5,5'-Dibromo-2,2'-dihydroxy-3,3'-dinitrodiphenyl | 105774-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-Dibromo-2,2'-dihydroxy-3,3'-dinitrodiphenyl
• 英文别名: 5,5'-dibromo-3,3'-dinitro-2,2'-biphenol；5,5'-dibromo-3,3'-dinitro-biphenyl-2,2'-diol；5.5'-Dibrom-3.3'-dinitro-2.2'-dihydroxy-biphenyl；5,5'-Dibrom-3,3'-dinitro-biphenyl-2,2'-diol；4-Bromo-2-(5-bromo-2-hydroxy-3-nitrophenyl)-6-nitrophenol
• CAS: 105774-74-1
• 化学式: C₁₂H₆Br₂N₂O₆
• 分子量: 433.997
• InChiKey: VINZHSGUNJHYHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-Dibromo-2,2'-dihydroxy-3,3'-dinitrodiphenyl 在 盐酸 、 arsenic(V) oxide 、 硫酸 、 氢溴酸 、 三溴化硼 、 三氯化铁 、 铁粉 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5,5'-Dibromo-1,1'-dioxy-[7,7']biquinolinyl-8,8'-diol
  参考文献：
  名称：

  Viswanathan, N.; Patankar, S. J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 1284 - 1285

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-dibromo-2,2'-dihydroxybiphenyl 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以74%的产率得到5,5'-Dibromo-2,2'-dihydroxy-3,3'-dinitrodiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of reaction-ready 6,6′-biindole and 6,6′-biisatin via palladium(ii)-catalysed intramolecular C–H functionalisation

  摘要：

  报道了首个6,6′-双吲哚和6,6′-双靛红骨架的合成，倒数第二步是通过Pd(II)催化的分子内C–H官能团化和Sandmeyer环化分别形成二杂环环系。

  DOI：

  10.1039/c002098b

文献信息

• Studies on the Derivatives of Biphenylene Oxide. VII. The Influence of Substitution on the Opening and Closing of the Furan-ring of Biphenylene Oxide
  作者：Seishi Yamashiro

  DOI：10.1246/bcsj.17.10

  日期：1942.1

  removal of acetyl groups of those compounds and also the formation of the furan-ring. This facilitating effect varies with the relative position of the nitro group and the acetoxyl group, the order of the effect being ortho>para>meta; but the m-nitrosubstitution induces no ring-formation, giving exclusively nitrobiphenols. (ii) The introduction of bromine into the diacetoxydiphenyls hinders the removal

  (1) 比较了邻'，邻'-双酚及其硝基、溴硝基和溴代衍生物的取代对呋喃环形成的影响，以钡的干燥碳酸盐反应得到以下结果或钠和衍生自这些双酚的二乙酰氧基二苯基。(i) 将硝基引入二乙酰氧基二苯基有利于去除这些化合物的乙酰基以及形成呋喃环。这种促进作用随着硝基和乙酰氧基的相对位置而变化，作用顺序为邻>对>间；但间硝基取代不诱导成环，仅产生硝基双酚。(ii) 将溴引入二乙酰氧基二苯基会阻碍乙酰基的去除以及呋喃环的形成，没有得到溴化联苯醚。相对于乙酰氧基，这种效果在 o-取代的情况下比在 p-one 的情况下更显着......
• Design, Synthesis and Organocatalysis of 2,2′-Biphenol-Based Prolinamide Organocatalysts in the Asymmetric Direct Aldol Reaction in Water
  作者：Hong-Wu Zhao、Zhi-Hui Sheng、Wei Meng、Yuan-Yuan Yue、Hai-Long Li、Xiu-Qing Song、Zhao Yang

  DOI：10.1055/s-0033-1339928

  日期：——

  In this work, 2,2-biphenol-based prolinamide water-compatible C-2- and C-1-symmetrical organocatalysts were synthesized with the use of enantiopure N-Cbz-(S)-proline as chiral source. Under the optimal reaction conditions, the C-1-symmetrical organocatalyst performed efficiently in the direct aldol reactions in water, thus delivering the desired aldol adducts in high yields (up to 100% yield) with excellent stereocontrol (up to 97:3 dr and 98% ee). The observed stereochemical outcome of the direct aldol reactions in water was interpreted by the proposed transition state.
• VISWANATHAN N.; PATANKAR S. J., INDIAN J. CHEM., 24,(1985) N 12, 1284-1285
  作者：VISWANATHAN N.、 PATANKAR S. J.

  DOI：——

  日期：——