furo<2,3-c>quinoline N-oxide | 124553-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: furo<2,3-c>quinoline N-oxide
• 英文别名: furo[2,3-c]quinoline N-oxide；Furo[2,3-c]quinoline 5-oxide；5-oxidofuro[2,3-c]quinolin-5-ium
• CAS: 124553-77-1
• 化学式: C₁₁H₇NO₂
• 分子量: 185.182
• InChiKey: FEMWTUNXHNIEBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175 °C
• 沸点：
  369.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furo<2,3-c>quinoline N-oxide 在 苯甲酰异氰酸脂 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 furo[2,3-c]quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] TOLL-LIKE RECEPTOR 8 AGONISTS
  [FR] AGONISTES DES RÉCEPTEURS TOLL-LIKE 8

  摘要：

  本文描述的化合物可用于治疗目的。这些化合物可以是TLR激动剂，例如TLR8激动剂。这些化合物可以包含在药物组合物中，并用于治疗需要TLR8激动剂的情况。药物组合物可以包括任何成分，例如载体、稀释剂、赋形剂、填料或其他在药物组合物中常见的成分。这些化合物可以是本文所述的化合物，以及其衍生物、前药、盐、立体异构体，或在任何手性中心具有任何手性，或互变异构体、多晶形态、溶剂合剂，或其组合。因此，这些化合物可以用作疫苗的辅助剂，以及用于本文描述的其他治疗目的。这些化合物可以具有本文描述的任何一个化学式或其衍生物。

  公开号：

  WO2015095780A1
• 作为产物：
  描述：

  4-iodoquinolin-3-ol 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 furo<2,3-c>quinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Exquisite Selectivity for Human Toll-Like Receptor 8 in Substituted Furo[2,3-c]quinolines

  摘要：

  Toll-like receptor (TLR)-8 agonists activate adaptive immune responses by inducing robust production of T helper 1-polarizing cytokines, suggesting that TLR8-active compounds may be promising candidate adjuvants. We synthesized and evaluated hitherto unexplored furo[2,3-d]quinolines and regioisomeric furo[3,2-c]quinolines derived via a tandem, one-pot Sonogashira coupling and intramolecular 5-endo-dig cyclization strategy in a panel of primary screens. We observed a pure TLR8-agonistic activity profile in select furo[2,3-c]quinolines, with maximal potency conferred by a C2-butyl group (EC50 = 1.6 mu M); shorter, longer, or substituted homologues as well as compounds bearing C1 substitutions were inactive, which was rationalized by docking studies using the recently described crystal structure of human TLR8. The best-in-class compound displayed,prominent proinflammatory cytokine induction (including interleukin-12 and interleukin-18), but was bereft of interferon-alpha inducing properties, confirming its high selectivity for human TLR8.

  DOI：

  10.1021/jm400694d

文献信息

• Yang, Youhua, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 5and6, p. 1001 - 1008
  作者：Yang, Youhua

  DOI：——

  日期：——
• YANG, YOUHUA, SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-6, C. 1001-1008
  作者：YANG, YOUHUA

  DOI：——

  日期：——