(Z)-6-bromo-3-[3-(4-methoxyphenyl)acryloyl]-2H-chromen-2-one | 916829-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-6-bromo-3-[3-(4-methoxyphenyl)acryloyl]-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(Z)-(4-methoxystyrylcarbonyl)-6-bromo-2H-chromen-2-one；6-bromo-3-[(Z)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]chromen-2-one
• CAS: 916829-09-9
• 化学式: C₁₉H₁₃BrO₄
• 分子量: 385.214
• InChiKey: KJAQBCDMXPABMS-YWEYNIOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-bromo-3-[3-(4-methoxyphenyl)acryloyl]-2H-chromen-2-one 、 苯甲酰氯 在 三丁基膦 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到6-bromo-3-[4-(4-methoxyphenyl)-5-phenylfuran-2-yl]-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Wittig反应 合成呋喃[3,4- c ]香豆素和相关的呋喃香豆素衍生物†

  摘要：

  已经开发了一种新的，通用的功能性呋喃[3,4- c ]香豆素和相关呋喃香豆香豆素衍生物的新策略，该策略基于从α，β-不饱和酮开始的极其容易的分子内Wittig反应，三丁基膦和酰氯。有人提出磷化磷是构成关键呋喃环的关键中间体，一步就可以制得各种各样的呋喃香豆素。

  DOI：

  10.1039/c1ob06571h
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-6-bromo-3-[3-(4-methoxyphenyl)acryloyl]-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Wittig反应 合成呋喃[3,4- c ]香豆素和相关的呋喃香豆素衍生物†

  摘要：

  已经开发了一种新的，通用的功能性呋喃[3,4- c ]香豆素和相关呋喃香豆香豆素衍生物的新策略，该策略基于从α，β-不饱和酮开始的极其容易的分子内Wittig反应，三丁基膦和酰氯。有人提出磷化磷是构成关键呋喃环的关键中间体，一步就可以制得各种各样的呋喃香豆素。

  DOI：

  10.1039/c1ob06571h

文献信息

• A convenient one-pot synthesis of new 3-(4-aryl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-<i>4H</i>-chromen-2-yl)-<i>2H</i>-chromen-2-ones
  作者：V. Rajeswar Rao、V. Ravinder Reddy

  DOI：10.1002/jhet.5570440331

  日期：2007.5

  8-tetrahydro-4H-chromen-2yl)-2H-chromen-2-ones (3a, 3c) and 5,6-benzoanalogs of 3-(4-aryl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromen-2yl)-2H-chromen-2-one (5a,5b). Under similar conditions arylidine-3-acetylcoumarins (1a, 1b,1d, 1e, 1f) and 5,6-benzoanalog of arylidine 3-acetyl coumarin (4b) react with 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione (dimedone) yielding 3-(4-aryl-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromen-2-yl)-2H-chromen-2-ones

  芳基-3-乙酰基香豆素（1a-c）和芳基3-乙酰基香豆素（4a，4b）的5,6-苯并类似物与1,3-环己二酮的无水溴化锌催化反应得到-（4-芳基-5-氧代-5,6,7,8-四氢-4- ħ -色烯-2-基）-2- ħ -色烯-2-酮（3A，3C）和3-（4-芳基-5-氧代- 5,6- benzoanalogs 5,6,7,8-四氢-4 H-铬-2-基）-2 H-铬-2-一（5a，5b）。在类似条件下，芳基3-乙酰基香豆素（4b）和芳基3-乙酰基香豆素（1a，1b，1d，1e，1f）和5,6-苯并类似物）与5,5-二甲基-1,3-环己二酮（二甲酮）反应，生成3-（4-芳基-7,7-二甲基-5-氧代-5,6,7,8-四氢-4 H-铬烯- 2-yl）-2 H -chromen-2-ones（3d-3h）和3.（4-芳基-7,7-二甲基-5-氧代-5,6,7,8 -四氢-4 H-铬-2-基）-2 H-铬-2-一（5c）。
• 3-Acyl coumarins, thiochromones and quinolones and therapeutic uses thereof
  申请人：Reddy M.V. Ramana

  公开号：US20090275650A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Compounds of Formula I: wherein R 1 , R 2 , M, Q and n are as defined herein, are useful as antiproliferative agents including, for example, as anticancer agents.

  式I的化合物：其中R1，R2，M，Q和n的定义如本文所述，可用作抗增殖剂，包括例如作为抗癌剂。
• US8067461B2
  申请人：——

  公开号：US8067461B2

  公开（公告）日：2011-11-29