1-(naphthalen-2-yl)vinylphosphonic acid | 478490-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)vinylphosphonic acid
• 英文别名: (1-(2-naphthyl)ethenyl)phosphonic acid；1-(2-naphthyl)ethenylphosphonic acid；1-naphthalen-2-ylethenylphosphonic acid
• CAS: 478490-57-2
• 化学式: C₁₂H₁₁O₃P
• 分子量: 234.191
• InChiKey: JNXSOTUVHAPPTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)vinylphosphonic acid 在 [Ir(cod)(chiral phosphinooxazoline)](+)[B(3,5-(CF₃)2Ph)4](-) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 diethyl (R)-1-(2-naphthyl)ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  铱-膦基恶唑啉配合物对α，β-不饱和膦酸酯的高度对映选择性加氢：萘普生的磷类似物的合成

  摘要：

  通过[Ir（cod）（膦恶唑啉）] + [BAr F ] -在温和条件下，通过不对称氢化，以ee 92–95％合成了许多药学上感兴趣的光学活性的1-芳基乙基膦酸酯，包括萘普生的磷类似物-催化剂。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00224-6
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 三氯化磷 、 溶剂黄146 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到1-(naphthalen-2-yl)vinylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-催化的α-取代乙烯基膦酸的对映选择性氢化

  摘要：

  通过亚磷酰胺配体的偶然水解，发现了一类手性 Rh(I) 催化剂，其中含有从相应的仲氧化膦互变异构的单齿亚磷酸二酯。进化出的催化剂在各种 α-芳基-/烷基-取代的乙烯基膦酸的不对称氢化中表现出前所未有的对映选择性（98-99% ee）和高催化活性（低至 0.01 mol% 催化剂负载量），提供了一种简便的方法到相应的对映纯膦酸具有显着的生物学重要性。

  DOI：

  10.1021/ja305780z

文献信息

• Synthesis of 1-arylcyclopropylphosphonates
  作者：N. S. Gulyukina、A. V. Varakuta、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1007/s11172-007-0290-y

  日期：2007.9

  A simple method for the synthesis of 1-arylcyclopropylphosphonates was proposed. The method involves treatment of 1-arylethenylphosphonic acids or their esters with diazomethane followed by thermolysis of intermediate 3-aryl-4,5-dihydro-3H-pyrazol-3-ylphosphonates.

  提出了一种合成 1-芳基环丙基膦酸盐的简单方法。该方法包括用重氮甲烷处理 1-芳基乙烯基膦酸或其酯，然后热解中间体 3-芳基-4,5-二氢-3H-吡唑-3-基膦酸盐。
• ——
  作者：N. S. Gulyukina、T. M. Dolgina、G. N. Bondarenko、I. P. Beletskaya、N. A. Bondarenko、J. -C. Henry、D. Lavergne、V. Ratovelomanana-Vidal、J. -P. Genet

  DOI：10.1023/a:1016511609369

  日期：——

  A convenient and inexpensive general preparation method for 1-arylethylphosphonic acids and their esters was developed involving in reduction of the corresponding 1-ethenylphosphonates by ammonium formate in the presence of palladium on carbon. A homogeneous enantioselective hydrogenation of 1-arylethenylphosphonic acids in the presence of chiral ruthenium catalysts provided optically active 1-arylethylphosphonic acids of enantiomeric purity up to 86%. The preliminary data on biological activity testing of the 1-arylethylphosphoic acids synthesized evidence that some among the compounds obtained are low-toxic substances with the properties of immunosuppressors of the central type of action.
• PHOSPHATE MANAGEMENT WITH SMALL MOLECULES
  申请人：OPKO Ireland Global Holdings, Limited

  公开号：EP2389183B1

  公开（公告）日：2017-05-31
• Phosphate Management with Small Molecules
  申请人：Saha Uttam

  公开号：US20120028926A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  This invention relates to methods and small molecules having a phosphate group that can be used to inhibit phosphate transport and to treat or prevent diseases that are related to disorders in the maintenance of normal serum phosphate levels.
• US9198923B2
  申请人：——

  公开号：US9198923B2

  公开（公告）日：2015-12-01