3-(4-chlorophenyl)-1-phenylhexane-1,5-dione | 1433846-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1-phenylhexane-1,5-dione
• CAS: 1433846-89-9
• 化学式: C₁₈H₁₇ClO₂
• 分子量: 300.785
• InChiKey: UCOAJDHVRUIUIG-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3E)-4-(4-chlorophenyl)-3-buten-2-one 、 苯甲酰乙酸 在 9-氨基-(9-脱氧)表辛可尼丁三盐酸盐 、 L-苯甘氨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以78%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-1-phenylhexane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  β-酮酸向α，β-不饱和酮的有机催化对映选择性脱羧迈克尔加成†

  摘要：

  已经开发了由手性伯胺有机催化剂促进的对映选择性脱羧迈克尔加成反应，从而可以容易地合成具有优异对映选择性（高达97％ee）的相应的手性1,5-二酮。报道的方法代表了一种利用β-酮酸作为芳基甲基酮的合成等同物的有价值的方法。

  DOI：

  10.1039/c2ra21945j

文献信息

• Organocatalytic kinetic resolution via intramolecular aldol reactions: Enantioselective synthesis of both enantiomers of chiral cyclohexenones
  作者：Liujuan Chen、Sanzhong Luo、Jiuyuan Li、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1039/b927343c

  日期：——

  6-aryl-2,6-hexanediones was achieved with chiral secondary amine catalyzed intramolecular aldolization. The current kinetic resolution protocol enables the synthesis of both enantiomers of cyclohexenones with moderate to good enantioselectivity.

  用手性仲胺催化的分子内醛醇缩合反应可实现6-芳基-2,6-己二酮的动力学拆分。当前的动力学拆分方案能够合成具有中等至良好对映选择性的环己酮的两种对映体。
• Highly enantioselective Michael addition of cyclic ketones to chalcones catalyzed by pyrrolidine-based imides
  作者：Hong-Yu Xie、Shu-Rong Ban、Ju-Na Liu、Qing-Shan Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.106

  日期：2012.7

  An efficient procedure for asymmetric Michael addition reaction of cyclic ketones with low activated chalcones catalyzed by pyrrolidine-based phthalimide and 1,8-Naphthalimide catalysts was developed. The corresponding products were obtained in high yields with high diastereoselectivities (up to 99:1 dr) and high enantioselectivities (up to 96% ee) under mild conditions.

  研究了吡咯烷基邻苯二甲酰亚胺和1,8-萘二甲酰亚胺催化剂催化环状酮与低活化查耳酮不对称迈克尔加成反应的有效方法。在温和条件下，以高收率获得了具有高非对映选择性（高达99：1 dr）和高对映选择性（高达96％ee）的相应产品。
• A chiral benzoylthiourea–pyrrolidine catalyst for the highly enantioselective Michael addition of ketones to chalcones
  作者：Shu-rong Ban、Xi-xia Zhu、Zhi-ping Zhang、Qing-shan Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.04.005

  日期：2014.6

  A benzoylthiourea–pyrrolidine catalyst was developed for the asymmetric Michael addition of ketones to chalcones. The corresponding products were obtained in high yields with high level of diastereoselectivities (up to 99:1 dr) and high level of enantioselectivities (up to 94% ee) under mild conditions.

  已开发出苯甲酰硫脲-吡咯烷催化剂，用于将酮不对称地迈克尔加成至查耳酮。在温和条件下，以高收率获得了高产率的非对映异构体选择性（高达99：1 dr）和高对映选择性（对映体高达94％ee）。