(2S,3R)-3,4-dihydro-3-hydroxy-2-[2(E)-(methoxycarbonyl)ethenyl]-6-methoxymethoxy-2-methyl-2H-benzo[b]pyran | 476003-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2S,3R)-3,4-dihydro-3-hydroxy-2-[2(E)-(methoxycarbonyl)ethenyl]-6-methoxymethoxy-2-methyl-2H-benzo[b]pyran
• 英文别名: methyl (E)-3-[(2S,3R)-3-hydroxy-6-(methoxymethoxy)-2-methyl-3,4-dihydrochromen-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 476003-58-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: TVOVLTWAHJFFGN-LREFGLRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3,4-dihydro-3-hydroxy-2-[2(E)-(methoxycarbonyl)ethenyl]-6-methoxymethoxy-2-methyl-2H-benzo[b]pyran 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到(2S,3R)-3,4-dihydro-3-hydroxy-2-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-6-methoxymethoxy-2-methyl-2H-benzo[b]pyran
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Both Enantiomers of Dictyochromenol and their (Z)-Isomers

  摘要：

  研究人员以较高的对映体纯度实现了二二千色酚（1）及其（Z）-立体异构体（2）两种对映体的全合成。研究结果揭示了已解析的 1 对映体之间的光学旋转关系。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.1915
• 作为产物：
  描述：

  1-allyloxy-4-(methoxymethoxy)benzene 在 4 A molecular sieve 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.05h， 生成 (2S,3R)-3,4-dihydro-3-hydroxy-2-[2(E)-(methoxycarbonyl)ethenyl]-6-methoxymethoxy-2-methyl-2H-benzo[b]pyran
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Both Enantiomers of Dictyochromenol and their (Z)-Isomers

  摘要：

  研究人员以较高的对映体纯度实现了二二千色酚（1）及其（Z）-立体异构体（2）两种对映体的全合成。研究结果揭示了已解析的 1 对映体之间的光学旋转关系。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.1915