methyl 2-phenethylbut-3-enoate | 1082207-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-phenethylbut-3-enoate
• 英文别名: Methyl 2-(2-phenylethyl)but-3-enoate；methyl 2-(2-phenylethyl)but-3-enoate
• CAS: 1082207-52-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: LJQQAXXHNZOWNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-phenethylbut-3-enoate 在 水 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (2S)-2-[(2R)-oxiran-2-yl]-4-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从集中的合成库中发现基于机制的人类胰腺羧肽酶A失活剂

  摘要：

  金属羧肽酶（MCP）参与许多生物过程，例如纤维蛋白溶解或炎症，发展，阿尔茨海默氏病和各种类型的癌症。我们描述了22种基于硫氧杂环丁烷和环氧乙烷的潜在机理为基础的抑制剂的聚焦库的合成和动力学表征，这导致了人类促羧肽酶A1抑制剂的发现。我们的结构分析表明，基于硫杂环丁烷的小分子抑制剂会穿透前结构域的屏障，从而在活性位点内结合。这种结合导致共价修饰催化性Glu270的化学反应。这些结果凸显了将结构，生物物理，在临床和工业应用中的体外，纤维素和/或体内定位。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00346
• 作为产物：
  描述：

  5-phenylpent-1-en-3-ol 在 diethylzinc 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.17h， 生成 methyl 2-phenethylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳对烯丙醇的高度区域选择性钯催化的羧化反应

  摘要：

  使用ZnEt 2作为化学计量的重金属化试剂，在CO 2气氛（1个大气压）下，在催化量的PdCl 2和PPh 3存在下，将各种烯丙醇羧化。该羧化以高度区域选择性的方式进行，主要得到支链羧酸。如此获得的β，γ-不饱和羧酸已成功转化为旋光性γ-丁内酯，这是（R）-baclofen的已知中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201503359

文献信息

• Hydrocarboxylation of Allenes with CO₂ Catalyzed by Silyl Pincer-Type Palladium Complex
  作者：Jun Takaya、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/ja806677w

  日期：2008.11.19

  complex-catalyzed hydrocarboxylation of allenes under carbon dioxide to give synthetically useful beta,gamma-unsaturated carboxylic acids was developed. This novel CO2-fixation reaction is thought to proceed through the catalytic generation of sigma-allyl palladium species via hydropalladation of allenes, followed by its regioselective nucleophilic addition to CO2 in the presence of an appropriate

  开发了三齿 PSiP 钳形钯配合物在二氧化碳下催化丙二烯加氢羧化，得到合成有用的 β, γ-不饱和羧酸。这种新型的 CO2 固定反应被认为是通过丙二烯的氢化钯催化生成 σ-烯丙基钯物种，然后在适当的还原剂存在下将其区域选择性亲核加成到 CO2 中进行的。该反应成功应用于带有酯、氨基甲酸酯、酮和烯烃等官能团的各种丙二烯，显示出该方案的高合成效用。
• Use of Formate Salts as a Hydride and a CO₂ Source in <i>PGeP</i>-Palladium Complex-Catalyzed Hydrocarboxylation of Allenes
  作者：Chuan Zhu、Jun Takaya、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00692

  日期：2015.4.3

  Use of formate salts as a hydride as well as a CO2 source was achieved in a PGeP-palladium complex-catalyzed hydrocarboxylation of allenes through a highly efficient decarboxylationcarboxylation process. This reaction proceeds under mild conditions and provides an alternative strategy for utilizing formate salts as a C1 source.
• Highly Regioselective Palladium‐Catalyzed Carboxylation of Allylic Alcohols with CO ₂
  作者：Tsuyoshi Mita、Yuki Higuchi、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1002/chem.201503359

  日期：2015.11.9

  stoichiometric transmetalation agent under a CO2 atmosphere (1 atm). This carboxylation proceeded in a highly regioselective manner to afford branched carboxylic acids predominantly. The β,γ‐unsaturated carboxylic acid thus obtained was successfully converted into an optically active γ‐butyrolactone, a known intermediate of (R)‐baclofen.

  使用ZnEt 2作为化学计量的重金属化试剂，在CO 2气氛（1个大气压）下，在催化量的PdCl 2和PPh 3存在下，将各种烯丙醇羧化。该羧化以高度区域选择性的方式进行，主要得到支链羧酸。如此获得的β，γ-不饱和羧酸已成功转化为旋光性γ-丁内酯，这是（R）-baclofen的已知中间体。
• Discovery of Mechanism-Based Inactivators for Human Pancreatic Carboxypeptidase A from a Focused Synthetic Library
  作者：Sebastián A. Testero、Carla Granados、Daniel Fernández、Pablo Gallego、Giovanni Covaleda、David Reverter、Josep Vendrell、Francesc X. Avilés、Irantzu Pallarès、Shahriar Mobashery

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00346

  日期：2017.10.12

  cancer. We describe the synthesis and kinetic characterization of a focused library of 22 thiirane- and oxirane-based potential mechanism-based inhibitors, which led to discovery of an inhibitor for the human pro-carboxypeptidase A1. Our structural analyses show that the thiirane-based small-molecule inhibitor penetrates the barrier of the pro-domain to bind within the active site. This binding leads to

  金属羧肽酶（MCP）参与许多生物过程，例如纤维蛋白溶解或炎症，发展，阿尔茨海默氏病和各种类型的癌症。我们描述了22种基于硫氧杂环丁烷和环氧乙烷的潜在机理为基础的抑制剂的聚焦库的合成和动力学表征，这导致了人类促羧肽酶A1抑制剂的发现。我们的结构分析表明，基于硫杂环丁烷的小分子抑制剂会穿透前结构域的屏障，从而在活性位点内结合。这种结合导致共价修饰催化性Glu270的化学反应。这些结果凸显了将结构，生物物理，在临床和工业应用中的体外，纤维素和/或体内定位。