benzyl (4R)-6-methyl-4-[[(4S)-4-[[(4R)-5-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoyl]amino]pentanoyl]amino]heptanoate | 207924-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (4R)-6-methyl-4-[[(4S)-4-[[(4R)-5-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoyl]amino]pentanoyl]amino]heptanoate
• CAS: 207924-98-9
• 化学式: C₃₂H₅₃N₃O₆
• 分子量: 575.789
• InChiKey: QBUCEKVQGCBQIQ-WYMJOSIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4R)-6-methyl-4-[[(4S)-4-[[(4R)-5-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoyl]amino]pentanoyl]amino]heptanoate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-4-[(S)-4-((R)-4-{(R)-4-[(S)-4-((R)-4-tert-Butoxycarbonylamino-5-methyl-hexanoylamino)-pentanoylamino]-6-methyl-heptanoylamino}-5-methyl-hexanoylamino)-pentanoylamino]-6-methyl-heptanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  γ-肽形成更稳定的二级结构比α-肽：合成和H-（缬氨酸-丙氨酸-亮氨酸）的γ-六肽类似物的螺旋NMR溶液结构2 -OH †

  摘要：

  为了与相应的α-和β-六肽H-（Val-Ala-Leu）2 -OH（A）和H-（β-HVal-β-HAla-β-HLeu）2 -OH（B）进行比较，我们现在准备了由手性相似的（S）-4-氨基丁酸，（R）-4-氨基-5-甲基己酸和（R）-4-氨基-6-甲基庚酸构建的相应的γ-六肽1。通过对受保护氨基酸Boc-Val-OH，Boc-Ala-OH和Boc-Leu-OH进行双重Arndt - Eistert同源性制备前体（方案1和2），或通过涉及相应醛的烯化/加氢的高级途径（Boc-戊醛，Boc-丙氨酸和Boc-亮氨酸；方案3）。常规肽偶合方法（EDC / HOBT）提供的γ-六肽1（通过中间γ-二-和γ-三肽衍生物9 - 11）。在（D 5）吡啶和CD 3 OH溶液（COSY，TOCSY，HSQC，HMBC，ROESY）中进行的NMR测量分析表明，γ-六肽1采用右旋螺旋结构（（P）-2.6 1

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810514
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-tert-butoxycarbonylamino-5-methyl-hexanoic acid methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 benzyl (4R)-6-methyl-4-[[(4S)-4-[[(4R)-5-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoyl]amino]pentanoyl]amino]heptanoate
  参考文献：
  名称：

  γ-肽形成更稳定的二级结构比α-肽：合成和H-（缬氨酸-丙氨酸-亮氨酸）的γ-六肽类似物的螺旋NMR溶液结构2 -OH †

  摘要：

  为了与相应的α-和β-六肽H-（Val-Ala-Leu）2 -OH（A）和H-（β-HVal-β-HAla-β-HLeu）2 -OH（B）进行比较，我们现在准备了由手性相似的（S）-4-氨基丁酸，（R）-4-氨基-5-甲基己酸和（R）-4-氨基-6-甲基庚酸构建的相应的γ-六肽1。通过对受保护氨基酸Boc-Val-OH，Boc-Ala-OH和Boc-Leu-OH进行双重Arndt - Eistert同源性制备前体（方案1和2），或通过涉及相应醛的烯化/加氢的高级途径（Boc-戊醛，Boc-丙氨酸和Boc-亮氨酸；方案3）。常规肽偶合方法（EDC / HOBT）提供的γ-六肽1（通过中间γ-二-和γ-三肽衍生物9 - 11）。在（D 5）吡啶和CD 3 OH溶液（COSY，TOCSY，HSQC，HMBC，ROESY）中进行的NMR测量分析表明，γ-六肽1采用右旋螺旋结构（（P）-2.6 1

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810514