer step of the virus integration process in the micromolar range. Docking studies and quantum mechanics calculations were used to rationalize these data.
• LINK, H.;BERNAUER, K.;ENGLERT, G., HELV. CHIM. ACTA, 1982, 65, N 8, 2645-2667
  作者：LINK, H.、BERNAUER, K.、ENGLERT, G.

  DOI：——

  日期：——
• Abkömmlinge der 3-Chinolincarbonsäure mit Sauerstoffsubstitution in Stellung 4, 5 and 8: Synthese, Reaktionen, NMR.-Studien
  作者：Helmut Link、Karl Bernauer、Gerhard Englert

  DOI：10.1002/hlca.19820650835

  日期：1982.12.15

  Derivatives of 3-Quinolinecarboxylic Acid with Oxygen Substitution in Positions 4, 5 and 8: Synthesis, Reactions, NMR. Studies

  在位置4、5和8上有氧取代的3-喹啉羧酸衍生物：合成，反应，NMR。学习