5-(溴甲基)-3-甲氧基异噁唑 | 14423-89-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-(溴甲基)-3-甲氧基异噁唑
• 中文别名: 5-(溴甲基)-3-甲氧基异恶唑
• 英文名称: 5-(bromomethyl)-3-methoxyisoxazole
• 英文别名: 5-bromomethyl-3-methoxy-isoxazole；5-bromomethyl-3-methoxyisoxazole；5-(bromomethyl)-3-methoxy-1,2-oxazole
• CAS: 14423-89-3
• 化学式: C₅H₆BrNO₂
• 分子量: 192.012
• InChiKey: IKWBIWKIWRWLFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-104 °C
• 密度：
  1.614±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

5-溴甲基-3-甲氧基异恶唑可以作为有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发和化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(溴甲基)-3-甲氧基异噁唑 在 溴 作用下， 反应 6.0h， 以84%的产率得到3-Methoxy-4-bromo-5-bromomethyl-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  有效和一般对映体选择性合成神经兴奋性谷氨酸的一些含异恶唑的类似物

  摘要：

  异恶唑氨基酸是一类重要的神经兴奋剂，很难以对映纯形式制备。对映体纯的甘氨酸衍生物叔丁氧基羰基-2-（叔丁基）-3-甲基-4-氧代-1-咪唑烷羧酸（Boc-BMI）的非对映选择性烷基化与4-溴甲基-2-甲氧基甲基-5-甲基异唑啉- 5-一5或5-溴甲基-4-溴-3-甲氧基异恶唑，提供中间体，该中间体在温和的水解条件下可产生氨基酸（S）-和（R）-溴高纯肉烯酸以及（S）-和（R）-2 ee> 99％的-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00275-4
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-5-甲基-异噁唑 生成 5-(溴甲基)-3-甲氧基异噁唑
  参考文献：
  名称：

  （RS）-高纯肉烯酸和（RS）-4-溴高纯肉烯酸的合成。不寻常的迈克尔型反应和异恶唑脱保护

  摘要：

  将氨加到（E）-3-甲氧基异恶唑-5-丙酸中，同时路易斯酸引起脱保护反应，生成（RS）-α-氨基-3-羟基异恶唑5-丙酸（纯肉烯酸）明确的途径也用于制备（RS）-α-氨基-3-羟基-4-溴异恶唑-5-丙酸。

  DOI：

  10.1039/c39790000087

文献信息

• [EN] ISOXAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLINE ET LEUR UTILISATION COMME HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2006024820A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  Compounds of formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, are suitable for use as herbicides. Also claimed is a process for the preparation of compounds of the formula I, wherein m is 2 and n is 1, and the other substituents are defined as in claim 1, formula (Ia) by reacting a compound of the formula Ia in a single step or stepwise in succession with compounds of the formula R5-X and/or R6-X, wherein R5 and R6 are as defined in claim 1, and X is a leaving group, and a process for the preparation of compounds of the formula I, wherein R6 is C1­-C10alkyl or halogen, m is 2 and n is 1, and the other substituents are defined as in claim 1, formula (Ib) by reacting a compound of the formula 1b with a compound of the formula R5-X, wherein R5 is as defined in claim 1, and X is a leaving group, and a process for the preparation of compounds of the formula I, wherein R5 is chlorine, bromine or iodine, m is 1 or 2, and n is 1, and the other substituents are defined as in claim 1, formula (Ic) by reacting a compound of the formula le with an N- halosuccinimide and an oxidising agent.

  式(I)中的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，适用作为除草剂。还声明了一种制备式I的化合物的方法，其中m为2，n为1，其他取代基如权利要求1所定义，通过将式Ia的化合物与式R5-X和/或R6-X的化合物在单步或连续逐步反应，其中R5和R6如权利要求1所定义，X为脱离基，制备式(Ia)的方法，并声明了一种制备式I的化合物的方法，其中R6为C1-C10烷基或卤素，m为2，n为1，其他取代基如权利要求1所定义，通过将式1b的化合物与式R5-X的化合物反应，其中R5如权利要求1所定义，X为脱离基，制备式(Ib)的方法，并声明了一种制备式I的化合物的方法，其中R5为氯、溴或碘，m为1或2，n为1，其他取代基如权利要求1所定义，通过将式le的化合物与N-卤代琥珀酰亚胺和氧化剂反应，制备式(Ic)的方法。
• Structure−Activity Studies of 6-Substituted Decahydroisoquinoline-3-carboxylic Acid AMPA Receptor Antagonists. 2. Effects of Distal Acid Bioisosteric Substitution, Absolute Stereochemical Preferences, and in Vivo Activity
  作者：Paul L. Ornstein、M. Brian Arnold、Nancy K. Allen、Thomas Bleisch、Peter S. Borromeo、Charles W. Lugar、J. David Leander、David Lodge、Darryle D. Schoepp

  DOI：10.1021/jm950913h

  日期：1996.1.1

  the excitatory amino acid antagonist activity in a series of decahydroiso-quinoline-3-carboxyic acids, and within this series found the potent and selective AMPA antagonist (3SR,4aRS,6RS,8aRS)-6-(2-(1H-tetrazol-5-yl )ethyl) decahydroisoquinoline-3-carboxylic acid (1). In this and the preceding paper, we looked at the structure-activity relationships for AMPA antagonist activity in this series of compounds

  我们探索了一系列十氢异喹啉-3-羧酸中的兴奋性氨基酸拮抗剂活性，并在该系列中发现了有效的选择性AMPA拮抗剂（3SR，4aRS，6RS，8aRS）-6-（2-（1H -四唑-5-基）乙基）十氢异喹啉-3-羧酸（1）。在本文中，我们研究了该系列化合物中AMPA拮抗剂活性的构效关系。我们已经表明1具有最佳的立体化学阵列，并且AMPA拮抗剂活性对于将四唑与双环核分开的二碳间隔基而言是最大的。在本文中，我们探讨了改变远端酸的作用以及许多类似物的绝对立体化学偏好。我们研究了各种不同的酸性生物异构体，包括五元杂环酸，例如四唑，1,2,4-三唑和3-异恶唑酮；羧酸，膦酸和磺酸；和酰基磺酰胺。对大鼠皮质组织中的化合物抑制AMPA（[3H] AMPA），NMDA（[3H] CGS 19755）和海藻酸（[3H] kainic acid）受体选择性放射性配体结合的能力及其功能进行了评估抑制由AMPA（40 microM），NMDA（40
• THAILANSTATIN ANALOGS
  申请人：pH Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20190084996A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The invention provides novel cytotoxic compounds and cytotoxic conjugates comprising these cytotoxic compounds and cell-binding agents. More specifically, this invention relates to novel thailanstatin A analogs, useful as cytotoxic small molecule toxins in antibody-drug conjugates (ADCs). The present invention further relates to compositions including these cytotoxic compounds and ADCs, and methods for using these toxins and ADCs to treat pathological conditions including cancer.

  该发明提供了新型细胞毒化合物和包含这些细胞毒化合物和细胞结合剂的细胞毒结合物。更具体地，本发明涉及新型的thailanstatin A类似物，可用作抗体药物结合物中的细胞毒小分子毒素。本发明还涉及包括这些细胞毒化合物和ADCs的组合物，以及使用这些毒素和ADCs治疗包括癌症在内的病理状况的方法。
• Syntheses of (RS)-homoibotenic acid and (RS)-4-bromohomoibotenic acid. An unusual Michael type reaction and isoxazole deprotection
  作者：Jan J. Hansen、Povl Krogsgaard-Larsen

  DOI：10.1039/c39790000087

  日期：——

  Addition of ammonia to (E)-3-methoxyisoxazole-5-propenoic acid with concurrent Lewis acid induced deprotection yields (RS)-α-amino-3-hydroxyisoxazole-5-propionic acid (homoibotenic acid), which was independently synthesized by an unambiguous route also used for the preparation of (RS)-α-amino-3-hydroxy-4-bromoisoxazole-5-propionic acid.

  将氨加到（E）-3-甲氧基异恶唑-5-丙酸中，同时路易斯酸引起脱保护反应，生成（RS）-α-氨基-3-羟基异恶唑5-丙酸（纯肉烯酸）明确的途径也用于制备（RS）-α-氨基-3-羟基-4-溴异恶唑-5-丙酸。
• Isoxazoline Derivatives and Their Use as Herbicides
  申请人：Plant Andrew

  公开号：US20080139390A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  Compounds of formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1 , are suitable for use as herbicides. Also claimed is a process for the preparation of compounds of the formula I, wherein m is 2 and n is 1, and the other substituents are defined as in claim 1 , formula (Ia) by reacting a compound of the formula Ia in a single step or stepwise in succession with compounds of the formula R 5 —X and/or R 6 —X, wherein R 5 and R 6 are as defined in claim 1 , and X is a leaving group, and a process for the preparation of compounds of the formula I, wherein R 6 is C 1 -C 10 alkyl or halogen, m is 2 and n is 1, and the other substituents are defined as in claim 1 , formula (Ib) by reacting a compound of the formula Ib with a compound of the formula R 5 —X, wherein R 5 is as defined in claim 1 , and X is a leaving group, and a process for the preparation of compounds of the formula I, wherein R 5 is chlorine, bromine or iodine, m is 1 or 2, and n is 1, and the other substituents are defined as in claim 1 , formula (Ic) by reacting a compound of the formula 1e with an N-halosuccinimide and an oxidising agent.

  式(I)的化合物中，取代基的定义如权利要求1所述，适用于用作除草剂。此外，还声明了一种制备式(I)化合物的方法，其中m为2，n为1，其他取代基的定义如权利要求1所述，式(Ia)，通过将式(Ia)的化合物与式R5—X和/或式R6—X的化合物进行单步或连续逐步反应，其中R5和R6的定义如权利要求1所述，X是离去基团；以及一种制备式(I)化合物的方法，其中R6是C1-C10烷基或卤素，m为2，n为1，其他取代基的定义如权利要求1所述，式(Ib)，通过将式(Ib)的化合物与式R5—X的化合物反应，其中R5的定义如权利要求1所述，X是离去基团；以及一种制备式(I)化合物的方法，其中R5是氯，溴或碘，m为1或2，n为1，其他取代基的定义如权利要求1所述，式(Ic)，通过将式1e的化合物与N-卤代琥珀酰亚胺和氧化剂反应。