1-(5-tert-butyl-isoxazol-3-yl)-2,2-dimethyl-propan-1-one | 100252-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-tert-butyl-isoxazol-3-yl)-2,2-dimethyl-propan-1-one
• 英文别名: 1-(5-tert-Butyl-isoxazol-3-yl)-2,2-dimethyl-propan-1-on；1-(5-Tert-butyl-1,2-oxazol-3-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one；1-(5-tert-butyl-1,2-oxazol-3-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one
• CAS: 100252-41-3
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: CFOUYAKRGNFTEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,7,7-四甲基-3,6-辛烷二酮 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(5-tert-butyl-isoxazol-3-yl)-2,2-dimethyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  THE SYNTHESES AND REACTIONS OF ALKYLATED FURANS

  摘要：

  2-氯汞呋喃与叔丁基溴反应不会产生2-叔丁基呋喃。相反，会产生2,5-二叔丁基呋喃，2,2,7,7-四甲基辛烷-3,6-二酮和2-叔丁基-5-[2,4,4-三甲基-2-戊基]呋喃。对二叔丁基呋喃进行空气氧化会产生反式-2,2,7,7-四甲基-4-辛烯-3,6-二酮（经光化学转化为顺式异构体），它形成与四甲基辛二酮的二溴取代产物相同的二溴化物。对二叔丁基呋喃或四甲基辛二酮进行冷硝酸氧化会产生4-羟基-5-异硝基-2,2,7,7-四甲基辛烷-3,6-二酮，但对四甲基辛二酮进行热硝酸氧化会产生预期的2-三甲基乙酰-5-叔丁基异噁唑。尽管尚未确定叔丁基三甲基戊基呋喃的相应氧化产物，但它在水解后产生2,2,4,4-四甲基戊酸，表明具有异辛基取代基。通过高锰酸钾氧化弗里德尔-克拉夫合成的2,5-二-[2,4,4-三甲基-2-戊基]呋喃获得相同的酸，这种化合物产生反式-2,2,4,4,9,9,11,11-八甲基-6-十二烯-5,8-二酮。

  DOI：

  10.1139/v57-035

文献信息

• THE SYNTHESES AND REACTIONS OF ALKYLATED FURANS
  作者：Wm. H. Brown、George F Wright

  DOI：10.1139/v57-035

  日期：1957.3.1

  The reaction of 2-chloromercurifuran with t-butyl bromide does not yield 2-t-butylfuran. Instead 2,5-di-t-butylfuran, 2,2,7,7-tetramethyloctane-3,6-dione, and 2-t-butyl-5-[2,4,4-trimethyl-2-pentyl]furan are produced. Air-oxidation of di-t-butylfuran yields trans-2,2,7,7-tetramethyl-4-octene-3,6-dione (converted to the cis isomer photochemically) which forms a dibromide identical with the dibromo substitution product from tetramethyloctanedione. Cold nitric acid oxidation of di-t-butylfuran or tetramethyloctanedione yields 4-hydroxy-5-isonitroso-2,2,7,7-tetramethyloctane-3,6-dione, but hot nitric acid oxidation of the tetramethyloctanedione yields the expected 2-trimethylacetyl-5-t-butylisoxazole. The corresponding oxidation product of t-butyltrimethylpentylfuran has not been identified, although it yields 2,2,4,4-tetramethylpentanoic acid, indicative of the isoöctyl substituent, upon hydrolysis. The same acid is obtained by permanganate oxidation of Friedel–Crafts-synthesized 2,5-di-[2,4,4-trimethyl-2-pentyl]furan, a compound which yields trans-2,2,4,4,9,9,11,11-octamethyl-6-dodecene-5,8-dione.

  2-氯汞呋喃与叔丁基溴反应不会产生2-叔丁基呋喃。相反，会产生2,5-二叔丁基呋喃，2,2,7,7-四甲基辛烷-3,6-二酮和2-叔丁基-5-[2,4,4-三甲基-2-戊基]呋喃。对二叔丁基呋喃进行空气氧化会产生反式-2,2,7,7-四甲基-4-辛烯-3,6-二酮（经光化学转化为顺式异构体），它形成与四甲基辛二酮的二溴取代产物相同的二溴化物。对二叔丁基呋喃或四甲基辛二酮进行冷硝酸氧化会产生4-羟基-5-异硝基-2,2,7,7-四甲基辛烷-3,6-二酮，但对四甲基辛二酮进行热硝酸氧化会产生预期的2-三甲基乙酰-5-叔丁基异噁唑。尽管尚未确定叔丁基三甲基戊基呋喃的相应氧化产物，但它在水解后产生2,2,4,4-四甲基戊酸，表明具有异辛基取代基。通过高锰酸钾氧化弗里德尔-克拉夫合成的2,5-二-[2,4,4-三甲基-2-戊基]呋喃获得相同的酸，这种化合物产生反式-2,2,4,4,9,9,11,11-八甲基-6-十二烯-5,8-二酮。