N-[(2S,3R,4R,6R)-4-Benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-methoxy-5-oxo-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide | 866332-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2S,3R,4R,6R)-4-Benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-methoxy-5-oxo-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
• CAS: 866332-91-4
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₆Si
• 分子量: 437.608
• InChiKey: ZKYXATSCBKYAJB-UKAVVXHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S,3R,4R,6R)-4-Benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-methoxy-5-oxo-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 二苯基磷酸 、 L-Selectride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2S,3R,4R,5S,6S)-5-azido-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-methoxy-4-phenylmethoxyoxan-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Orthogonally protected carbohydrate-based scaffolds

  摘要：

  A series of orthogonally protected polyaminated carbohydrate scaffolds have been prepared on a multi-gram scale. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.081
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4-Benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxy-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到N-[(2S,3R,4R,6R)-4-Benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-methoxy-5-oxo-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Orthogonally protected carbohydrate-based scaffolds

  摘要：

  A series of orthogonally protected polyaminated carbohydrate scaffolds have been prepared on a multi-gram scale. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.081