2,2,7,7-四甲基-3,6-辛烷二酮 | 27610-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2,7,7-四甲基-3,6-辛烷二酮
• 中文别名: 2,2,7,7-四甲基-3,6-辛二酮
• 英文名称: 2,2,7,7-tetramethyloctan-3,6-dione
• 英文别名: 2,2,7,7-Tetramethyl-3,6-octanedione；2,2,7,7-tetramethyloctane-3,6-dione
• CAS: 27610-88-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: BCOLMMBVEKNDLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  1.3°C
• 沸点：
  275.63°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9000

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,7,7-四甲基-3,6-辛烷二酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到2,5-二-叔丁基-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  乙炔铬络合物作为选择性乙烯三聚的有效催化剂

  摘要：

  去一个，二次...︁的单核配合物反应[{η 5 - （吨丁基）2 c ^ 4 ħ 2 N}的CrCl 2（THF）]与ALET 3得到的双核物种[{[η 5 - （吨丁基）2 C 4 H 2 N] CrEt} 2（μ-Cl）2 ]（参见图片； Cr紫色，Cl绿色，C棍/灰色，H白色）。该络合物起单组分选择性三聚催化剂的作用。较高的AlEt 3活化剂负载量可使1-己烯异构化为顺式，反式2-己烯。

  DOI：

  10.1002/anie.201006953
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 在 lead dioxide 作用下， 生成 2,2,7,7-四甲基-3,6-辛烷二酮
  参考文献：
  名称：

  通过直接叔丁基化和叔丁基取代的1,4-二酮环化制备空间拥挤的叔丁基呋喃。二氧化铅对新戊基酮的选择性脱氢二聚

  摘要：

  ø -二-叔- butylfurans可以以高产率来获得通过弗里德尔-克拉夫茨烷基化和经由的1,4-二酮类的环化，但在原料的取代模式的微小差别防止ø -二-叔丁基化，或治逃避反应以减轻空间应变。

  DOI：

  10.1039/c39900000460

文献信息

• CHITOSAN COVALENTLY LINKED WITH SMALL MOLECULE INTEGRIN ANTAGONIST FOR TARGETED DELIVERY
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130197205A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The invention relates to the chitosan polymer derivatives of formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein Y, X 1 , X 4 , R1, R2, and n are defined in the detailed description and claims. The chitosan polymer derivatives of formula I bind to or associate with alpha-4-beta-1 (α4β1) and alpha-V-beta-3 (αVβ3) integrin dimers and can be used in delivery formulations to deliver drugs, nucleic acids, or other therapeutic compounds to tissues or cells expressing such integrins.

  该发明涉及公式I的壳聚糖聚合物衍生物： 及其药用可接受的盐和酯，其中Y、X 1 、X 4 、R1、R2和n在详细说明和权利要求中有定义。公式I的壳聚糖聚合物衍生物与α4β1和αVβ3整合素二聚体结合或结合，并可用于传递制剂以将药物、核酸或其他治疗化合物传递到表达这些整合素的组织或细胞中。
• Flexible Stereoselective Functionalizations of Ketones through Umpolung with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Pushpak Mizar、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/anie.201400405

  日期：2014.6.2

  The functionalization of carbonyl compounds in the α‐position has gathered much attention as a synthetic route because of the wide biological importance of such products. Through polarity reversal, or “umpolung”, we show here that typical nucleophiles, such as oxygen, nitrogen, and even carbon nucleophiles, can be used for addition reactions after tethering them to enol ethers. Our findings allow novel

  由于此类产品具有广泛的生物学重要性，因此羰基化合物在α位上的功能化作为合成途径已引起广泛关注。通过极性反转或“极性”，我们在这里表明典型的亲核试剂，例如氧，氮，甚至碳亲核试剂，在将它们束缚到烯醇醚后，可以用于加成反应。我们的发现可以进行新颖的逆合成规划，并可以快速组装以前只能通过多步序列访问的结构。
• On the Nature of the Oxidative Heterocoupling of Lithium Enolates
  作者：Brian M. Casey、Robert A. Flowers

  DOI：10.1021/ja205017e

  日期：2011.8.3

  The coupling of enolates through single-electron oxidation is one of the most direct routes for generating 1,4-dicarbonyls. Recent work on the intermolecular heterocoupling of equimolar amounts of two different enolates through single-electron oxidation has shown that synthetically useful yields beyond those predicted by statistics can be obtained. To determine the underlying basis for the selective

  通过单电子氧化偶联烯醇是生成 1,4-二羰基化合物的最直接途径之一。最近关于通过单电子氧化等摩尔量的两种不同烯醇化物的分子间杂偶联的研究表明，可以获得超出统计预测值的合成有用产率。为了确定选择性形成异质偶合产物的潜在基础，进行了动力学、(7)Li 核磁共振和合成研究。从这些实验中获得的数据收集表明，异质偶合产物的选择性形成是烯醇锂异质聚集的结果。
• Oxovanadium-induced oxidative desilylation for the selective synthesis of 1,4-diketones
  作者：Takashi Fujii、Toshikazu Hirao、Yoshiki Ohshiro

  DOI：10.1016/0040-4039(92)89041-a

  日期：1992.9

  Silyl enol ethers underwent the VO(OR)Cl2-induced homo- or cross-coupling giving 1,4-diketones selectively via one-electron oxidative desilylation.

  甲硅烷基烯醇醚经过VO（OR）Cl 2诱导的均偶联或交叉偶联，通过单电子氧化脱甲硅基选择性地产生1,4-二酮。
• Oxazaborolidine-catalysed reduction of alk-2-ene-1,4-diones. A convenient access to chiral 1,4-diols
  作者：Jordi Bach、Ramon Berenguer、Jordi Garcia、Marta López、Judith Manzanal、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00936-3

  日期：1998.12

  An efficient method for the preparation of C2-symmetric, chiral alk-2-ene-1,4-diols (4) has been achieved, based on the borane-mediated reduction of symmetric alk-2-ene-1,4-diones (2) in the presence of oxazaborolidine (R)-1. In general, the presence of the double bond in 2 has been beneficial (compared with the related saturated 1,4-diketones 3) not only as far as the stereoselectivity in the reduction

  基于硼烷介导的对称烷基-2-烯-1,4-的还原反应，已经获得了一种制备C 2对称的手性烷-2-烯-1,4-二醇的有效方法（4）。二酮（2）在oxazaborolidine（R）-1的存在下。通常，2中双键的存在是有益的（与相关的饱和1,4-二酮3相比），不仅就还原步骤中的立体选择性而言，而且还因为它使我们能够去除内消旋- 4通过色谱纯化和/或改善得到的几个二醇的混合物的立体化学纯度4由Sharpless的环氧化作用。富含对映体的化合物4已经容易地还原成饱和二醇，而光学纯度的损失可忽略不计。