(3aR,4S,6R,6aS)-6-(6-methoxypurin-9-yl)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol | 204379-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (3aR,4S,6R,6aS)-6-(6-methoxypurin-9-yl)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 204379-34-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O₄
• 分子量: 306.321
• InChiKey: DBBNDDMBHJCQEA-YKDSUIRESA-N

物化性质

• 沸点：
  524.649±60.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.626±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,6R,6aS)-6-(6-methoxypurin-9-yl)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol 在 盐酸 、 三甲基溴硅烷 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 9-[(4aS,6R,7S,7aS)-2,7-dihydroxy-2-oxo-3,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[e][1,4,2]dioxaphosphinin-6-yl]-1H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of carbocyclic, phosphonate analogues of cyclic adenosine monophosphate (cAMP)

  摘要：

  化合物 2 和 5 经过合成和环化形成了环状 3′,5′-腺苷酸（cAMP）类似物 3、6 和 7。在一项补充工作中，环戊二烯通过六个步骤转化成了膦酸 16。化合物 16 经过脱保护和环化，形成环状 3′,5′-腺苷单磷酸 (cAMP) 类似物 18 和 19。

  DOI：

  10.1039/a704961g
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-en-1-ol 在 咪唑 、 氟化铵 、 四氧化锇 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (3aR,4S,6R,6aS)-6-(6-methoxypurin-9-yl)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of carbocyclic, phosphonate analogues of cyclic adenosine monophosphate (cAMP)

  摘要：

  化合物 2 和 5 经过合成和环化形成了环状 3′,5′-腺苷酸（cAMP）类似物 3、6 和 7。在一项补充工作中，环戊二烯通过六个步骤转化成了膦酸 16。化合物 16 经过脱保护和环化，形成环状 3′,5′-腺苷单磷酸 (cAMP) 类似物 18 和 19。

  DOI：

  10.1039/a704961g

文献信息

• Preparation of carbocyclic, phosphonate analogues of cyclic adenosine monophosphate (cAMP)
  作者：Jennifer M. L. Hillman、Stanley M. Roberts

  DOI：10.1039/a704961g

  日期：——

  Compounds 2 and 5 have been synthesised and cyclised to form the cyclic 3′,5′-adenosine monophosphate (cAMP) analogues 3, 6 and 7. In a complementary exercise, cyclopentadiene has been converted into the phosphonic acid 16 in six steps. Compound 16 has been deprotected and cyclised to form the cyclic 3′,5′-adenosine monophosphate (cAMP) analogues 18 and 19.

  化合物 2 和 5 经过合成和环化形成了环状 3′,5′-腺苷酸（cAMP）类似物 3、6 和 7。在一项补充工作中，环戊二烯通过六个步骤转化成了膦酸 16。化合物 16 经过脱保护和环化，形成环状 3′,5′-腺苷单磷酸 (cAMP) 类似物 18 和 19。