(4R)-tert-butoxycarbonylamino-5-methyl-hexanoic acid methyl ester | 147778-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-tert-butoxycarbonylamino-5-methyl-hexanoic acid methyl ester
• 英文别名: Boc-γ(4)(R)Val-OMe；methyl (4R)-4-tert-butoxycarbonylamino-5-methylhexanoate；methyl (4R)-5-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 147778-57-2
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₄
• 分子量: 259.346
• InChiKey: SJEXTQMIONCWGC-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-tert-butoxycarbonylamino-5-methyl-hexanoic acid methyl ester 在 甲酸 、 1-羟基苯并三唑 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  杂合肽中骨干螺旋结构的结构表征：（αγ）n和（αβ）n序列具有不受限制的L-Valβ和γ同源物

  摘要：

  学习您αβγ的：在主链扩展混合螺旋氢键性图案的多样性是由几个寡聚肽的晶体结构测定所示（参见方案; C =灰色; H =白色; O =红色; N =蓝色） 。Ç 12 在用于αγ肽系列中观察到螺旋Ñ = 2-8。相比较而言，αα肽和αβ肽序列播放c 10和混合的C 14 / C 15分别螺旋，。

  DOI：

  10.1002/anie.201204436
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨醇 在 草酰氯 、 palladium on carbon 、 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4R)-tert-butoxycarbonylamino-5-methyl-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The natural product hybrid of Syringolin A and Glidobactin A synergizes proteasome inhibition potency with subsite selectivity

  摘要：

  报告制备了一种由连接到 GlbA 侧链的 SylA 大环组成的丁香菌素 A-Glidobactin A 混合物（SylA-GlbA），并对所有三个蛋白酶体亚位进行了有效的蛋白酶体靶向。研究证明了 SylA 大环对亚位点选择性的影响。

  DOI：

  10.1039/c0cc02238a

文献信息

• ?-Peptides Forming More Stable Secondary Structures than ?-Peptides: Synthesis and helical NMR-solution structure of the ?-hexapeptide analog of H-(Val-Ala-Leu)2-OH
  作者：Tobias Hintermann、Karl Gademann、Bernhard Jaun、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19980810514

  日期：——

  acid, and (R)-4-amino-6-methylheptanoic acid. The precursors were prepared either by double Arndt-Eistert homologation of the protected amino acids Boc-Val-OH, Boc-Ala-OH, and Boc-Leu-OH (Schemes 1 and 2), or by the superior route involving olefination/hydrogenation of the corresponding aldehydes (Boc-valinal, Boc-alaninal, and Boc-leucinal; Scheme 3). Conventional peptide-coupling methodology (EDC/HOBt)

  为了与相应的α-和β-六肽H-（Val-Ala-Leu）2 -OH（A）和H-（β-HVal-β-HAla-β-HLeu）2 -OH（B）进行比较，我们现在准备了由手性相似的（S）-4-氨基丁酸，（R）-4-氨基-5-甲基己酸和（R）-4-氨基-6-甲基庚酸构建的相应的γ-六肽1。通过对受保护氨基酸Boc-Val-OH，Boc-Ala-OH和Boc-Leu-OH进行双重Arndt - Eistert同源性制备前体（方案1和2），或通过涉及相应醛的烯化/加氢的高级途径（Boc-戊醛，Boc-丙氨酸和Boc-亮氨酸；方案3）。常规肽偶合方法（EDC / HOBT）提供的γ-六肽1（通过中间γ-二-和γ-三肽衍生物9 - 11）。在（D 5）吡啶和CD 3 OH溶液（COSY，TOCSY，HSQC，HMBC，ROESY）中进行的NMR测量分析表明，γ-六肽1采用右旋螺旋结构（（P）-2.6 1
• Enantioselective and Diastereoselective Formation of<i>syn</i>-3-Hydroxy-4-amino Acids (<i>syn</i>-Statines) via Tetramic Acids
  作者：Ulrich Schmidt、Bernd Riedl、Gerhard Haas、Helmut Griesser、Andrea Vetter、Steffen Weinbrenner

  DOI：10.1055/s-1993-25834

  日期：——

  Enantiomerically pure pyrrolidine-2,4-diones (tetramic acids) which can be diastereoselectively hydrogenated to syn-statines (4-amino-3-hydroxy-6-methylheptanoic acids) have been prepared by catalytic hydrogenation of 4-(benzyloxycarbonylamino)-3-oxocarboxylic acid esters.

  通过催化 4-(苄氧羰基氨基)-3-氧代羧酸酯的氢化反应，制备出了对映体纯的吡咯烷-2,4-二酮（四元酸），它可以非对映选择性地氢化为 syn-statines（4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酸）。
• Design, Synthesis, NMR-Solution and X-Ray Crystal Structure ofN-Acyl-γ-dipeptide Amides That Form aβII′-Type Turn
  作者：Meinrad Brenner、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/1522-2675(20010815)84:8<2155::aid-hlca2155>3.0.co;2-8

  日期：2001.8.15

  are readily available from the corresponding (R)- or (S)-α-amino acids (Scheme 1). Coupling two such γ-amino acid derivatives gave N-acetyl and N-[(tert-butoxy)carbonyl] (Boc) dipeptide methyl amides (1 and 10, resp.; Fig. 2, Scheme 2); both formed crystals suitable for X-ray analysis, which confirmed the turn structures in the solid state (Fig. 4 and Table 4). NMR Analysis of the acetyl derivative 1

  对 2 位取代基的 γ-氨基酸的构象分析表明，由两个不同构型的对映体残基构成的 N-酰基-γ-二肽酰胺将形成 14 元 H 键环，即 γ-肽转（图 1 – 3）。所需结构单元的非对映选择性制备是通过双锂化 N-Boc 保护的 4-氨基链烷酸酯的烷基化来实现的，而后者又很容易从相应的 (R)- 或 (S)-α-氨基酸中获得。方案1）。将两种这样的 γ-氨基酸衍生物偶联得到 N-乙酰基和 N-[(叔丁氧基)羰基] (Boc) 二肽甲基酰胺（分别为 1 和 10；图 2，方案 2）；两者都形成了适合 X 射线分析的晶体，这证实了固态的转向结构（图 4 和表 4）。CD3OH 中乙酰衍生物 1 的 NMR 分析，具有完整的化学位移和耦合分配，并且包括 300 毫秒的 ROESY 测量，揭示了预测的转向结构也存在于溶液中（图 5 和表 1-3）。这里描述的结果是另一个证据，证明随着我们从 α- 到 β-
• 1,3-Asymmetric induction in enolate alkylation reactions of N-protected γ-amino acid derivatives
  作者：Stephen Hanessian、Robert Schaum

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02263-0

  日期：1997.1

  Dianions derived from N-TFA and N-Boc gamma-amino acid esters and amides undergo highly stereoselective alpha-alkylation reactions The roles of HMPA, of the cation, the electrophile, and of steric factors were studied. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• SmI2-Induced Umpolung of the CN Bond: First Reductive Conjugate Addition of Nitrones to α,β-Unsaturated Esters
  作者：Géraldine Masson、Pascale Cividino、Sandrine Py、Yannick Vallée

  DOI：10.1002/anie.200250480

  日期：2003.5.23