2-乙氧基喹啉-4-羧酸乙酯 | 5471-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-乙氧基喹啉-4-羧酸乙酯
• 英文名称: 2-ethoxy-quinoline-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Aethoxy-chinolin-4-carbonsaeure-aethylester；2-Ethoxy-chinolin-4-carbonsaeure-ethylester；2-Ethoxy-cinchoninsaeure-ethylester；Ethyl 2-ethoxyquinoline-4-carboxylate
• CAS: 5471-39-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: ACRCVSPHSCPKGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C
• 沸点：
  355.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙氧基喹啉-4-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-乙氧基金鸡纳酸
  参考文献：
  名称：

  5-HT3受体拮抗剂。1.新的喹啉衍生物。

  摘要：

  合成了一系列含有碱性氮杂双环烷基部分的1-烷基-2-氧-1,2-二氢喹啉-4-羧酸或2-烷氧基喹啉-4-羧酸的酯和酰胺，并评估了其对苯甲酸酯的亲和力。 [3H] quipazine标记的5-HT3受体。大多数酯显示出比恩丹西酮强效十倍的活性（1； Ki = 7.6 nM）。喹啉环1或2位的亲脂取代基增强了对受体的亲和力。其中，化合物21和37显示出最高的亲和力（分别为Ki ＝ 0.32和0.31nM）。另一方面，大多数酰胺的亲和力比酯低100倍。分子模型研究表明，19（酯）或31（酰胺）中的羰基部分与芳香环的平面不共面（偏差超过20度）。尽管某些选定的化合物在Bezold-Jarisch（BJ）反射测试中显示出强大的活性，但对5-HT3受体的亲和力与BJ反射测试（体内）的活性之间未观察到良好的相关性。从这些数据表明，我们的喹啉衍生物可能以与报道的5-HT3受体拮抗剂不同的方式与5-HT3受

  DOI：

  10.1021/jm00104a016
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxy-quinoline-4-carbonyl chloride 、 sodium ethanolate 在 乙醇 作用下， 生成 2-乙氧基喹啉-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  α-Piperidyl-4-quinolinemethanols Substituted in the 2-Position¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01216a090

文献信息

• Untersuchungen über den Zusammenhang von chemischer Konstitution und anästhesierender Wirkung bei 2-Alkoxy-chinolin-Derivaten
  作者：Hans Wojahn

  DOI：10.1002/ardp.19362740202

  日期：——
• Koenigs; Koerner, Chemische Berichte, 1883, vol. 16, p. 2158
  作者：Koenigs、Koerner

  DOI：——

  日期：——
• US1841970
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Unilaterally acylated diamines and process of making same
  申请人：SOC OF CHEMICAL IND

  公开号：US01886481A1

  公开（公告）日：1932-11-08
• DE540697
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——

表征谱图