5-O-acetyl-2-<(benzyloxycarbonyl)amino>-2,3-dideoxy-D-threo-pentonic acid γ-lactone | 97551-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-O-acetyl-2-<(benzyloxycarbonyl)amino>-2,3-dideoxy-D-threo-pentonic acid γ-lactone
• 英文别名: 5-O-acetyl-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2,3-dideoxy-D-threo-pentonic acid γ-lactone
• CAS: 97551-66-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₆
• 分子量: 307.303
• InChiKey: BPDIMSYHFRMDMQ-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-acetyl-2-<(benzyloxycarbonyl)amino>-2,3-dideoxy-D-threo-pentonic acid γ-lactone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 氢氧化钾 、 6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadienoate 、 Dowex AG 50W-X₄ (H⁺) 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙酸甲酯 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， -10.0~75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 106.5h， 生成 (2S)-2-氨基-3-[(3S,5S)-7-氧代-4-氧杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-3-基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  Clavalanine (Ro 22-5417), a new clavam antibiotic from Streptomyces clavuligerus. 4. A stereorational synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00219a008
• 作为产物：
  描述：

  5-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-(imidazolylthiocarbonyl)-α-D-xylofuranose 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 四氧化钌 、 叠氮化锂 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 二正丁基氧化锡 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 4.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 5-O-acetyl-2-<(benzyloxycarbonyl)amino>-2,3-dideoxy-D-threo-pentonic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Clavalanine (Ro 22-5417), a new clavam antibiotic from Streptomyces clavuligerus. 4. A stereorational synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00219a008