2,2-二甲基-5-(2-哌啶基亚基)-1,3-二恶烷-4,6-二酮 | 70912-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二甲基-5-(2-哌啶基亚基)-1,3-二恶烷-4,6-二酮
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-(piperidin-2-ylidene)-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: isopropylidene (hexahydro-2-pyridinylidene)malonate；2,2-dimethyl-5-piperidin-2-ylidene-[1,3]dioxane-4,6-dione；2,2-Dimethyl-5-piperidin-2-ylidene-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 70912-53-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: ZYKNYWCWVJXHIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  432.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-5-(2-哌啶基亚基)-1,3-二恶烷-4,6-二酮 在 硼酸 作用下， 反应 0.75h， 以47%的产率得到6-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Cyclic β-enaminoesters decarboxylation with boric acid: A convenient synthesis of cyclic imines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96122-7
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 在 劳森试剂 、 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2,2-二甲基-5-(2-哌啶基亚基)-1,3-二恶烷-4,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  钌催化合成烯胺酮

  摘要：

  已经发现，Grubbs第一代催化剂是通过将硫酰胺与α-重氮二羰基化合物偶合来合成烯胺酮的有效催化剂。该反应成功地将伯，仲和叔硫酰胺转化为其相应的烯胺酮。该反应也适用于手性烯胺酮的合成。

  DOI：

  10.1021/ol202812d

文献信息

• Synthesis of [1,2-a]-fused tricyclic dihydroquinolines by palladium-catalyzed intramolecular C–N cross-coupling of polarized heterocyclic enamines
  作者：Břetislav Brož、Zdeňka Růžičková、Petr Šimůnek

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.723

  日期：——

  A simple methodology for [1,2-a]-fused tricyclic dihydroquinolines is established. The key step of the methodology is an intramolecular Buchwald-Hartwig amination reaction of suitable halogenated (both bromo and chloro) cyclic enaminoketones, enaminoesters and enaminonitriles with various ring size (from fiveto seven-membered). Optimal reaction conditions (palladium source, base, ligand) depend on

  建立了 [1,2-a]-稠合三环二氢喹啉的简单方法。该方法的关键步骤是合适的卤化（溴和氯）环状烯氨基酮、烯氨基酯和具有各种环大小（从五元到七元）的烯氨基腈的分子内 Buchwald-Hartwig 胺化反应。最佳反应条件（钯源、碱、配体）取决于起始烯胺的环大小，三环产物的产率为 65-98%。用高氯酸处理产物得到相应的高氯酸喹啉鎓。
• Thermolyse des β-énaminodiesters cycliques: Accès à divers β-énaminoesters, β-énaminothioesters et β-enaminoamides.
  作者：J.P. Célérier、G. Lhommet、P. Maitte

  DOI：10.1016/0040-4039(81)89021-1

  日期：1981.1

  A new synthesis of β-enaminoesters, β-enaminothioesters et β-enaminoamides by thermic decomposition of β-enaminodiesters is described.

  描述了通过β-烯二酯的热分解新合成β-烯胺酯，β-烯氨基硫酯等β-烯酰胺的方法。
• Synthesis of Acetyl-Substituted Heterocyclic Enamines and Their Reaction with Diethyl Azodicarboxylate
  作者：Ying Cheng、Min Zhao、Mei-Xiang Wang、Li-Ben Wang、Zhi-Tang Huang

  DOI：10.1080/00397919508013835

  日期：1995.5

  Abstract Acetyl-substituted heterocyclic enamines 4 were synthesized from lactim ethers 2 and acetylacetone through condensation and deacetylation reactions, and they, along with the ester-substituted heterocyclic enamines 6, reacted with diethyl azodicarboxylate to afford C-adducts 7 and 8 in excellent yields.

  摘要 由内酰胺醚 2 和乙酰丙酮通过缩合和脱乙酰反应合成了乙酰取代的杂环烯胺 4，它们与酯取代的杂环烯胺 6 一起与偶氮二羧酸二乙酯反应，以优异的收率得到 C-加合物 7 和 8。
• Fasseur, Dominique; Rigo, Benoit; Leduc, Catherine, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 5, p. 1285 - 1291
  作者：Fasseur, Dominique、Rigo, Benoit、Leduc, Catherine、Cauliez, Pascal、Couturier, Daniel

  DOI：——

  日期：——
• Lactim ether chemistry. Cyclic .beta.-enamino ester synthesis
  作者：Jean Pierre Celerier、Elisabeth Deloisy、Gerard Lhommet、Pierre Maitte

  DOI：10.1021/jo01331a030

  日期：1979.8