(u)-2-butyl-3-chloromethyloxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (u)-2-butyl-3-chloromethyloxirane
• 英文别名: trans-1-chloro-2,3-epoxyheptane；(2S,3R)-2-butyl-3-(chloromethyl)oxirane
• 化学式: C₇H₁₃ClO
• 分子量: 148.633
• InChiKey: MMJGNKUFFPODNG-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (u)-2-butyl-3-chloromethyloxirane 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2S, 3R)-(-)-1,2-epoxy-3-heptanol
  参考文献：
  名称：

  卤代烷基环氧化物的酶促对映聚合转化

  摘要：

  使用整个细菌细胞的环氧水解酶活性对 2,3-二取代外消旋-顺-和外消旋-反-卤代烷基环氧化物 1a-8a 进行生物催化水解，得到相应的邻位二醇 1b-8b 作为中间体；这些（自发地）经历闭环以通过酶触发的级联反应产生环状产物 1c-6c。特别是，顺式构型的底物（1a、3a、5a、7a）以对映收敛方式转化，导致从外消旋体中形成 100% des 和高达 92% ees 的单一立体异构产物。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4537::aid-ejoc4537>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  反-2-庚烯-1-醇 在 吡啶 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 (u)-2-butyl-3-chloromethyloxirane
  参考文献：
  名称：

  卤代烷基环氧化物的酶促对映聚合转化

  摘要：

  使用整个细菌细胞的环氧水解酶活性对 2,3-二取代外消旋-顺-和外消旋-反-卤代烷基环氧化物 1a-8a 进行生物催化水解，得到相应的邻位二醇 1b-8b 作为中间体；这些（自发地）经历闭环以通过酶触发的级联反应产生环状产物 1c-6c。特别是，顺式构型的底物（1a、3a、5a、7a）以对映收敛方式转化，导致从外消旋体中形成 100% des 和高达 92% ees 的单一立体异构产物。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4537::aid-ejoc4537>3.0.co;2-e

文献信息

• Preparation of disubstituted epichlorohydrins with total diastereoselectivity. Transformation of α-bromocarbonyl compounds into allyl alcohols.
  作者：José Barluenga、Luján Llavona、Pablo L. Bernad、José M. Concellón

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93410-5

  日期：1993.5

  Epichlorohydrins 3 have been obtained with total diastereoselectivity from α-bromocarbonyl compounds and chloromethyllithium generated in situ. The treatment of compounds 3 with lithium iodide or lithium powder affords allyl alcohols 4 in a regioselective manner.

  从α-溴羰基化合物和原位生成的氯甲基锂中，以总的非对映选择性获得了环氧氯丙烷3。用碘化锂或锂粉末处理化合物3以区域选择性的方式提供烯丙醇4。
• Highly diastereoselective synthesis of substituted epichlorohydrins and regioselective preparation of allyl alcohols using chloro or iodomethyllithium
  作者：JoséM. Concellón、Luján Llavona、Pablo L. Bernad

  DOI：10.1016/0040-4020(95)90943-q

  日期：1995.5

  Substituted epichlorohydrins 3 or 6 are obtained from α-bromo or α-chlorocarbonyl compounds (1 or 4) and chloro or iodomethyllithium, respectively. Starting from α-bromocarbonyl compounds 1 or acyclic α-chloro ketones the reaction takes place with total diastereoselectivity. Treatment of epichlorohydrins 3 or 6 with lithium iodide affords the same substituted allyl alcohols 7 in a regioselective manner

  取代的表氯醇3或6分别从α-溴或α-氯羰基化合物（1或4）和氯或碘甲基锂获得。从α-溴羰基化合物1或无环α-氯代酮开始，反应以完全非对映选择性进行。用碘化锂处理表氯醇3或6以区域选择性的方式提供相同的取代的烯丙醇7。提出了一种解释这种转变的机制。区域异构的烯丙醇11是通过表氯醇6与锂粉反应制备的。
• Aoyagi, Sakae; Wang, Tzu-Chueh; Kibayashi, Chihiro, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 24, p. 11393 - 11409
  作者：Aoyagi, Sakae、Wang, Tzu-Chueh、Kibayashi, Chihiro

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Chiral Synthesis of 4-Alkyl-γ-butanolides
  作者：J. S. Yadav、P. P. Maniyan

  DOI：10.1080/00397919308013804

  日期：1993.11

  A simple three step synthesis of 4-alkyl- gamma-butanolides as flavoring compounds from chiral propargyl alcohols is described.
• Enzyme-Triggered Enantioconvergent Transformation of Haloalkyl Epoxides
  作者：Sandra F. Mayer、Andreas Steinreiber、Romano V. A. Orru、Kurt Faber

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4537::aid-ejoc4537>3.0.co;2-e

  日期：2001.12

  rac-trans-haloalkyl epoxides 1a−8a using the epoxide hydrolase activity of whole bacterial cells furnished the corresponding vicinal diols 1b−8b as intermediates; these (spontaneously) underwent ring closure to yield cyclic products 1c−6c through an enzyme-triggered cascade reaction. In particular, cis-configured substrates (1a, 3a, 5a, 7a) were transformed in an enantioconvergent fashion, which resulted

  使用整个细菌细胞的环氧水解酶活性对 2,3-二取代外消旋-顺-和外消旋-反-卤代烷基环氧化物 1a-8a 进行生物催化水解，得到相应的邻位二醇 1b-8b 作为中间体；这些（自发地）经历闭环以通过酶触发的级联反应产生环状产物 1c-6c。特别是，顺式构型的底物（1a、3a、5a、7a）以对映收敛方式转化，导致从外消旋体中形成 100% des 和高达 92% ees 的单一立体异构产物。