(2S)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxypropane-1,2-diol | 233666-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxypropane-1,2-diol
• CAS: 233666-84-7
• 化学式: C₃₃H₇₄O₈Si₄
• 分子量: 711.288
• InChiKey: CEWNJDQQQPJARK-YSWGYOQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.27
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxypropane-1,2-diol 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of retinoic acid glucoconjugates, as pseudo-substrates of epidermal β-glucocerebrosidase

  摘要：

  The synthesis of glucocerebrosides (precursors of skin lipids) analogues bearing the bioactive compound retinoic acid is described; the two diastereoisomeric gluco-conjugates glucose-glycerol-retinoic acid are pseudo-subtrates for the title enzyme. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00920-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6R)-2-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 2,6-二甲基吡啶 、 ethandithiol 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (2S)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxypropane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of retinoic acid glucoconjugates, as pseudo-substrates of epidermal β-glucocerebrosidase

  摘要：

  The synthesis of glucocerebrosides (precursors of skin lipids) analogues bearing the bioactive compound retinoic acid is described; the two diastereoisomeric gluco-conjugates glucose-glycerol-retinoic acid are pseudo-subtrates for the title enzyme. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00920-x