ethyl 2-(1-hydroxycyclopent-2-en-1-yl)acetate | 138325-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-(1-hydroxycyclopent-2-en-1-yl)acetate
• 英文别名: 1-carbethoxymethyl-2-cyclopenten-1-ol
• CAS: 138325-03-8
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: KPUJESAZRWJUTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1-hydroxycyclopent-2-en-1-yl)acetate 在 sodium azide 、 ammonium chloride 、 草酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 3a,6a,6-cis-3a,6-dihydroxy-hexahydro-cyclopenta[b]pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  六氢环戊[ b ]吡咯-顺-3a，6-二醇的新途径。吡咯烷氮杂糖的受限双环类似物的合成

  摘要：

  同时结合糖基转移过渡态的电荷和构象特征的化合物作为过渡态类似物抑制剂是令人感兴趣的。合成中心中间体顺式-3a，6-二羟基-六氢-环戊五[ b ]吡咯-2-酮，产生一族取代的顺式-3a，6-二羟基-六氢-环戊五烯[ b]描述了结合构象偏向和过渡态电荷模拟的吡咯。该合成中的关键步骤包括从环戊烯酮分四个步骤合成（2-叠氮基-1,3-二羟基-环戊基）-乙酸乙酯，然后将叠氮化物有效还原环化为双环内酰胺。随后将内酰胺转化成相应的双环吡咯烷和具有苯基，羟基和磷酸酯取代基的类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.055
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-(1-hydroxycyclopent-2-en-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过芳烃催化的相应氯衍生物的锂化获得2，2-（二乙氧基）乙烯基锂和2-甲基-4-乙氧基丁二烯基锂。合成应用

  摘要：

  乙烯基锂试剂1和2可以通过标题程序从其氯前体5和6中获得，而不是由不稳定的相应溴衍生物3和4中获得。与羰基化合物的缩合导致有趣的合成应用，例如从β-环柠檬酸酯10分两步合成视网膜13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02031-0

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF DELTA 12-PGJ3 AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DELTA 12-PGJ3 ET COMPOSÉS ASSOCIÉS
  申请人：UNIV RICE WILLIAM M

  公开号：WO2015048268A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  In one aspect, the present invention provides novel derivatives of Δ12-PGJ3 and modular synthetic pathways to obtaining Δ12-PGJ3 and derivatives thereof. In some aspects, the present derivatives of Δ12-PGJ3 are useful as chemotherapeutic agents. The present disclosure also describes compositions of these derivatives as well as methods of use of the derivatives thereof.

  在一个方面，本发明提供了Δ12-PGJ3的新颖衍生物以及获取Δ12-PGJ3及其衍生物的模块化合成途径。在某些方面，目前的Δ12-PGJ3衍生物可用作化疗药物。本公开还描述了这些衍生物的组合物以及这些衍生物的使用方法。
• Synthesis and Biological Investigation of Δ¹²-Prostaglandin J₃ (Δ¹²-PGJ₃) Analogues and Related Compounds
  作者：K. C. Nicolaou、Kiran Kumar Pulukuri、Stephan Rigol、Philipp Heretsch、Ruocheng Yu、Charles I. Grove、Christopher R. H. Hale、Abdelatif ElMarrouni、Verena Fetz、Mark Brönstrup、Monette Aujay、Joseph Sandoval、Julia Gavrilyuk

  DOI：10.1021/jacs.6b02075

  日期：2016.5.25

  (Δ(12)-PGJ3) analogues and derivatives were synthesized employing an array of synthetic strategies developed specifically to render them readily available for biological investigations. The synthesized compounds were evaluated for their cytotoxicity against a number of cancer cell lines, revealing nanomolar potencies for a number of them against certain cancer cell lines. Four analogues (2, 11, 21,

  采用一系列专门开发的合成策略合成了一系列 Δ(12)-前列腺素 J3 (Δ(12)-PGJ3) 类似物和衍生物，使它们易于用于生物学研究。评估了合成的化合物对许多癌细胞系的细胞毒性，揭示了其中一些化合物对某些癌细胞系的纳摩尔效力。四种类似物（2、11、21 和 27）证明通过在输出受体 Crm1 的 Cys528 处共价添加抑制核输出。这些化合物之一（即，11）目前正在评估作为治疗某些类型癌症的潜在候选药物。
• Liu, Hsing-Jang; Zhu, Bing-Yan, Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 12, p. 2008 - 2013
  作者：Liu, Hsing-Jang、Zhu, Bing-Yan

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS OF DELTA 12-PGJ3 AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：William Marsh Rice University

  公开号：EP3049072A1

  公开（公告）日：2016-08-03
• Obtention of 2,2-(diethoxy) vinyl lithium and 2-methyl-4-ethoxy butadienyl lithium by arene-catalysed lithiation of the corresponding chloro derivatives. Synthetic applications
  作者：Mohamed Si-Fodil、Humberto Ferreira、Jean Gralak、Lucette Duhamel

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02031-0

  日期：1998.12

  precursors 5 and 6 instead of the less stable corresponding bromo derivatives 3 and 4. Condensation with carbonyl compounds leads to interesting synthetic applications such as a two steps synthesis of retinal 13 from β-cyclocitral 10.

  乙烯基锂试剂1和2可以通过标题程序从其氯前体5和6中获得，而不是由不稳定的相应溴衍生物3和4中获得。与羰基化合物的缩合导致有趣的合成应用，例如从β-环柠檬酸酯10分两步合成视网膜13。