(2R)-1,2-epoxy-4-(p-methoxyphenyl)methoxy-3,3-dimethylbutane | 135304-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-1,2-epoxy-4-(p-methoxyphenyl)methoxy-3,3-dimethylbutane
• 英文别名: (2R)-2-[1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpropan-2-yl]oxirane
• CAS: 135304-49-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: QKUMWDSXCWMPML-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1,2-epoxy-4-(p-methoxyphenyl)methoxy-3,3-dimethylbutane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 [(2S)-5,6-bis(bromomethyl)-1,1-dimethyl-7-[(3S)-3-methyl-5-phenylmethoxypentyl]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  的Isofregenedadiol全合成＃

  摘要：

  据报道，从d -（-）-泛内酯手性库开始，首次从异粘菌中分离出双环二萜异丁烯二酚。一锅四联反应序列包括烯环闭合复分解/交叉复分解/ Diels-Alder /芳香化反应，用于构建目标骨架，是本合成的重点。

  DOI：

  10.1021/ol201336x
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-泛酰内酯 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 1-对甲基苯磺酰咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2R)-1,2-epoxy-4-(p-methoxyphenyl)methoxy-3,3-dimethylbutane
  参考文献：
  名称：

  Bryostatins: The asymmetric synthesis of C1-C9 and C11-C16 fragments

  摘要：

  The fragments C1-C-9 19 and C-11-C-16 26 of the bryostatins are constructed in an enantioselective and highly diastereoselective fashion from respectively D-pantolactone (2) and L-erythrulose (3) as chiral templates.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85096-n

文献信息

• Bryostatins: The Asymmetric Synthesis of the C₁-C₉and C₁₇-C₂₇Fragments
  作者：Jef De Brabander、Maurits Vandewalle

  DOI：10.1055/s-1994-25589

  日期：——

  The construction of the fragments C1-C9 3 and C17-C27, 4a of the bryostatins in a enantioselective and highly diastereoselective fashion is described. The usefulness of the "chiron" approach is illustrated with the synthesis of these fragments from, respectively, D-pantolactone (6) and D-isobutyl lactate (23) as chiral templates.

  构建了布雷抑酶素（bryostatins）的片段C1-C9 3和C17-C27 4a，采用了对映选择性和高非对映选择性的方式。通过分别以D-泛醇内酯（6）和D-异丁基乳酸酯（23）为手性模板合成这些片段，说明了“四手型”方法的实用性。
• Total Synthesis of (-)-Grayanotoxin III
  作者：Toshiyuki Kan、Seijiro Hosokawa、Shinji Nara、Masato Oikawa、Shinya Ito、Fuyuhiko Matsuda、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1021/jo00098a009

  日期：1994.9

  Total synthesis of(-)-grayanotoxin III (3), a unique tetracyclic diterpene isolated from the leaves of various plants of the family Ericaceae, has been successfully accomplished featuring the highly stereoselective cyclization reactions induced by SmI2.
• Bryostatins: The asymmetric synthesis of C1-C9 and C11-C16 fragments
  作者：J. De Brabander、K. Vanhessche、M. Vandewalle

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85096-n

  日期：1991.6

  The fragments C1-C-9 19 and C-11-C-16 26 of the bryostatins are constructed in an enantioselective and highly diastereoselective fashion from respectively D-pantolactone (2) and L-erythrulose (3) as chiral templates.
• Total Synthesis of Isofregenedadiol
  作者：Suresh E. Kurhade、Abbas I. Sanchawala、Velayutham Ravikumar、Debnath Bhuniya、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/ol201336x

  日期：2011.7.15

  The first total synthesis of isofregenedadiol, a bicyclic diterpene isolated from H. Viscosum, is reported starting from a d-(−)-pantolactone chiral pool. A one-pot quadruple reaction sequence comprising an enyne ring-closing metathesis/cross-metathesis/Diels–Alder/aromatization for the construction of a target skeleton is the highlight of the present synthesis.

  据报道，从d -（-）-泛内酯手性库开始，首次从异粘菌中分离出双环二萜异丁烯二酚。一锅四联反应序列包括烯环闭合复分解/交叉复分解/ Diels-Alder /芳香化反应，用于构建目标骨架，是本合成的重点。