[(2S)-5,6-bis(bromomethyl)-1,1-dimethyl-7-[(3S)-3-methyl-5-phenylmethoxypentyl]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane | 1312554-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: [(2S)-5,6-bis(bromomethyl)-1,1-dimethyl-7-[(3S)-3-methyl-5-phenylmethoxypentyl]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1312554-84-9
• 化学式: C₃₃H₅₀Br₂O₂Si
• 分子量: 666.652
• InChiKey: SJWXHBIXAYREGT-DLLPINGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.27
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-5,6-bis(bromomethyl)-1,1-dimethyl-7-[(3S)-3-methyl-5-phenylmethoxypentyl]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0~55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 3β,15-diacetoxy-isofregenedane
  参考文献：
  名称：

  的Isofregenedadiol全合成＃

  摘要：

  据报道，从d -（-）-泛内酯手性库开始，首次从异粘菌中分离出双环二萜异丁烯二酚。一锅四联反应序列包括烯环闭合复分解/交叉复分解/ Diels-Alder /芳香化反应，用于构建目标骨架，是本合成的重点。

  DOI：

  10.1021/ol201336x
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1,2-epoxy-4-(p-methoxyphenyl)methoxy-3,3-dimethylbutane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 [(2S)-5,6-bis(bromomethyl)-1,1-dimethyl-7-[(3S)-3-methyl-5-phenylmethoxypentyl]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  的Isofregenedadiol全合成＃

  摘要：

  据报道，从d -（-）-泛内酯手性库开始，首次从异粘菌中分离出双环二萜异丁烯二酚。一锅四联反应序列包括烯环闭合复分解/交叉复分解/ Diels-Alder /芳香化反应，用于构建目标骨架，是本合成的重点。

  DOI：

  10.1021/ol201336x

文献信息

• Total Synthesis of Isofregenedadiol
  作者：Suresh E. Kurhade、Abbas I. Sanchawala、Velayutham Ravikumar、Debnath Bhuniya、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/ol201336x

  日期：2011.7.15

  The first total synthesis of isofregenedadiol, a bicyclic diterpene isolated from H. Viscosum, is reported starting from a d-(−)-pantolactone chiral pool. A one-pot quadruple reaction sequence comprising an enyne ring-closing metathesis/cross-metathesis/Diels–Alder/aromatization for the construction of a target skeleton is the highlight of the present synthesis.

  据报道，从d -（-）-泛内酯手性库开始，首次从异粘菌中分离出双环二萜异丁烯二酚。一锅四联反应序列包括烯环闭合复分解/交叉复分解/ Diels-Alder /芳香化反应，用于构建目标骨架，是本合成的重点。