4,5-二甲氧基-菲 | 10127-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 4,5-二甲氧基-菲
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-phenanthrene
• 英文别名: 4,5-Dimethoxy-phenanthren；4,5-Dimethoxyphenanthrene
• CAS: 10127-54-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: GRBLWAIOJJYBSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-菲 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 5-Hydroxy-1,4-phenanthrenchinon
  参考文献：
  名称：

  Attempted preparation of new phenanthrenequinone types

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01277a015
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-3-methoxybenzaldehyde 在 cyclohexylimine 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4,5-二甲氧基-菲
  参考文献：
  名称：

  新的烯烃形成反应：由2-（2-甲酰基苯基）苯甲醛双甲苯磺酰decomposition分解生成的菲

  摘要：

  加热2-（2-甲酰基苯基）苯甲醛1ab的二甲苯磺酰基肼5ab的二锂盐或二钠盐，可以公平地获得良好收率的菲2ab。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80677-x

文献信息

• Synthesis and Photocyclization of Macrocyclic Stilbene Derivatives
  作者：Gerald Dyker、Jutta Körning、Wolfgang Stirner

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199801)1998:1<149::aid-ejoc149>3.0.co;2-2

  日期：1998.1

  The stereoselectivity of the formation of macrocyclic stilbenes as well as the regioselectivity of their photocyclization are strongly influenced by the length of the connecting alkanediyl chain. The stereoisomers of the macrocyclic stilbenes and the corresponding diols are identified by chemical and spectroscopic means.

  形成大环芪的立体选择性以及它们的光环化的区域选择性受到连接烷二基链长度的强烈影响。大环芪的立体异构体和相应的二醇通过化学和光谱方法鉴定。
• Attempted characterisation of phenanthrene-4,5-quinone and electrochemical synthesis of violanthrone-16,17-quinone. How does the stability of bay quinones correlate with structural and electronic parameters?
  作者：Dylan Wilkinson、Giacomo Cioncoloni、Mark D. Symes、Götz Bucher

  DOI：10.1039/d0ra06519f

  日期：——

  provide evidence for the reversible formation of phenanthrene-4,5-quinone. Even at temperatures as low as T = 229 K, cyclic voltammograms did not show any evidence for reversibility, indicating that phenanthrene-4,5-quinone likely is a reactive intermediate even at low temperatures. Electrochemical oxidation of the larger homologue 16,17-dihydroxyviolanthrone, on the other hand, was reversible, and the

  在月桂醌中，两个羰基部分通过它们的空间排列被迫靠近，从而产生有趣的轴向手性和非平面结构。在这项工作中，实验研究了这类很少探索的化合物的两个代表。4,5-二羟基菲的电化学氧化未能为菲-4,5-醌的可逆形成提供证据。即使在温度低至T= 229 K，循环伏安图没有显示任何可逆性的证据，这表明即使在低温下，菲-4,5-醌也可能是一种反应性中间体。另一方面，较大的同系物 16,17-二羟基紫蒽酮的电化学氧化是可逆的，并且可以通过光谱电化学方法表征醌。量子化学计算的结果证实了实验结果，并表明在许多鸟环素抗生素中也发现的湾二羰基部分不一定具有极端反应性。然而，在一系列具有相同数量（零）克拉尔六重体和不同数量的海湾羰基（零到两个）的菲醌中，三重态能量之间存在明显的相关性，作为双自由基特征的量度，
• Cosmo, Robert; Sternhell, Sever, Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 12, p. 2137 - 2142
  作者：Cosmo, Robert、Sternhell, Sever

  DOI：——

  日期：——
• 679. 9 : 10-Dihydrophenanthrenes. Part II. 9 : 10-dihydro- 4 : 5-dimethoxyphenanthrene
  作者：D. Muriel Hall、E. E. Turner

  DOI：10.1039/jr9510003072

  日期：——
• Oxygen sensitization of electron capture response to isomers of polycyclic aromatic amines and hydroxides
  作者：J. A. Campbell、E. P. Grimsrud、L. R. Hageman

  DOI：10.1021/ac00259a034

  日期：1983.7.1